Quinacridona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 5,12-Dihidroquinolino[2,3- b ]acridina-7,14-diona | |
| Otros nombres CI: 73900, Pigmento Violeta 19 | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.012.618 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C20H12N2O2 | |
| Masa molar | 312,328 g·mol −1 |
| Apariencia | Polvo rojo (nanopartículas) |
| Densidad | 1,47 g/ cm3 |
| Insoluble | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La quinacridona es un compuesto orgánico que se utiliza como pigmento . Numerosos derivados constituyen la familia de pigmentos de quinacridona, que se utiliza ampliamente en aplicaciones de colorantes industriales , como pinturas resistentes para exteriores, tintas para impresoras de inyección de tinta , tintas para tatuajes , acuarelas para artistas y tóner para impresoras láser a color . Como pigmentos, las quinacridonas son insolubles. [1] [2] El desarrollo de esta familia de pigmentos suplantó a los colorantes de alizarina . [ cita requerida ]
Síntesis
El nombre indica que los compuestos son una fusión de acridona y quinolina , aunque no se obtienen de esa manera. Clásicamente, el compuesto original se prepara a partir de la 2,5-dianilida del ácido tereftálico (C 6 H 2 (NHPh) 2 (CO 2 H) 2 ). La condensación de ésteres de succinosuccinato con anilina seguida de ciclización produce dihidroquinacridona, que se deshidrogena fácilmente . Esta última se oxida a quinacridona. [1] Los derivados de quinacridona se pueden obtener fácilmente empleando anilinas sustituidas. Las cis -quinacridonas lineales se pueden preparar a partir del ácido isoftálico . [3] [4]
Derivados
| Isómeros de quinacridona |
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 Isómero trans lineal |
 Isómero cis lineal |
 Isómero cis angular |
 Isómero trans angular |
Los pigmentos a base de quinacridona se utilizan para fabricar pinturas de alto rendimiento. Las quinacridonas fueron vendidas por primera vez como pigmentos por Du Pont en 1958. [5] Las quinacridonas se consideran pigmentos de "alto rendimiento" porque tienen un color y una solidez a la intemperie excepcionales . Los principales usos de las quinacridonas incluyen recubrimientos industriales y de automóviles. Las dispersiones nanocristalinas de pigmentos de quinacridona funcionalizados con surfactantes solubilizantes son la tinta de impresión magenta más común.
La quinacridona, de color rojo intenso o violeta, tiene un matiz que no solo se ve afectado por los grupos R de la molécula, sino también por la forma cristalina del sólido. Por ejemplo, la modificación cristalina γ de la quinacridona no sustituida proporciona un tono rojo intenso que tiene una excelente solidez del color y resistencia a la solvatación. Otra modificación importante es la fase β, que proporciona un tono marrón que también es más resistente a la intemperie y a la luz. Ambas modificaciones cristalinas son más estables termodinámicamente que la fase cristalina α. La modificación cristalina γ se caracteriza por una red entrecruzada donde cada molécula de quinacridona se une mediante enlaces de hidrógeno a cuatro vecinas a través de enlaces de hidrógeno simples. La fase β, por su parte, consta de cadenas lineales de moléculas con enlaces de hidrógeno dobles entre cada molécula de quinacridona y dos vecinas. [6]
Las modificaciones básicas de la estructura química de las quinacridonas incluyen la adición de sustituyentes CH3 y Cl. Algunas tonalidades de quinacridona de color magenta se comercializan con el nombre comercial "Thio Violet" [7] y "Acra Violet". [8]
Propiedades de los semiconductores
Los derivados de quinacridona exhiben una intensa fluorescencia en estado disperso y una alta movilidad de portadores . Estas propiedades complementan una buena estabilidad fotoquímica, térmica y electroquímica. Estas propiedades son deseables para aplicaciones optoelectrónicas que incluyen diodos orgánicos emisores de luz (OLED), células solares orgánicas (OSC) y transistores orgánicos de efecto de campo (OFET). Debido a la interacción de los enlaces de hidrógeno intermoleculares y el apilamiento pi-pi , la quinacridona puede formar un semiconductor orgánico supramolecular autoensamblable .
Tomada con un microscopio de efecto túnel , cadenas de quinacridona autoensambladas sobre un fondo de grafito.
Referencias
- ^ ab Hambre, K.; Herbst, W. (2012). "Pigmentos orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a20_371. ISBN 978-3527306732.(se requiere suscripción)
- ^ Blundell, Jane. "Colores de quinacridona". Jane Blundell.com . Consultado el 1 de agosto de 2018 .
- ^ Labana, SS; Labana, LL (1967). "Quinacridonas". Chemical Reviews . 67 : 1–18. doi :10.1021/cr60245a001.
- ^ Lincke, Gerhard (2002). "Sobre las quinacridonas y su mesomería supramolecular dentro de la red cristalina". Tintes y pigmentos . 52 (3): 169–181. doi :10.1016/S0143-7208(01)00085-7.
- ^ Lomax, Suzanne Quillen (13 de diciembre de 2013). "Pigmentos de ftalocianina y quinacridona: su historia, propiedades y uso". Estudios en conservación . 50 (sup1): 19–29. doi :10.1179/sic.2005.50.Suplemento-1.19. S2CID 97211023.
- ^ EF Paulus; FJJ Leusen y MU Schmidt (2007). "Estructuras cristalinas de quinacridonas". CrystEngComm . 9 (2): 131. CiteSeerX 10.1.1.589.5547 . doi :10.1039/b613059c.
- ^ MacEvoy, Bruce. "huellas de manos: marcas de acuarela". www.handprint.com . Consultado el 4 de octubre de 2019 .
- ^ Myers, David. "Base de datos de pigmentos de color del arte: pigmento violeta - PV". El arte es creación . Consultado el 4 de octubre de 2019 .
Lectura adicional
- Chenguang, Wang; Zuolun, Zhang; Yue, Wang (2016). "Materiales electrónicos π-conjugados basados en quinacridona". J. Mater. Chem. C . 4 (42): 9918–36. doi :10.1039/C6TC03621J.
- Głowacki, Eric Daniel; Irimia-Vladu, Mihai; Kaltenbrunner, Martin; Gsiorowski, Jacek; White, Matthew S.; Monkowius, Uwe; Romanazzi, Giuseppe; Suranna, Gian Paolo; Mastrorilli, Piero; Sekitani, Tsuyoshi; Bauer, Siegfried; Someya, Takao; Torsi, Luisa ; Sarıçiftçi, Niyazi Serdar (2013). "Pigmentos semiconductores unidos por hidrógeno para transistores de efecto de campo estables en aire". Materiales avanzados . 25 (11): 1563–9. Código Bibliográfico :2013AdM....25.1563G. doi :10.1002/adma.201204039. Número de modelo: PMID 23239229. Número de modelo: S2CID 205247943.