Cabaña
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 4-Metoxi-6-[( E )-2-feniletenil]-5,6-dihidro-2 H -piran-2-ona | |
| Otros nombres ( E )-4-Metoxi-6-estiril-5,6-dihidro-2 H -piran-2-ona Kawain | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.189 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C14H14O3 | |
| Masa molar | 230,263 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La kavaína es la principal kavalactona que se encuentra principalmente en las raíces de la planta de kava .
Farmacología
La kavaína tiene propiedades anticonvulsivas , atenuando la contracción del músculo liso vascular a través de interacciones con canales de Na + y Ca2 + dependientes de voltaje. [1] Se desconoce cómo se media este efecto y en qué medida este mecanismo está involucrado en los efectos ansiolíticos y analgésicos de las kavalactonas en el sistema nervioso central . El hallazgo reciente de que la kavaína puede inhibir reversiblemente tanto la monoaminooxidasa A como la monoaminooxidasa B sugiere que la kavaína puede ejercer algunos de sus efectos modulando la señalización de serotonina , noradrenalina y dopamina . [2]
Sin embargo, los mecanismos precisos que subyacen a las acciones psicotrópicas , sedantes y ansiolíticas de la kavaína y las kavalactonas relacionadas aún se debaten. La unión directa al sitio de unión de benzodiazepina / flumazenil del receptor GABA-A no ocurre con los enantiómeros de la kavaína . [3] Muchos estudios involucraron extractos de kava de diferentes partes de la planta y, por lo tanto, no son aplicables a la kavaína en sí. En 2016, se demostró que la kavaína se une al receptor GABAA α4β2δ extrasináptico y potencia la eficacia del GABA , de manera similar a los barbitúricos . [4]
Una revisión comparativa de estudios in vivo con kavaína (y kavapironas relacionadas) con fármacos antiepilépticos y estabilizadores del estado de ánimo de uso común que afectan los flujos de iones indica que las kavapironas son débilmente antagonistas del Na+ y, por lo tanto, antiepilépticas. También tienen propiedades antagonistas pronunciadas del canal Ca 2+ de tipo L y actúan como un modulador positivo de la corriente de salida temprana de K+, lo que contribuye a las propiedades estabilizadoras del estado de ánimo similares a las de la lamotrigina . [5]
La kavaína y sus análogos siguen siendo interesantes para el descubrimiento de fármacos contra una variedad de objetivos celulares, incluidas la glicoproteína P (Pgp), el citocromo P450 y las enzimas ciclooxigenasa (COX), entre otras. [6]
Véase también
Referencias
- ^ Bradić, I; Pasini, M (1975). "Enfermedad de Hirschsprung: tratamiento y resultados". Acta Chirurgica Iugoslavica . 22 (2): 183–95. PMID 1235738.
- ^ Prinsloo, Denise; van Dyk, Sandra; Petzer, Anél; Petzer, Jacobus P. (20 de septiembre de 2019). "Inhibición de la monoaminooxidasa por kavalactonas de Kava (Piper Methysticum)". Planta Médica . 85 (14/15): 1136-1142. doi : 10.1055/a-1008-9491 . ISSN 0032-0943. PMID 31539917.
- ^ Boonen, Georg; Häberlein, Hans (2007). "Influencia de los enantiómeros genuinos de kavapirona en el sitio de unión GABAA". Planta Medica . 64 (6): 504–6. doi :10.1055/s-2006-957502. PMID 9776662. S2CID 45511040.
- ^ Chua HC, Christensen ET, Hoestgaard-Jensen K, Hartiadi LY, Ramzan I, Jensen AA, Absalom NL, Chebib M (2016). "Kavain, el componente principal del extracto de kava ansiolítico, potencia los receptores GABAA: características funcionales y mecanismo molecular". PLOS ONE . 11 (6): e0157700. Bibcode :2016PLoSO..1157700C. doi : 10.1371/journal.pone.0157700 . PMC 4917254 . PMID 27332705.
- ^ Grunze, Heinz; Langosch, Jens; Schirrmacher, Karin; Bingmann, Dieter; Von Wegerer, Jörg; Walden, Jörg (2001). "Las pironas de kava ejercen efectos sobre la transmisión neuronal y las corrientes de cationes transmembrana similares a los estabilizadores del estado de ánimo establecidos: una revisión". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 25 (8): 1555–70. doi :10.1016/S0278-5846(01)00208-1. PMID 11642654. S2CID 41325450.
- ^ Rowe, A.; Narlawar, R.; w. Groundwater, P.; Ramzan, I. (2011). "Farmacóforos de kavalactona para los principales objetivos farmacológicos celulares". Mini Reviews in Medicinal Chemistry . 11 (1): 79–83. doi :10.2174/138955711793564088. PMID 21034404.
