α-galactosilceramida

α-galactosilceramida
Nombres
	Nombre IUPAC N -[(2S , 3S , 4R ) -1-(α- D -galactopiranosiloxi)-3,4-dihidroxioctadecan-2-il]hexacosanamida
	Nombre sistemático de la IUPAC N -[( 2S , 3S , 4R )-3,4-Dihidroxi-1-{[(2S , 3R , 4S , 5R , 6R ) -3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi}octadecan-2-il]hexacosanamida
	Otros nombres α-GalCer, KRN7000
Identificadores
Número CAS	158021-47-7 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Referencia de Beilstein	7326597
EBICh	CHEBI:466659;
Química biológica	ChEMBL384200;
Identificador de centro de PubChem	2826713;
UNIVERSIDAD	WX671898JF Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID40935847;
	InChI InChI=1S/C50H99NO9/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-2 7-29-31-33-35-37-39-45(54)51-42(41-59-50-49(58)48(57)47(56)44(40-52)60 -50)46(55)43(53)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h42-44,46-50,52-53 ,55-58H,3-41H2,1-2H3,(H,51,54)/t42-,43+,44+,46-,47-,48-,49+,50-/m0/s1 Clave: VQFKFAKEUMHBLV-BYSUZVQFSA-N;
	SONRISAS CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)[C@@H]([C@@H](CCCCCC)O)O;
Propiedades
Fórmula química	C 50 H 99 NO 9
Masa molar	858,340 g·mol −1
Apariencia	Polvo blanco
Punto de fusión	189–190 °C (372–374 °F; 462–463 K)
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La α-galactosilceramida ( α-GalCer , KRN7000 ) es un glicolípido sintético derivado de estudios de relación estructura-actividad de galactosilceramidas aisladas de la esponja marina Agelas mauritianus . α-GalCer es un potente inmunoestimulante y muestra una potente actividad antitumoral en muchos modelos in vivo . ^[1]

Propiedades inmunoestimulantes

α-GalCer es un potente activador de las células iNKT y un antígeno CD1d modelo . El receptor de células T invariante de las células iNKT es capaz de unirse al complejo CD1d:glicolípido, lo que conduce a la activación de las células iNKT tanto en ratones como en humanos. ^[2]

Actividad adyuvante

En combinación con un antígeno peptídico, α-GalCer puede estimular una fuerte respuesta inmunitaria contra el epítopo. La interacción CD1d:glicolípido:TCR activa la célula iNKT, que a su vez puede activar la célula dendrítica. Esto provoca la liberación de una variedad de citocinas y permite que la célula dendrítica active una respuesta de células T específica del péptido. Este adyuvante actúa a través de esta interacción celular, en lugar de a través de las vías clásicas de los receptores de reconocimiento de patrones. ^[3]

Referencias

^ Morita, Masahiro; Motoki, Kazuhiro; Akimoto, Kohji; Natori, Takenori; Sakai, Teruyuki; Sawa, Eiji; Yamaji, Kazuo; Koezuka, Yasuhiko; Kobayashi, Eiichi (1 de junio de 1995). "Relación estructura-actividad de .alfa.-galactosilceramidas contra ratones portadores de B16". Revista de Química Medicinal . 38 (12): 2176–2187. doi :10.1021/jm00012a018. ISSN 0022-2623. PMID 7783149.
^ Godfrey, Dale I.; Kronenberg, Mitchell (15 de noviembre de 2004). "En ambos sentidos: regulación inmunitaria a través de células NKT dependientes de CD1d". Journal of Clinical Investigation . 114 (10): 1379–1388. doi :10.1172/jci200423594. ISSN 0021-9738. PMC 525753 . PMID 15545985.
^ Cerundolo, Vincenzo; Silk, Jonathan D.; Masri, S. Hajar; Salio, Mariolina (enero de 2009). "Aprovechamiento de células NKT invariantes en estrategias de vacunación". Nature Reviews Immunology . 9 (1): 28–38. doi :10.1038/nri2451. ISSN 1474-1741. PMID 19079136. S2CID 38675164.

[1] Morita, Masahiro; Motoki, Kazuhiro; Akimoto, Kohji; Natori, Takenori; Sakai, Teruyuki; Sawa, Eiji; Yamaji, Kazuo; Koezuka, Yasuhiko; Kobayashi, Eiichi (1 de junio de 1995). "Relación estructura-actividad de .alfa.-galactosilceramidas contra ratones portadores de B16". Revista de Química Medicinal . 38 (12): 2176–2187. doi :10.1021/jm00012a018. ISSN 0022-2623. PMID 7783149.

[2] Godfrey, Dale I.; Kronenberg, Mitchell (15 de noviembre de 2004). "En ambos sentidos: regulación inmunitaria a través de células NKT dependientes de CD1d". Journal of Clinical Investigation . 114 (10): 1379–1388. doi :10.1172/jci200423594. ISSN 0021-9738. PMC 525753 . PMID 15545985.

[3] Cerundolo, Vincenzo; Silk, Jonathan D.; Masri, S. Hajar; Salio, Mariolina (enero de 2009). "Aprovechamiento de células NKT invariantes en estrategias de vacunación". Nature Reviews Immunology . 9 (1): 28–38. doi :10.1038/nri2451. ISSN 1474-1741. PMID 19079136. S2CID 38675164.

Nombres

Nombre IUPAC N -[(2S , 3S , 4R ) -1-(α- D -galactopiranosiloxi)-3,4-dihidroxioctadecan-2-il]hexacosanamida
Nombre sistemático de la IUPAC N -[( 2S , 3S , 4R )-3,4-Dihidroxi-1-{[(2S , 3R , 4S , 5R , 6R ) -3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi}octadecan-2-il]hexacosanamida
Otros nombres α-GalCer, KRN7000
Identificadores
Número CAS	158021-47-7^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	7326597
EBICh	CHEBI:466659
Química biológica	ChEMBL384200
Identificador de centro de PubChem	2826713
UNIVERSIDAD	WX671898JF^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID40935847
InChI InChI=1S/C50H99NO9/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-2 7-29-31-33-35-37-39-45(54)51-42(41-59-50-49(58)48(57)47(56)44(40-52)60 -50)46(55)43(53)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h42-44,46-50,52-53 ,55-58H,3-41H2,1-2H3,(H,51,54)/t42-,43+,44+,46-,47-,48-,49+,50-/m0/s1 Clave: VQFKFAKEUMHBLV-BYSUZVQFSA-N
SONRISAS CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)[C@@H]([C@@H](CCCCCC)O)O
Propiedades
Fórmula química	C ₅₀H ₉₉NO 9
Masa molar	858,340 g·mol ⁻¹
Apariencia	Polvo blanco
Punto de fusión	189–190 °C (372–374 °F; 462–463 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información