Imidazolidina

Imidazolidina
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Imidazolidina
	Nombre sistemático de la IUPAC 1,3-Diazaciclopentano
	Otros nombres Tetrahidroimidazol ; 1,3-Diazolidina
Identificadores
Número CAS	504-74-5 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Referencia de Beilstein	102462
EBICh	CHEBI:33137;
Araña química	396007 Y;
Identificador de centro de PubChem	449488;
UNIVERSIDAD	AEE9PL2D22 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2073192;
	InChI InChI=1S/C3H8N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-3H2 norte Clave: WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N norte; InChI=1/C3H8N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-3H2 Clave: WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYAC;
	SONRISAS N1CCNC1;
Propiedades
Fórmula química	C3H8N2
Masa molar	72.109
Página de datos complementarios
	Imidazolidina (página de datos)
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La imidazolidina es un compuesto heterocíclico (CH ₂ ) ₂ (NH) ₂ CH ₂ . La imidazolidina progenitora se ha estudiado poco, pero los compuestos relacionados sustituidos en uno o ambos centros de nitrógeno son más comunes. Por lo general, son compuestos incoloros, polares y básicos. Las imidazolidinas son ejemplos cíclicos de 5 miembros de la clase general de aminales .

Preparación

Las imidazolidinas se preparan tradicionalmente mediante una reacción de condensación de 1,2- diaminas y aldehídos . Lo más común es que uno o ambos centros de nitrógeno se sustituyan con un grupo alquilo o bencilo (Bn): ^[2]

{\ce {(CH2NBn)2 + PhCHO -> (CH2NBn)2C(H)Ph + H2O}}

La primera síntesis de imidazolidina no sustituida se informó en 1952. ^[3]

Reacciones

Las imidazolidinas no sustituidas suelen ser lábiles. ^[4] Los anillos son susceptibles a la hidrólisis para volver a la diamina y al aldehído. ^[2]

Formalmente, la eliminación de los dos hidrógenos en el carbono 2 (entre los dos nitrógenos) produciría el carbeno dihidroimidazol-2-ilideno . Los derivados de este último comprenden una clase importante de carbenos persistentes . ^[5]

Heterociclos derivados del imidazol relacionados

Se clasifica como una diamina y se obtiene formalmente mediante la adición de cuatro átomos de hidrógeno al imidazol . El intermedio, que resulta de la adición de solo dos átomos de hidrógeno, se llama imidazolina (dihidroimidazol). La conexión de la imidazolidina con compuestos relacionados se indica en la Figura.

Referencias

^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 142. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
^ ab Ferm, RJ; Riebsomer, JL De "La química de las 2-imidazolinas e imidazolidinas" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi :10.1021/cr60170a002
^ ED Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). "Productos de reacción de β-hidroxi-aminas primarias con compuestos carbonílicos. IV. Espectros de absorción infrarroja y ultravioleta de derivados de etilendiamina". Rec. Trav. Chim . 71 (2): 200–212. doi :10.1002/recl.19520710211.
^ Madeleine M. Joullie; George MJ Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). "Síntesis y propiedades de compuestos heterocíclicos que contienen flúor. IV. Imidazolidina N,N-no sustituida". J. Org. Chem . 32 (12): 4103–4105. doi :10.1021/jo01287a100.
^ AJ Arduengo; HVR Dias; RL Harlow; M. Kline (1992). "Estabilización electrónica de carbenos nucleofílicos". J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi :10.1021/ja00040a007.

[iupac2013-1] "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 142. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.

[CR-2] Ferm, RJ; Riebsomer, JL De "La química de las 2-imidazolinas e imidazolidinas" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi :10.1021/cr60170a002

[3] ED Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). "Productos de reacción de β-hidroxi-aminas primarias con compuestos carbonílicos. IV. Espectros de absorción infrarroja y ultravioleta de derivados de etilendiamina". Rec. Trav. Chim . 71 (2): 200–212. doi :10.1002/recl.19520710211.

[4] Madeleine M. Joullie; George MJ Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). "Síntesis y propiedades de compuestos heterocíclicos que contienen flúor. IV. Imidazolidina N,N-no sustituida". J. Org. Chem . 32 (12): 4103–4105. doi :10.1021/jo01287a100.

[Arduengo2-5] AJ Arduengo; HVR Dias; RL Harlow; M. Kline (1992). "Estabilización electrónica de carbenos nucleofílicos". J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi :10.1021/ja00040a007.