Jervina

Jervina
Nombres
	Nombre IUPAC 3β-Hidroxi-17β,23β-epoxiveratraman-11-ona
	Nombre sistemático de la IUPAC (2′ R ,3 S ,3′ R ,3′a S ,6′ S ,6a S ,6b S ,7′a R ,11a S ,11b R )-3-Hidroxi-3′,6′,10,11b-tetrametil-2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11a,11b-hexadecahidro-3′ H -espiro[benzo[ a ]fluoreno-9,2′-furo[3,2- b ]piridina]-11(1 H )-ona
	Otros nombres (3β,23β)-17,23-epoxi-3-hidroxiveratraman-11-ona
Identificadores
Número CAS	469-59-0 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Química biológica	EMBL186779 Y;
Araña química	9694 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.006.745
Identificador de centro de PubChem	10098;
UNIVERSIDAD	19V3ECX465 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70895026;
	InChI InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18( 29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6- 13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1 Y Clave: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N Y; InChI=1/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18( 29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6- 13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1 Clave: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZBJ;
	SONRISAS O=C5/C3=C(/[C@@]1(O[C@@H]2C[C@@H](CN[C@H]2[C@@H]1C)C)CC[C@H]3[C@@H]6C/C=C4/C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]56)C;
Propiedades
Fórmula química	C27H39Nº3
Masa molar	425,60 g/mol
Solubilidad	10 mg/mL en EtOH ; 6 mg/mL en DMF
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La jervina es un alcaloide esteroide con fórmula molecular C ₂₇ H ₃₉ NO ₃ que se deriva del género de plantas Veratrum . Al igual que la ciclopamina , que también se encuentra en el género Veratrum , es un teratógeno implicado en defectos de nacimiento cuando es consumido por animales durante un cierto período de su gestación .

Efectos fisiológicos

La jervina es un potente teratógeno que provoca defectos de nacimiento en vertebrados . En casos graves puede causar ciclopía y holoprosencefalia .

Mecanismo de acción

La actividad biológica de Jervine está mediada por su interacción con la proteína transmembrana de 7 pasos smoothened . Jervine se une a smoothened y la inhibe , que es una parte integral de las vías de señalización de hedgehog . ^[1] Si smoothened está inhibido, no se puede activar la transcripción de GLI1 y no se pueden transcribir los genes diana de hedgehog .

Referencias

^ Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). "Inhibición de la señalización de Hedgehog mediante la unión directa de ciclopamina a Smoothened". Genes Dev . 16 (21): 2743–2748. doi :10.1101/gad.1025302. PMC 187469. PMID 12414725 .

[1] Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). "Inhibición de la señalización de Hedgehog mediante la unión directa de ciclopamina a Smoothened". Genes Dev . 16 (21): 2743–2748. doi :10.1101/gad.1025302. PMC 187469. PMID 12414725 .

Nombres

Nombre IUPAC 3β-Hidroxi-17β,23β-epoxiveratraman-11-ona
Nombre sistemático de la IUPAC (2′ R ,3 S ,3′ R ,3′a S ,6′ S ,6a S ,6b S ,7′a R ,11a S ,11b R )-3-Hidroxi-3′,6′,10,11b-tetrametil-2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11a,11b-hexadecahidro-3′ H -espiro[benzo[ a ]fluoreno-9,2′-furo[3,2- b ]piridina]-11(1 H )-ona
Otros nombres (3β,23β)-17,23-epoxi-3-hidroxiveratraman-11-ona
Identificadores
Número CAS	469-59-0^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Química biológica	EMBL186779^Y
Araña química	9694^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.006.745
Identificador de centro de PubChem	10098
UNIVERSIDAD	19V3ECX465^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70895026
InChI InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18( 29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6- 13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1^Y Clave: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N^Y InChI=1/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18( 29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6- 13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1 Clave: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZBJ
SONRISAS O=C5/C3=C(/[C@@]1(O[C@@H]2C[C@@H](CN[C@H]2[C@@H]1C)C)CC[C@H]3[C@@H]6C/C=C4/C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]56)C
Propiedades
Fórmula química	C27H39Nº3
Masa molar	425,60 g/mol
Solubilidad	10 mg/mL en EtOH 6 mg/mL en DMF
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información