Angelicina
Angelicina
Nombres
Pronunciaciónˈeɪn.dʒəlaɪ.sɪn
Nombre IUPAC preferido
2 H -Furo[2,3- h ][1]benzopiran-2-ona
Otros nombres
Isopsoraleno, 2 H -furo[2,3- h ]cromen-2-ona, furo[2,3- h ]cromen-2-ona
Identificadores
  • 523-50-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:28928 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL53569 controlarY
Araña química
  • 10208 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.164.795
BARRIL
  • C09060 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 10658
UNIVERSIDAD
  • CZZ080D7BD controlarY
  • DTXSID00200321
  • InChI=1S/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H controlarY
    Clave: XDROKJSWHURZGO-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1S/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H
  • O=C\2Oc3c1ccoc1ccc3/C=C/2
Propiedades
C11H6O3​​​​​
Masa molar186,166  g·mol −1
Aparienciacristales de color amarillo pálido [1]
Punto de fusión134°C
Punto de ebullición362,6 °C
10 mM en DMSO
registro P1.97 [2]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
fotosensibilizador, vesicante, carcinógeno
punto de inflamabilidad173,1 °C
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La angelicina es el compuesto original de una familia de compuestos orgánicos naturales conocidos como furanocumarinas angulares . Estructuralmente, se puede considerar como benzapira-2-ona fusionada con una fracción de furano en la posición 7,8. La angelicina se encuentra comúnmente en ciertas especies de plantas Apiaceae y Fabaceae como Bituminaria bituminosa . Tiene un coeficiente de permeabilidad cutánea (Log K p ) de -2,46. [2] La absorción máxima se observa a 300 nm. [3] El espectro 1HNMR está disponible; [1] los espectros infrarrojo y de masas de la angelicina se pueden encontrar en esta base de datos. La sublimación de la angelicina ocurre a 120 °C y a una presión de 0,13 Pa. [4] La angelicina es una cumarina .

Historia y etimología

Los seres humanos han utilizado plantas ricas en angelicina durante siglos. El registro más antiguo conocido se remonta al año 3000 a. C., cuando los antiguos egipcios aplicaban el aceite y la savia de las especies locales de Apiaceae exponiendo su piel a la luz solar para curar el vitíligo . Mientras tanto, las tribus de la India utilizaban Psoralea corylifolia , que contenía psoraleno , el isómero de la angelicina. Los seres humanos también intentaron cosechar las plantas como fuente de alimento alternativa. Sin embargo, la mayoría de ellas resultaron ser desagradables y tóxicas, como la Angelica archangelica, debido a su capacidad de irritar la piel y dañar los órganos internos. [5]

Angélica archangelica

El nombre "angelicina" proviene de la planta antes mencionada, Angélica . Este nombre latino se originó en la Europa medieval, donde esta planta también se usaba como tratamiento universal para muchos tipos de enfermedades, sin mencionar la peste bubónica . En esta época, la gente creía que la planta podía evitar que el alma fuera dominada por la brujería, la maldición y el espíritu maligno (agregar referencia). Angélica habría aparecido en un sueño con un ángel explicando sus aplicaciones, de ahí el nombre. Irónicamente, más tarde se descubrió que el aceite de la planta es tóxico cuando se utiliza en grandes cantidades, particularmente cuando la planta estaba fresca. [6]

La especie de planta en la que se encuentra la angelicina fue introducida en Gran Bretaña en el siglo XIX. Actualmente, se puede encontrar en Canadá y algunas partes de los Estados Unidos y Europa . Debido a la toxicidad de ciertas partes de la planta y la capacidad de la planta para proliferar, se incluye en la lista de especies invasoras . [7]

Las hojas de Angelica archangelica, que son ricas en angelicina, se utilizan para extraer el compuesto. [8] Hubo múltiples estudios sobre la toxicidad de la angelicina, uno de los cuales mostró que el compuesto provoca daño cromosómico en células de hámster expuestas a luz ultravioleta de 320-380 nm. [9] Se demostró que las aberraciones cromosómicas también se inducen en humanos.

Actualmente se debate si la angélica debe considerarse tóxica, pero lo cierto es que la toxicidad depende de la dosis de angelicina administrada y es una cuestión que solo pueden decidir los expertos en su aplicación.

Síntesis biológica

loefpihegruofpeijjl
Biosíntesis general de furanocumarinas angulares. La angelicina se muestra como producto final. [10]

La biosíntesis de la angelicina puede describirse como una variación de la síntesis biológica de furanocumarinas. Comienza con la captura de carbono orgánico mediante la fotosíntesis y la formación de carbohidratos. Posteriormente, los carbohidratos se convierten en los sustratos de la vía del ácido shikímico , donde se convierten en fenilalanina y tirosina. Las enzimas como las amonialiasas, las metilasas y las hidroxilasas transforman estos aminoácidos en derivados del ácido cinámico que experimentan o -hidroxilación dando lugar a cumarinas. Las cumarinas pueden experimentar reacciones adicionales, como la prenilación y la oxidación, para dar lugar a múltiples furanocumarinas, una de las cuales es la angelicina. [10]

Los primeros pasos de la biosíntesis de angelicina
La síntesis del ácido p -cumárico a partir de fenilalanina. [11]

Aquí, la biosíntesis de angelicina se describe con más detalle comenzando con L-fenilalanina como precursor. La fenilalanina sufre una desaminación no oxidativa por la fenilalanina amoniaco-liasa (PAL) a ácido trans - cinámico . Después, el ácido trans -cinámico es hidroxilado en la posición para por la trans -cinamato 4-monooxigenasa (C4H) que utiliza NADPH, H + y O2 . El producto, ácido p -cumárico , se convierte luego en umbeliferona , el intermediario importante de la vía de biosíntesis. [11]

Hidroxilación y fotoisomerización del ácido cumárico a umbeliferona
O -hidroxilación y fotoisomerización del ácido p -cumárico a umbeliferona. [12]

La 2-hidroxilasa del ácido 4-cumárico (C2'H) hidroxila el ácido p -cumárico en la posición orto . Cabe destacar que esta reacción utiliza alfa-cetoglutarato, que se reduce a succinato, ambos implicados en el ciclo de Krebs . El ácido trans -dihidrocinámico recién formado sufre una isomerización fotoquímica a un isómero cis que se lactoniza espontáneamente para producir umbeliferona. [12]

Formación de angelicina a partir de umbeliferona
Formación de angelicina a partir de umbeliferona. [13]

Posteriormente, la umbeliferona 6- preniltransferasa (PT) acopla la umbeliferona con el difosfato de prenilo para dar ostenol y pirofosfato. El ostenol se oxida a (+)-columbianetina por la (+)-columbianetina sintasa (CS), un supuesto citocromo P450 vegetal , aunque los detalles de esta reacción no están claros. La biosíntesis finaliza con la oxidación de (+)-columbianetina produciendo angelicina por la angelicina sintasa (AS), que también se considera como la enzima de la familia del citocromo P450. [13]

Cabe destacar que la biosíntesis de la angelicina diverge en la umbeliferona, ya que también se convierte en psoraleno, el isómero de la angelicina. De hecho, el psoraleno, del que desciende la familia de las furanocumarinas lineales, es mucho más abundante en las plantas que la angelicina. Como resultado, la mayoría de los insectos herbívoros son resistentes al psoraleno. Ahora, se reconoce cada vez más que las plantas idearon la vía que conduce a la angelicina como un mecanismo de defensa alternativo. Por ejemplo, la angelicina aumenta la toxicidad del psoraleno al actuar como un inhibidor del citocromo P450 desintoxicante en los insectos. [14] Además, la comparación de las secuencias de proteínas de la psoraleno sintasa y la angelicina sintasa muestra una identidad general del 70% y una identidad del 40% en los sitios de reconocimiento del sustrato. [13] Esto implica que la biosíntesis de la angelicina es un rasgo de evolución relativamente reciente.

Síntesis química

Yodación de Umbeliferona.
Yodación de umbeliferona. [15]
Síntesis de vaginol
Síntesis de vaginol a partir del derivado de umbeliferona. [15]
Formación de angelicina a partir de vaginol.
Formación de angelicina a partir de vaginol. [15]

La yodación de la umbeliferona (7-hidroxicumarina) disponible comercialmente produce 7-hidroxi-8-yodocumarina. El grupo acetoxi puede introducirse en el hidroxilo de la 7-hidroxi-8-yodocumarina, que se utiliza para crear vaginol o vaginidiol con un reactivo de Grignard isopropílico y aldehídos epóxicos disponibles comercialmente. La posterior fragmentación catalizada por ácido del vaginol con diclorometano en ácido trifluoroacético produce angelicina. [15]

El compuesto se puede aislar de fuentes naturales, aunque esto ofrece un bajo rendimiento debido a la prevalencia de otras furanocumarinas. La técnica popular es el secado al aire de las partes aéreas y las raíces molidas de la planta seguido de la extracción con n -hexano y cromatografía en columna sobre gel de sílice. [1] [16]

Uso médico

Los derivados de la angelicina se utilizan para tratar la psoriasis y el cáncer . Una forma de tratar estas enfermedades es mediante la fotoquimioterapia ( PUVA ), que combina la radiación ultravioleta con sustancias químicas fotosensibilizantes . [17] [18] En la mayoría de los casos, se aplica la 4,5'-dimetilangelicina debido a su firme unión y especificidad con el ADN. Además, se ha demostrado que inhibe activamente la síntesis de ácidos nucleicos en las células tumorales, disminuyendo así su crecimiento. [19]

En el PUVA, la angelicina es menos popular que el psoraleno, aunque ambas furanocumarinas son fotosensibilizantes y se utilizan en combinación con la irradiación UV de onda larga. La angelicina y el psoraleno se utilizan en otros trastornos de la piel como el vitíligo y la micosis . La fotounión al ADN es el aspecto más estudiado de la fotobiología y fotoquímica de la angelicina. Según el mecanismo, la luz UV de largo alcance hace que la angelicina se una a las bases pirimidínicas del ADN de la misma manera que el psoraleno. [20] De esta manera, puede ocurrir la inhibición de la replicación del ADN a través de la formación de fotoaductos . Esta podría ser la base del efecto terapéutico deseado como en el caso de los derivados del psoraleno. [17]

Sin embargo, se debe tener mucho cuidado al utilizar PUVA debido a los efectos secundarios que puede traer. Por lo tanto, este tipo de tratamiento a veces se utiliza como último recurso y, a menudo, se utilizan corticosteroides en su lugar. [18] Uno de los principales efectos adversos de PUVA es la fototoxicidad , que se puede abordar con heteroanálogos de angelicina. Por ejemplo, recientemente los investigadores han demostrado que si el anillo de furano se reemplaza por un anillo de pirazol o tiofeno 1-sustituido , los nuevos heteroanálogos de angelicina prácticamente no muestran fototoxicidad. [21]

Interacción con biomoléculas

Aducto de timidina de angelicina
Aducto de timidina de angelicina. [22]

Se ha demostrado que la angelicina exhibe un efecto multifacético sobre varias biomoléculas que se derivan de la estructura y la fotorreactividad del compuesto . Por ejemplo, la estructura plana permite que la angelicina se intercale entre las bases del ADN. Cuando se expone a la luz ultravioleta, experimenta una reacción de fotocicloadición C4 con timina y citosina formando un monoaducto. Los dobles enlaces de la angelicina involucrados en esta reacción son el 3,4 y el 4',5'. [22] Sin embargo, el resto del sistema aromático de la angelicina no puede reaccionar con la pirimidina de la cadena complementaria debido a la alineación desfavorable de los dobles enlaces reactivos. [23] Los lípidos también son susceptibles a las reacciones fotoinducidas con angelicina que pueden ser aeróbicas o anaeróbicas. Las reacciones aeróbicas causan peroxidación lipídica [24] mientras que la vía anaeróbica conduce a la conjugación de angelicina con cadenas de ácidos grasos insaturados como el ácido linolénico de manera similar a la formación de aductos de pirimidina. [25]

El producto de la cicloadición de angelicina con éster linoleico.
El producto de la cicloadición de angelicina con el éster de ácido linoleico. [25]

Se ha demostrado que las proteínas interactúan con la angelicina de forma no covalente. Por ejemplo, existe una afinidad medible de la angelicina hacia la albúmina sérica humana (19,10 × 10 4 mol −1 L −1 ), que tiene un sitio de unión no covalente por molécula de angelicina. La luz ultravioleta (365 nm) facilita su unión covalente a las proteínas, que se potencia en presencia de oxígeno. En esta longitud de onda, la angelicina también puede modificar ciertos aminoácidos. [26] [27] [28]

Toxicidad

Según la MSDS de Sigma-Aldrich, [29] la DL50 de la angelicina es de 322 mg/kg, lo que muestra toxicidad aguda si se administra por vía oral a ratas. Las posibles consecuencias son alteración del ritmo circadiano y del reflejo de enderezamiento , ataxia y analgesia .

La angelicina demuestra efectos fototóxicos y fotomutagénicos cuando entra en contacto con la piel. Aumenta la sensibilidad de la piel a la luz ultravioleta [30], lo que provoca graves daños en la piel, como eritema y ampollas . [31] [32] Tras la irradiación con luz ultravioleta de mayor longitud de onda, la angelicina forma monoaductos de ADN que pueden causar cáncer de piel. [32] Por el contrario, se informó que el isómero de la angelicina, el psoraleno, es de cinco a diez veces más activo que la angelicina y el ADN de enlace cruzado . Esto impide la replicación del ADN de forma más destacada debido a la incapacidad de las dos hebras de la hélice del ADN para separarse. [33] Tanto el psoraleno como la angelicina se pueden utilizar en la terapéutica del cáncer para suprimir la replicación del ADN en las células tumorales e inducir la apoptosis , como se menciona en el uso médico, pero deben manipularse con cuidado, ya que pueden causar fotodermatitis en células sanas como efecto secundario. [30] [33]

En cultivos de células de mamíferos, la angelicina mostró efectos mutagénicos y citotóxicos , al tiempo que desempeñó un papel de fuerte inhibidor del metabolismo de fármacos. [34] La inhibición se debe al hecho de que la angelicina disminuye la actividad y la expresión de CYP1A1 , que está regulada por los receptores de hidrocarburos arílicos (AhR). Se han propuesto tres hipótesis para explicar el fenómeno: [34]

  1. La angelicina atenúa la actividad catalítica realizada por CYP1A1 independientemente de la presencia de luz UV.
  2. La angelicina desencadena la expresión genética de CYP1A1 mediante la activación de AhR cuando no hay luz ultravioleta disponible.
  3. La angelicina conduce a la expresión del gen CYP1A1 sin la participación de AhR.

Las propiedades fototóxicas de la angelicina se han puesto de manifiesto en su uso como pesticida y desinfectante natural. Cabe señalar que es difícil determinar con facilidad si la angelicina es la única que presenta el mayor riesgo de fototoxicidad y fotomutagenicidad, ya que en las plantas la angelicina siempre se presenta en una mezcla con derivados de la angelicina, psoraleno y otras furanocumarinas. Además, la composición de furanocumarinas de la mayoría de las especies vegetales no se conoce con certeza, así como tampoco las propiedades tóxicas de algunas furanocumarinas. [32]

Referencias

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