Epinefrina (medicamento)
Hormona utilizada como medicamento

Epinefrina
Fórmula esquelética de la adrenalina
Fórmula esquelética de la adrenalina
Modelo de esferas y varillas de la molécula de epinefrina (adrenalina)
Modelo de bolas y palos de la forma zwitteriónica de la adrenalina que se encuentra en la estructura cristalina [1]
Datos clínicos
Nombres comercialesEpipen, Adrenaclick, otros
Otros nombresEpinefrina, adrenalina, adrenalina; 3,4,β-Trihidroxi- N -metilfenetilamina
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa603002
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : A

Responsabilidad por adicción		Ninguno
Vías de
administración		Intravenosa , intramuscular , endotraqueal , intracardíaca , nasal , gotas para los ojos
Clase de drogaAgonista del receptor adrenérgico ; Simpaticomimético
Código ATC
Datos fisiológicos
ReceptoresReceptores adrenérgicos
MetabolismoSinapsis adrenérgica ( MAO y COMT )
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica)
  • Reino Unido : POM (solo con receta médica)
  • EE. UU .: ℞-sólo [2]
  • UE : Solo con receta médica [3] [4]
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad
  • Oral: insignificante
  • Intravenosa: c. 99%
  • Subcutáneo: alto
Unión de proteínas15–20% [5] [6]
MetabolismoSinapsis adrenérgica ( MAO y COMT )
MetabolitosMetanefrina [7]
Inicio de la acciónRápido [8]
Vida media de eliminación2–3 minutos en plasma
Duración de la acciónPocos minutos [9]
ExcreciónOrina
Identificadores
  • ( R )-4-(1-Hidroxi-2-(metilamino)etil)benceno-1,2-diol
Número CAS
  • 51-43-4 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5816
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 479
Banco de medicamentos
  • DB00668 controlarY
Araña química
  • 5611 controlarY
UNIVERSIDAD
  • YKH834O4BH
BARRIL
  • D00095 controlarY
EBICh
  • CHEBI:28918 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL679 controlarY
Ligando PDB
  • ALE ( PDBe , RCSB PDB )
Datos químicos y físicos
FórmulaC9H13NO3​​​​​​
Masa molar183,207  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Densidad1,283 ± 0,06 g/cm3 a 20 °C, 760 Torr
  • CNC[C@H](O)c1ccc(O)c(O)c1
  • InChI=1S/C9H13NO3/c1-10-5-9(13)6-2-3-7(11)8(12)4-6/h2-4,9-13H,5H2,1H3/t9-/m0 /s1 controlarY
  • Clave:UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N controlarY


La epinefrina , también conocida como adrenalina , es un medicamento y una hormona . [10] [11] Como medicamento, se utiliza para tratar varias afecciones, incluidas la anafilaxia , el paro cardíaco , el asma y el sangrado superficial. [8] La epinefrina inhalada se puede utilizar para mejorar los síntomas del crup . [12] También se puede utilizar para el asma cuando otros tratamientos no son efectivos. [8] Se administra por vía intravenosa , mediante inyección en un músculo, por inhalación o mediante inyección justo debajo de la piel. [8]

Los efectos secundarios comunes incluyen temblores, ansiedad y sudoración. [8] Puede producirse una frecuencia cardíaca rápida y presión arterial alta. [8] Ocasionalmente, puede resultar en un ritmo cardíaco anormal . [8] Si bien la seguridad de su uso durante el embarazo y la lactancia no está clara, se deben tener en cuenta los beneficios para la madre. [8]

La epinefrina es producida normalmente tanto por las glándulas suprarrenales como por una pequeña cantidad de neuronas en el cerebro, donde actúa como neurotransmisor . [10] [13] Desempeña un papel esencial en la respuesta de lucha o huida al aumentar el flujo sanguíneo a los músculos, el gasto cardíaco, la dilatación de las pupilas y el azúcar en sangre . [14] [15] La epinefrina hace esto a través de sus efectos sobre los receptores alfa y beta . [15] Se encuentra en muchos animales y algunos organismos unicelulares , [16] [17] pero el medicamento se produce sintéticamente y no se obtiene de animales. [18]

Jōkichi Takamine aisló por primera vez la epinefrina en 1901 y comenzó a usarse con fines médicos en 1905. [19] [20] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [21] Está disponible como medicamento genérico . [8] En 2021, fue el medicamento número 221 más recetado en los Estados Unidos, con más de 1  millón de recetas. [22] [23]

Etimología

La palabra epinefrina se forma del griego antiguo ἐπι- ( epi- , "sobre") y νεφρός ( nephros , " riñón ") porque las glándulas suprarrenales, donde se produce, están situadas justo encima de los riñones. [24]

Usos médicos

Vial de epinefrina 1 mg (Adrenalina).

La epinefrina se utiliza para tratar una serie de afecciones, entre ellas, paro cardíaco , anafilaxia y hemorragia superficial. [25] Se ha utilizado históricamente para el broncoespasmo y el bajo nivel de azúcar en sangre , pero se prefieren los tratamientos más nuevos para estos que son selectivos para los receptores adrenérgicos β2 , como el salbutamol . [ cita requerida ]

Problemas del corazón

Si bien la epinefrina se usa a menudo para tratar el paro cardíaco , no se ha demostrado que mejore la supervivencia a largo plazo ni la función mental después de la recuperación. [26] [27] [28] Sin embargo, sí mejora el retorno de la circulación espontánea . [28] [29]

Anafilaxia

La epinefrina es el único tratamiento que salva vidas en caso de anafilaxia. [30] El autoinyector de epinefrina de uso común administra una inyección de epinefrina de 0,3 mg (0,3 ml, 1:1000). [ cita requerida ] Está indicado en el tratamiento de emergencia de reacciones alérgicas, incluida la anafilaxia a picaduras, agentes de contraste, medicamentos o personas con antecedentes de reacciones anafilácticas a desencadenantes conocidos. [ cita requerida ] Hay un producto de menor potencia disponible para niños. [31] [32] [33] [34]

La inyección intramuscular puede ser complicada debido a que la profundidad de la grasa subcutánea varía y puede resultar en una inyección subcutánea , o puede inyectarse por vía intravenosa por error, o puede usarse una concentración incorrecta. [35] [36] La inyección intramuscular proporciona un perfil farmacocinético más rápido y más alto en comparación con la inyección subcutánea. [37]

En agosto de 2024, se aprobó en Estados Unidos un aerosol nasal de epinefrina (nombre comercial Neffy) para el tratamiento de emergencia de reacciones alérgicas (tipo I), incluidas aquellas que ponen en peligro la vida (anafilaxia), en personas que pesan al menos 30 kilogramos (66 lb). [2] [30] [38] Es el primer aerosol nasal para el tratamiento de la anafilaxia aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA). [30]

La aprobación del aerosol nasal de epinefrina se basa en cuatro estudios en 175 adultos sanos, sin anafilaxia, que midieron las concentraciones de epinefrina en la sangre después de la administración del aerosol nasal de epinefrina o productos de inyección de epinefrina aprobados. [30] Los resultados de estos estudios mostraron concentraciones sanguíneas de epinefrina comparables entre el aerosol nasal de epinefrina y los productos de inyección de epinefrina aprobados. [30] El aerosol nasal de epinefrina también demostró aumentos similares en la presión arterial y la frecuencia cardíaca que los productos de inyección de epinefrina, dos efectos críticos de la epinefrina en el tratamiento de la anafilaxia. [30] Un estudio del aerosol nasal de epinefrina en niños que pesaban más de 66 libras mostró que las concentraciones de epinefrina en los niños eran similares a las de los adultos que recibieron el aerosol nasal de epinefrina. [30]

Los efectos secundarios más comunes del aerosol nasal de epinefrina incluyen irritación de garganta, hormigueo en la nariz (parestesia intranasal), dolor de cabeza, molestias nasales, sensación de nerviosismo, sensación de hormigueo (parestesia), fatiga, temblor, secreción nasal (rinorrea), picazón dentro de la nariz (prurito nasal), estornudos, dolor abdominal, dolor de encías (gingival), entumecimiento en la boca (hipoestesia oral), congestión nasal, mareos, náuseas y vómitos. [30] La FDA otorgó la designación de vía rápida a la solicitud del aerosol nasal de epinefrina y otorgó la aprobación de Neffy a ARS Pharmaceuticals. [30]

Asma

La epinefrina también se utiliza como broncodilatador para el asma si no hay agonistas β2 específicos disponibles o si son ineficaces. [39]

Debido a la alta eficacia intrínseca (capacidad de unión a los receptores) de la epinefrina, las concentraciones elevadas del fármaco provocan efectos secundarios adversos en el tratamiento del asma. No está claro el valor del uso de epinefrina nebulizada en el asma aguda. [40]

Crup

La epinefrina racémica se ha utilizado para el tratamiento del crup . [41] [42] La adrenalina racémica es una mezcla 1:1 de los dos enantiómeros de la adrenalina. [43] La forma L es el componente activo. [43] La adrenalina racémica actúa estimulando los receptores alfa-adrenérgicos en las vías respiratorias, con la consiguiente vasoconstricción de la mucosa y disminución del edema subglótico, y estimulando los receptores β-adrenérgicos, con la consiguiente relajación del músculo liso bronquial. [42]

Bronquiolitis

No existe consenso sobre si la epinefrina nebulizada inhalada es beneficiosa en el tratamiento de la bronquiolitis , y la mayoría de las directrices recomiendan no utilizarla. [44]

Anestésicos locales

Cuando la epinefrina se mezcla con anestésicos locales, como bupivacaína o lidocaína , y se usa para anestesia local o inyección intratecal, prolonga el efecto adormecedor y el efecto de bloqueo motor del anestésico hasta por una hora. [45] La epinefrina se combina frecuentemente con anestésico local y puede causar ataques de pánico. [46]

La epinefrina se mezcla con cocaína para formar la solución de Moffett , utilizada en cirugía nasal . [47]

Obstrucción de las vías respiratorias superiores

La obstrucción de las vías respiratorias superiores con edema y estridor se puede tratar con epinefrina racémica. [48]

Efectos adversos

Las reacciones adversas a la adrenalina incluyen palpitaciones , taquicardia , arritmia , ansiedad , ataque de pánico , dolor de cabeza , anorexia , temblor , hipertensión y edema pulmonar agudo . [ cita médica necesaria ] El uso de gotas para los ojos a base de epinefrina, comúnmente utilizadas para tratar el glaucoma, también puede provocar una acumulación de pigmentos adrenocromo en la conjuntiva, el iris, el cristalino y la retina. [ cita médica necesaria ]

En raras ocasiones, la exposición a la epinefrina administrada médicamente puede causar miocardiopatía de Takotsubo . [49]

Su uso está contraindicado en personas que toman betabloqueantes no selectivos porque puede provocar hipertensión grave e incluso hemorragia cerebral . [50]

Los efectos secundarios más comunes del aerosol nasal de epinefrina incluyen irritación de garganta, hormigueo en la nariz (parestesia intranasal), dolor de cabeza, molestias nasales, sensación de nerviosismo, sensación de hormigueo (parestesia), fatiga, temblor, secreción nasal (rinorrea), picazón dentro de la nariz (prurito nasal), estornudos, dolor abdominal, dolor de encías (gingival), entumecimiento en la boca (hipoestesia oral), congestión nasal, mareos, náuseas y vómitos. [30] La FDA otorgó la designación de vía rápida a la solicitud del aerosol nasal de epinefrina y otorgó la aprobación de Neffy a ARS Pharmaceuticals. [30]

Mecanismo de acción

Respuestas fisiológicas por órgano
ÓrganoEfectos
CorazónAumenta la frecuencia cardíaca, la contractilidad y la conducción a través del nodo AV.
PulmonesAumenta la frecuencia respiratoria; broncodilatación.
HígadoEstimula la glucogenólisis
Cerebro
SistémicoVasoconstricción y vasodilatación
Desencadena la lipólisis
Contracción muscular

La epinefrina actúa uniéndose a una variedad de receptores adrenérgicos . La epinefrina es un agonista no selectivo de todos los receptores adrenérgicos, incluidos los subtipos principales α 1 , α 2 , β 1 , β 2 y β 3 . [50] La unión de la epinefrina a estos receptores desencadena varios cambios metabólicos. La unión a los receptores α-adrenérgicos inhibe la secreción de insulina por el páncreas , estimula la glucogenólisis en el hígado y el músculo , [51] y estimula la glucólisis e inhibe la glucogénesis mediada por insulina en el músculo. [52] [53] La unión al receptor β adrenérgico desencadena la secreción de glucagón en el páncreas, el aumento de la secreción de hormona adrenocorticotrópica (ACTH) por la glándula pituitaria y el aumento de la lipólisis por el tejido adiposo . En conjunto, estos efectos aumentan la glucosa en sangre y los ácidos grasos , proporcionando sustratos para la producción de energía dentro de las células de todo el cuerpo. [53] En el corazón, las arterias coronarias tienen un predominio de receptores β 2 , que causan vasodilatación de las arterias coronarias en presencia de epinefrina. [54]

Sus acciones aumentan la resistencia periférica a través de la vasoconstricción dependiente del receptor α1 y aumentan el gasto cardíaco a través de su unión a los receptores β1 . El objetivo de reducir la circulación periférica es aumentar las presiones de perfusión coronaria y cerebral y, por lo tanto, aumentar el intercambio de oxígeno a nivel celular. [55] Si bien la epinefrina aumenta la presión de la circulación aórtica, cerebral y carotídea, reduce el flujo sanguíneo carotídeo y los niveles de CO2 o ETCO2 al final de la espiración . Parece que la epinefrina puede mejorar la macrocirculación a expensas de los lechos capilares donde se produce la perfusión. [ 56]

Química

La epinefrina o adrenalina, también conocida como 3,4,β-trihidroxi- N -metilfenetilamina, es una fenetilamina y catecolamina sustituida . Es el análogo N - metilado de la norepinefrina (noradrenalina; 3,4,β-trihidroxifenetilamina) y el análogo N -metilado y β -hidroxilado de la dopamina (3,4-dihidroxifenetilamina).

Historia

Los extractos de la glándula suprarrenal fueron obtenidos por primera vez por el fisiólogo polaco Napoleon Cybulski en 1895. Estos extractos, que él llamó nadnerczyna , contenían adrenalina y otras catecolaminas. [57] El oftalmólogo estadounidense William H. Bates descubrió el uso de la adrenalina para cirugías oculares antes del 20 de abril de 1896. [58] El químico japonés Jōkichi Takamine y su asistente Keizo Uenaka descubrieron de forma independiente la adrenalina en 1900. [59] [60] En 1901, Takamine aisló y purificó con éxito la hormona de las glándulas suprarrenales de ovejas y bueyes. [61] La adrenalina fue sintetizada por primera vez en el laboratorio por Friedrich Stolz y Henry Drysdale Dakin , de forma independiente, en 1904. [60]

Sociedad y cultura

Nombres

Nombres de marca

Epinefrina es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacionaly USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, mientras que la adrenalina es su PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [62] [63] [64] La epinefrina se vende bajo varias marcas comerciales, incluidas Asthmanefrin, Micronefrin, Neffy, Nephron, VapoNefrin y Primatene Mist, entre otras. [63]

En junio de 2024, el Comité de Medicamentos de Uso Humano de la Agencia Europea de Medicamentos adoptó un dictamen positivo, recomendando la concesión de una autorización de comercialización para el medicamento Eurneffy, destinado al tratamiento de urgencia de las reacciones alérgicas (anafilaxia) debidas a picaduras o mordeduras de insectos, alimentos, medicamentos y otros alérgenos, así como la anafilaxia idiopática o inducida por el ejercicio. [3] [65] [66] El solicitante de este medicamento es ARS Pharmaceuticals IRL Limited. [3] Eurneffy fue aprobado para uso médico en la Unión Europea en agosto de 2024. [3] [4]

Formas de entrega

La epinefrina está disponible en un sistema de administración mediante autoinyector y en un aerosol nasal .

Existe un inhalador de dosis medida de epinefrina que se vende sin receta en los Estados Unidos para aliviar el asma bronquial . [67] [68] Fue introducido en 1963 por Armstrong Pharmaceuticals. [69]

Una concentración común de epinefrina es 2,25 % p/v de epinefrina en solución, que contiene 22,5 mg/ml, mientras que normalmente se utiliza una solución al 1 % para aerosolización. [70] [71]

Referencias

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