Hexanoato de propilo
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Hexanoato de propilo | |
| Otros nombres caproato de propilo | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.009.967 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C9H18O2 | |
| Masa molar | 158,241 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido transparente e incoloro. |
| Punto de fusión | -68 °C (-90 °F; 205 K) |
| Punto de ebullición | 186 °C (367 °F; 459 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El hexanoato de propilo ( C9H18O2 ) , también conocido como caproato de propilo , es un éster formado por la reacción del propanol con el ácido hexanoico . Aunque es un éster completamente diferente, el hexanoato de propilo comparte la misma fórmula química con el octanoato de metilo, el heptanoato de etilo, el pentanoato de butilo, etc. porque todos tienen la misma longitud total de cadena de carbono. El aroma de este éster puede describirse como el de las moras , la piña , el queso o el vino . [1]
Propiedades
Debido a la longitud de la cadena de carbono de esta molécula, solo actúan sobre ella fuerzas de van der Waals menores , por lo que el hexanoato de propilo aparece como un líquido y no como un sólido. Las fuerzas dipolo-dipolo están presentes debido a los enlaces covalentes polares entre el carbono y el oxígeno, mientras que los enlaces de hidrógeno solo se producen con otras moléculas que pueden formar enlaces de hidrógeno.
Preparación
El hexanoato de propilo se forma mediante la reacción de condensación ( esterificación ) del propanol y el ácido hexanoico. El grupo hidroxilo del propanol reacciona con el grupo hidroxilo del ácido hexanoico para producir agua y dejar un oxígeno al que se unen las cadenas de ácido y alcohol originales, creando el éster. Para que se produzca esta reacción, se requiere un catalizador ácido , como el ácido sulfúrico concentrado , y calor. [2]
El proceso de esterificación también se puede revertir ( hidrólisis ) para obtener propanol y ácido hexanoico a partir de hexanoato de propilo. Esta reacción ocurre entre el éster y el agua en presencia de un catalizador de ácido diluido y calor. [3]
Usos
El hexanoato de propilo, al ser un éster, se utiliza generalmente para reproducir los aromas o sabores de frutas como la mora y la piña, y luego se añade a alimentos o perfumes. También se utiliza como disolvente de compuestos orgánicos polares . [4]
Referencias
- ^ La Compañía de los Buenos Aromas
- ^ Clark, J. (2004). Fabricación de ésteres. Chemguide
- ^ Clark, J. (2004). Ésteres hidrolizantes. Chemguide
- ^ Hughes, A. (2003). Usos de los ésteres. La química de los ésteres
