Arctigenina

(−)-Arctigenina
Nombres
	Nombre IUPAC (3 R ,4 R )-4-[(3,4-dimetoxifenil)metil]-3-[(4-hidroxi-3-metoxifenil)metil]-2-tetrahidrofuranona
Identificadores
Número CAS	7770-78-7 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva; Imagen interactiva;
Química biológica	ChEMBL435734 Y;
Araña química	58506 Y;
BARRIL	C10545 Y;
Malla	arctigenina
Identificador de centro de PubChem	64981;
UNIVERSIDAD	U76MR9VS6M Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID60998919;
	InChI InChI=1S/C21H24O6/c1-24-18-7-5-13(11-20(18)26-3)8-15-12-27-21(23)16(15)9-14-4- 6-17(22)19(10-14)25-2/h4-7,10-11,15-16,22H,8-9,12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1 Y Clave: NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBSA-N Y; InChI=1/C21H24O6/c1-24-18-7-5-13(11-20(18)26-3)8-15-12-27-21(23)16(15)9-14-4- 6-17(22)19(10-14)25-2/h4-7,10-11,15-16,22H,8-9,12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1 Clave: NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBBB;
	SONRISAS COC1=C(C=C(C=C1)CC2COC(=O)C2CC3=CC(=C(C=C3)O)OC)OC; O=C2OC[C@H](Cc1cc(OC)c(OC)cc1)[C@H]2Cc3ccc(O)c(OC)c3;
Propiedades
Fórmula química	C21H24O6
Masa molar	372.41166
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La arctigenina es un lignano que se encuentra en ciertas plantas de la familia Asteraceae , entre las que se incluyen la bardana mayor ( Arctium lappa ) y la Saussurea heteromalla . Ha demostrado tener efectos antivirales ^[1] y anticancerígenos ^[2]in vitro . Es la aglicona de la arctiina .

Se ha demostrado que el uso de arctigenina es eficaz en un modelo de ratón de encefalitis japonesa . ^[3]

Se ha descubierto que actúa como agonista del receptor de adiponectina 1 (AdipoR1). ^[4]

Referencias

^ Hayashi, K.; Narutaki, K.; Nagaoka, Y.; Hayashi, T.; Uesato, S. (2010). "Efecto terapéutico de la arctiina y la arctigenina en ratones inmunocompetentes e inmunocomprometidos infectados con el virus de la influenza A". Boletín biológico y farmacéutico . 33 (7): 1199–1205. doi : 10.1248/bpb.33.1199 . PMID 20606313.
^ Yang, S.; Ma, J.; Xiao, J.; Lv, X.; Li, X.; Yang, H.; Liu, Y.; Feng, S.; Zhang, Y. (2012). "Actividad antitumoral de arctigenina en la línea celular T24 de cáncer de vejiga mediante la inducción de la detención del ciclo celular y la apoptosis". The Anatomical Record . 295 (8): 1260–1266. doi : 10.1002/ar.22497 . PMID 22619087.
^ Swarup V, Ghosh J, Mishra MK, Basu A (marzo de 2008). "Nueva estrategia para el tratamiento de la encefalitis japonesa utilizando arctigenina, un lignano vegetal". J. Antimicrob. Chemother . 61 (3): 679–88. doi : 10.1093/jac/dkm503 . PMID 18230688.
^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). "Identificación de agonistas del receptor de adiponectina utilizando un ensayo de alto rendimiento basado en polarización de fluorescencia". PLOS ONE . 8 (5): e63354. Bibcode :2013PLoSO...863354S. doi : 10.1371/journal.pone.0063354 . PMC 3653934 . PMID 23691032.

Este artículo incorpora material de dominio público del Diccionario de términos sobre el cáncer. Instituto Nacional del Cáncer de EE. UU .

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Nombres

Nombre IUPAC (3 R ,4 R )-4-[(3,4-dimetoxifenil)metil]-3-[(4-hidroxi-3-metoxifenil)metil]-2-tetrahidrofuranona
Identificadores
Número CAS	7770-78-7^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
Química biológica	ChEMBL435734^Y
Araña química	58506^Y
BARRIL	C10545^Y
Malla	arctigenina
Identificador de centro de PubChem	64981
UNIVERSIDAD	U76MR9VS6M^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID60998919
InChI InChI=1S/C21H24O6/c1-24-18-7-5-13(11-20(18)26-3)8-15-12-27-21(23)16(15)9-14-4- 6-17(22)19(10-14)25-2/h4-7,10-11,15-16,22H,8-9,12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1^Y Clave: NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBSA-N^Y InChI=1/C21H24O6/c1-24-18-7-5-13(11-20(18)26-3)8-15-12-27-21(23)16(15)9-14-4- 6-17(22)19(10-14)25-2/h4-7,10-11,15-16,22H,8-9,12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1 Clave: NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBBB
SONRISAS COC1=C(C=C(C=C1)CC2COC(=O)C2CC3=CC(=C(C=C3)O)OC)OC O=C2OC[C@H](Cc1cc(OC)c(OC)cc1)[C@H]2Cc3ccc(O)c(OC)c3
Propiedades
Fórmula química	C21H24O6
Masa molar	372.41166
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información