Líquido iónico
Sal en estado líquido
La estructura química del hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio ([BMIM]PF 6 ), un líquido iónico común.
Estructura propuesta de un líquido iónico a base de imidazolio.

Un líquido iónico ( IL ) es una sal en estado líquido en condiciones ambientales. En algunos contextos, el término se ha restringido a sales cuyo punto de fusión está por debajo de una temperatura específica, como 100 °C (212 °F). [1] Mientras que los líquidos ordinarios como el agua y la gasolina están compuestos predominantemente de moléculas eléctricamente neutras , los líquidos iónicos están compuestos en gran medida de iones . Estas sustancias se denominan electrolitos líquidos , fundidos iónicos , fluidos iónicos , sales fusionadas , sales líquidas o vidrios iónicos . [2] [3] [4]

Los líquidos iónicos tienen muchas aplicaciones potenciales. [5] [6] Son solventes potentes y pueden usarse como electrolitos . Las sales que son líquidas a temperatura cercana a la ambiente son importantes para aplicaciones de baterías eléctricas y se han considerado como selladores debido a su presión de vapor muy baja .

Cualquier sal que se funde sin descomponerse ni vaporizarse generalmente produce un líquido iónico. El cloruro de sodio (NaCl), por ejemplo, se funde a 801 °C (1474 °F) en un líquido que consiste principalmente en cationes sodio ( Na+
) y aniones cloruro ( Cl−
). Por el contrario, cuando un líquido iónico se enfría, a menudo forma un sólido iónico , que puede ser cristalino o vítreo .

El enlace iónico suele ser más fuerte que las fuerzas de Van der Waals entre las moléculas de los líquidos ordinarios. Debido a estas fuertes interacciones, las sales tienden a tener altas energías reticulares , que se manifiestan en puntos de fusión altos. Algunas sales, especialmente aquellas con cationes orgánicos, tienen bajas energías reticulares y, por lo tanto, son líquidas a temperatura ambiente o por debajo de ella. Los ejemplos incluyen compuestos basados ​​en el catión 1-etil-3-metilimidazolio (EMIM) e incluyen: EMIM:Cl , EMIMAc (anión acetato), EMIM dicianamida , ( C
2yo
5) ( ES
3) C
3yo
3norte+
2· N(CN)−
2, que se funde a -21 °C (-6 °F); [7] y bromuro de 1-butil-3,5-dimetilpiridinio que se convierte en vidrio por debajo de -24 °C (-11 °F). [8]

Los líquidos iónicos de baja temperatura pueden compararse con las soluciones iónicas , líquidos que contienen tanto iones como moléculas neutras, y en particular con los llamados disolventes eutécticos profundos , mezclas de sustancias sólidas iónicas y no iónicas que tienen puntos de fusión mucho más bajos que los compuestos puros. Ciertas mezclas de sales de nitrato pueden tener puntos de fusión inferiores a 100 °C. [9]

Historia

El término "líquido iónico" en sentido general se utilizó ya en 1943. [10]

La fecha de descubrimiento del "primer" líquido iónico es objeto de controversia, así como la identidad de su descubridor. El nitrato de etanolamonio (pf 52–55 °C) fue reportado en 1888 por S. Gabriel y J. Weiner. [11] En 1911 Ray y Rakshit, durante la preparación de las sales de nitrito de etilamina, dimetilamina y trimetilamina observaron que la reacción entre el clorhidrato de etilamina y el nitrato de plata producía un nitrito de etilamonio inestable ( C
2yo
5) Nueva Hampshire+
3· NO−
2, un líquido amarillo pesado que al sumergirlo en una mezcla de sal y hielo no podía solidificarse y fue probablemente el primer informe de líquido iónico a temperatura ambiente. [12] [13] Más tarde, en 1914, Paul Walden informó sobre uno de los primeros líquidos iónicos estables a temperatura ambiente, el nitrato de etilamonio ( C
2yo
5) Nueva Hampshire+
3· NO−
3(pf 12 °C). [14] En los años 1970 y 1980, se desarrollaron líquidos iónicos basados ​​en cationes imidazolio y piridinio sustituidos con alquilo , con aniones haluro o tetrahalogenoaluminato, como electrolitos potenciales en baterías. [15] [16]

En el caso de las sales de halogenoaluminato de imidazolio, sus propiedades físicas (como la viscosidad , el punto de fusión y la acidez ) se podrían ajustar modificando los sustituyentes alquilo y las relaciones imidazolio/piridinio y haluro/halogenoaluminato. [17] Dos desventajas importantes para algunas aplicaciones eran la sensibilidad a la humedad y la acidez o basicidad. En 1992, Wilkes y Zawarotko obtuvieron líquidos iónicos con aniones débilmente coordinados "neutrales", como el hexafluorofosfato ( PF−
6) y tetrafluoroborato ( BF−
4), lo que permite una gama mucho más amplia de aplicaciones. [18]

Características

Los IL son típicamente líquidos viscosos incoloros. [19] A menudo son conductores de electricidad de moderados a malos y rara vez se autoionizan. [ cita requerida ] Sin embargo, tienen una ventana electroquímica muy grande , lo que permite el refinamiento electroquímico de minerales que de otro modo serían intratables. [19]

Presentan una baja presión de vapor , que puede ser tan baja como 10 −10  Pa. [20] Muchos tienen baja combustibilidad y son térmicamente estables.

Las propiedades de solubilidad de los IL son diversas. Los compuestos alifáticos saturados generalmente son escasamente solubles en líquidos iónicos, mientras que los alquenos muestran una solubilidad algo mayor y los aldehídos a menudo son completamente miscibles. Las diferencias de solubilidad se pueden explotar en la catálisis bifásica, como los procesos de hidrogenación e hidrocarbonilación , lo que permite una separación relativamente fácil de productos y/o sustrato(s) sin reaccionar. La solubilidad del gas sigue la misma tendencia, y el gas de dióxido de carbono muestra una buena solubilidad en muchos líquidos iónicos. El monóxido de carbono es menos soluble en líquidos iónicos que en muchos solventes orgánicos populares, y el hidrógeno es solo ligeramente soluble (similar a la solubilidad en agua) y puede variar relativamente poco entre los líquidos iónicos más comunes. Muchas clases de reacciones químicas , La miscibilidad de los líquidos iónicos con agua o solventes orgánicos varía con las longitudes de la cadena lateral en el catión y con la elección del anión . Pueden funcionalizarse para actuar como ácidos , bases o ligandos , y son sales precursoras en la preparación de carbenos estables . Debido a sus propiedades distintivas, los líquidos iónicos se han investigado para muchas aplicaciones.

Cationes que se encuentran comúnmente en líquidos iónicos

Algunos líquidos iónicos se pueden destilar en condiciones de vacío a temperaturas cercanas a los 300 °C. [21] El vapor no está formado por iones separados, [22] sino que consta de pares de iones. [23]

Los líquidos iónicos tienen un amplio rango de estado líquido. Algunos no se congelan a temperaturas muy bajas (incluso -150 °C). La temperatura de transición vítrea se detectó por debajo de los -100 °C en el caso de los cationes N-metil-N-alquilpirrolidinio fluorosulfonil-trifluorometanosulfonilimida (FTFSI). [24] Se han propuesto líquidos iónicos de baja temperatura (por debajo de 130  K ) como la base fluida para un telescopio de espejo líquido giratorio de diámetro extremadamente grande que se instalará en la Luna. [25]

El agua es una impureza común en los líquidos iónicos, ya que puede absorberse de la atmósfera e influye en las propiedades de transporte de los RTIL, incluso en concentraciones relativamente bajas. [4]

Variedades

Sal de mesa NaCl y líquido iónico 1-butil-3-metilimidazolio bis(trifluorometilsulfonil)imida a 27 °С

Clásicamente, los IL consisten en sales de cationes orgánicos flexibles y asimétricos con aniones simétricos de coordinación débil . Los componentes tanto catiónicos como aniónicos han variado ampliamente. [4]

Cationes

Los líquidos iónicos a temperatura ambiente (RTIL) están dominados por sales derivadas del 1-metilimidazol, es decir, 1-alquil-3-metilimidazolio. Los ejemplos incluyen 1-etil-3-metil- (EMIM), 1-butil-3-metil- (BMIM), 1-octil-3-metil (OMIM), 1-decil-3-metil- (DMIM), 1-dodecil-3-metil- (dodecilMIM). Otros cationes de imidazolio son 1-butil-2,3-dimetilimidazolio (BMMIM o DBMIM) y 1,3-di(N,N-dimetilaminoetil)-2-metilimidazolio (DAMI). Otros cationes N-heterocíclicos se derivan de la piridina : 4-metil-N-butil-piridinio (MBPy) y N-octilpiridinio (C8Py). Los cationes de amonio cuaternario convencionales también forman IL, por ejemplo, tetraetilamonio (TEA) y tetrabutilamonio (TBA).

Aniones

Los aniones típicos en líquidos iónicos incluyen los siguientes: tetrafluoroborato (BF 4 ), hexafluorofosfato (PF 6 ), bis-trifluorometanosulfonimida (NTf 2 ), trifluorometanosulfonato (OTf), dicianamida (N(CN) 2 ), hidrogenosulfato ( HSO−4) y sulfato de etilo (EtOSO 3 ). Los líquidos iónicos magnéticos se pueden sintetizar incorporando aniones paramagnéticos , como lo demuestra el tetracloroferrato de 1-butil-3-metilimidazolio .

IL especializados

Los líquidos iónicos próticos se forman a través de una transferencia de protones de un ácido a una base . [26] A diferencia de otros líquidos iónicos, que generalmente se forman a través de una secuencia de pasos de síntesis , [2] los líquidos iónicos próticos se pueden crear más fácilmente simplemente mezclando el ácido y la base. [26]

Los cationes fosfonio (R 4 P + ) son menos comunes pero ofrecen algunas propiedades ventajosas. [27] [28] [29] Algunos ejemplos de cationes fosfonio son trihexil(tetradecil)fosfonio (P 6,6,6,14 ) y tributil(tetradecil)fosfonio (P 4,4,4,14 ).

Líquidos poliiónicos

Los líquidos iónicos polimerizados, líquidos poli(iónicos) o líquidos iónicos poliméricos, todos abreviados como PIL, son la forma polimérica de los líquidos iónicos. [30] Tienen la mitad de la ionicidad de los líquidos iónicos, ya que un ion se fija como la fracción polimérica para formar una cadena polimérica. Los PIL tienen una gama similar de aplicaciones, comparables a las de los líquidos iónicos, pero la arquitectura polimérica proporciona una mejor oportunidad para controlar la conductividad iónica. Han ampliado las aplicaciones de los líquidos iónicos para diseñar materiales inteligentes o electrolitos sólidos. [31] [32]

Aplicaciones comerciales

Se han considerado muchas aplicaciones, pero pocas se han comercializado. [33] [34] Los IL se utilizan en la producción de gasolina catalizando la alquilación . [35] [36]

Ruta catalizada por IL al 2,4-dimetilpentano (componente de la gasolina) según la practica Chevron.

Un IL basado en yoduro de tetraalquilfosfonio es un solvente para el yoduro de tributilestaño , que funciona como catalizador para reorganizar el monoepóxido de butadieno . Este proceso se comercializó como una ruta para obtener 2,5-dihidrofurano , pero luego se discontinuó. [37]

Aplicaciones potenciales

Catálisis

Los IL mejoran el rendimiento catalítico de las nanopartículas de paladio. [38] Además, los líquidos iónicos se pueden utilizar como precatalizadores para transformaciones químicas. En este sentido, los dialquilimidazolios como [EMIM]Ac se han utilizado en combinación con una base para generar carbenos N-heterocíclicos (NHC). Se sabe que estos NHC basados ​​en imidazolio catalizan varias transformaciones como la condensación de benzoína y la reacción OTHO. [39]

Productos farmacéuticos

Teniendo en cuenta que aproximadamente el 50% de los productos farmacéuticos comerciales son sales, se han investigado formas líquidas iónicas de varios productos farmacéuticos. La combinación de un catión farmacéuticamente activo con un anión farmacéuticamente activo da como resultado un líquido iónico de doble actividad en el que se combinan las acciones de dos fármacos. [40] [41]

Los IL pueden extraer compuestos específicos de plantas para aplicaciones farmacéuticas, nutricionales y cosméticas, como el fármaco antipalúdico artemisinina de la planta Artemisia annua . [42]

Procesamiento de biopolímeros

La disolución de celulosa por ILs ha despertado interés. [43] Una solicitud de patente de 1930 mostró que los cloruros de 1-alquilpiridinio disuelven la celulosa. [44] Siguiendo los pasos del proceso lyocell , que utiliza N-óxido de N-metilmorfolina hidratado como disolvente para pulpa y papel. La "valorización" de la celulosa, es decir, su conversión en productos químicos más valiosos, se ha logrado mediante el uso de líquidos iónicos. Los productos representativos son ésteres de glucosa, sorbitol y alquilglicósidos. [45] El cloruro de IL 1-butil-3-metilimidazolio disuelve pulpa de plátano liofilizada y con un 15% adicional de dimetilsulfóxido , se presta al análisis de RMN de carbono-13 . De esta manera, se puede controlar todo el complejo de almidón , sacarosa , glucosa y fructosa en función de la maduración del plátano. [46] [47]

Más allá de la celulosa, los IL también han demostrado potencial en la disolución, extracción, purificación, procesamiento y modificación de otros biopolímeros como quitina / quitosano , almidón , alginato , colágeno, gelatina , queratina y fibroína . [48] [49] Por ejemplo, los IL permiten la preparación de materiales biopoliméricos en diferentes formas (por ejemplo, esponjas, películas, micropartículas, nanopartículas y aerogeles) y mejores reacciones químicas de biopolímeros, lo que conduce a portadores de administración de fármacos/genes basados ​​en biopolímeros. [49] Además, los IL permiten la síntesis de almidones modificados químicamente con alta eficiencia y grados de sustitución (DS) y el desarrollo de varios materiales basados ​​en almidón como almidón termoplástico, películas compuestas, electrolitos poliméricos sólidos, nanopartículas y portadores de fármacos. [50]

Reprocesamiento de combustible nuclear

El cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio se ha investigado para la recuperación de uranio y otros metales del combustible nuclear gastado y otras fuentes. [51]

Energía solar térmica

Los líquidos iónicos son medios potenciales de transferencia y almacenamiento de calor en los sistemas de energía solar térmica . Las instalaciones solares térmicas de concentración, como los colectores cilindro-parabólicos y las torres de energía solar, concentran la energía del sol en un receptor, que puede generar temperaturas de alrededor de 600 °C (1112 °F). Este calor puede luego generar electricidad en un ciclo de vapor u otro. Para almacenar energía durante los períodos nublados o para permitir la generación durante la noche, se puede almacenar energía calentando un fluido intermedio. Aunque las sales de nitrato han sido el medio de elección desde principios de la década de 1980, se congelan a 220 °C (428 °F) y, por lo tanto, requieren calentamiento para evitar la solidificación. Los líquidos iónicos como [C 4 mim][ BF
4] tienen rangos de temperatura de fase líquida más favorables (-75 a 459 °C) y, por lo tanto, podrían ser excelentes medios de almacenamiento térmico líquido y fluidos de transferencia de calor. [52]

Reciclaje de residuos

Los IL pueden ayudar al reciclaje de productos sintéticos, plásticos y metales. Ofrecen la especificidad necesaria para separar compuestos similares entre sí, como la separación de polímeros en corrientes de desechos plásticos . Esto se ha logrado utilizando procesos de extracción a temperaturas más bajas que los enfoques actuales [53] y podría ayudar a evitar la incineración de plásticos o su vertido en vertederos.

Baterías

Los iones de litio pueden reemplazar al agua como electrolito en las baterías de metal-aire . Los iones de litio son atractivos debido a su baja presión de vapor. Además, los iones de litio tienen una ventana electroquímica de hasta seis voltios [54] (en comparación con los 1,23 del agua), lo que permite el uso de metales con mayor densidad energética. Parecen posibles densidades energéticas de entre 900 y 1600 vatios-hora por kilogramo. [55]

Agente dispersante

Los IL pueden actuar como agentes dispersantes en pinturas para mejorar el acabado, la apariencia y las propiedades de secado. [56] Los IL se utilizan para dispersar nanomateriales en IOLITEC.

Captura de carbono

Se han investigado los IL y las aminas para capturar el dióxido de carbono CO
2y purificar el gas natural . [57] [58] [59]

Tribología

Se ha demostrado que algunos líquidos iónicos reducen la fricción y el desgaste en pruebas tribológicas básicas, [60] [61] [62] [63] y su naturaleza polar los convierte en lubricantes candidatos para aplicaciones tribotrónicas . Si bien el costo comparativamente alto de los líquidos iónicos actualmente impide su uso como lubricantes puros, agregar líquidos iónicos en concentraciones tan bajas como 0,5 % en peso puede alterar significativamente el rendimiento lubricante de los aceites base convencionales. Por lo tanto, el enfoque actual de la investigación se centra en el uso de líquidos iónicos como aditivos para aceites lubricantes, a menudo con la motivación de reemplazar aditivos lubricantes ampliamente utilizados y ecológicamente dañinos . Sin embargo, la supuesta ventaja ecológica de los líquidos iónicos ha sido cuestionada repetidamente y aún debe demostrarse desde una perspectiva de ciclo de vida . [64]

Seguridad

La baja volatilidad de los líquidos iónicos elimina eficazmente una vía importante de liberación y contaminación ambiental.

La toxicidad acuática de los líquidos iónicos es tan grave o más que la de muchos solventes actuales. [65] [66] [67]

Los ultrasonidos pueden degradar soluciones de líquidos iónicos a base de imidazolio con peróxido de hidrógeno y ácido acético a compuestos relativamente inocuos. [68]

A pesar de la baja presión de vapor , muchos líquidos iónicos son combustibles . [69] [70]

Cuando las hormigas locas leonadas ( Nylanderia fulva ) combaten a las hormigas de fuego ( Solenopsis invicta ), estas últimas las rocían con un veneno tóxico, lipofílico y basado en alcaloides. La hormiga loca leonada luego exuda su propio veneno, ácido fórmico , y se acicala con él, una acción que desintoxica el veneno de la hormiga de fuego. Los venenos mezclados reaccionan químicamente entre sí para formar un líquido iónico, el primer IL de origen natural que se describe. [71]

Véase también

Lectura adicional

  • Hayes, Robert; Warr, Gregory G.; Atkin, Rob (2015). "Estructura y nanoestructura en líquidos iónicos". Chemical Reviews . 115 (13): 6357–6426. doi : 10.1021/cr500411q . PMID  26028184.

Referencias

  1. ^ Wilkes, John S. (2002). "Una breve historia de los líquidos iónicos: desde las sales fundidas hasta los disolventes neotéricos". Química verde . 4 (2): 73–80. doi :10.1039/b110838g.
  2. ^ por Thomas Welton (1999). "Líquidos iónicos a temperatura ambiente" (PDF) . Chem. Rev. 99 (8): 2071–2084. doi :10.1021/cr980032t. PMID  11849019.
  3. ^ Freemantle, Michael (2009). Introducción a los líquidos iónicos . Royal Society of Chemistry . ISBN 978-1-84755-161-0.
  4. ^ abc MacFarlane, Douglas; Kar, Mega; Pringle, Jennifer M. (2017). Fundamentos de los líquidos iónicos: de la química a las aplicaciones . Weinheim, Alemania: Wiley-VCH. ISBN 9783527340033.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ^ Shiflett, Mark (2020). Aplicaciones comerciales de líquidos iónicos. Química verde y tecnología sostenible. Cham: Springer. doi :10.1007/978-3-030-35245-5. ISBN 978-3-030-35244-8.S2CID211088946  .​
  6. ^ Greer, Adam; Jacquemin, Johan; Hardacre, Christopher (2020). "Aplicaciones industriales de líquidos iónicos". Moléculas . 25 (21): 5207. doi : 10.3390/molecules25215207 . PMC 7664896 . PMID  33182328. 
  7. ^ DR MacFarlane; J. Golding; S. Forsyth; M. Forsyth y GB Deacon (2001). "Líquidos iónicos de baja viscosidad basados ​​en sales orgánicas del anión dicianamida". Chem. Commun. (16): 1430–1431. doi :10.1039/b103064g.
  8. ^ JM Crosthwaite; MJ Muldoon; JK Dixon; JL Anderson y JF Brennecke (2005). "Temperaturas de transición de fase y descomposición, capacidades térmicas y viscosidades de líquidos iónicos de piridinio". J. Chem. Thermodyn. 37 (6): 559–568. doi :10.1016/j.jct.2005.03.013.
  9. ^ Mezcla de sales de nitrato con pf inferior a 100 grados C
  10. ^ RM Barrer (1943). "La viscosidad de líquidos puros. II. Fundidos iónicos polimerizados". Trans. Faraday Soc. 39 : 59–67. doi :10.1039/tf9433900059.
  11. ^ San Gabriel; J. Weiner (1888). "Ueber einige Abkömmlinge des Propylamins". Chemische Berichte . 21 (2): 2669–2679. doi :10.1002/cber.18880210288. Archivado desde el original el 7 de febrero de 2020 . Consultado el 6 de julio de 2019 .
  12. ^ Rây, Prafulla Chandra; Rakshit, Jitendra Nath (1911). "CLXVII.—Nitritos de las bases de alquilamonio: nitrito de etilamonio, nitrito de dimetilamonio y nitrito de trimetilamonio". J. Chem. Soc., Trans . 99 : 1470–1475. doi :10.1039/CT9119901470. ISSN  0368-1645.
  13. ^ Tanner, Eden EL (julio de 2022). "Los líquidos iónicos avanzan a toda velocidad". Nature Chemistry . 14 (7): 842. Bibcode :2022NatCh..14..842T. doi :10.1038/s41557-022-00975-4. ISSN  1755-4349. PMID  35778557. S2CID  250181516.
  14. ^ Paul Walden (1914), Bull. Acad. Sci. San Petersburgo, páginas 405-422.
  15. ^ HL Chum; VR Koch; LL Miller; RA Osteryoung (1975). "Estudio electroquímico de complejos organometálicos de hierro y hexametilbenceno en una sal fundida a temperatura ambiente". J. Am. Chem. Soc. 97 (11): 3264–3265. doi :10.1021/ja00844a081.
  16. ^ JS Wilkes; JA Levisky; RA Wilson; CL Hussey (1982). "Fusibles de cloroaluminato de dialquilimidazolio: una nueva clase de líquidos iónicos a temperatura ambiente para electroquímica, espectroscopia y síntesis". Inorg. Chem. 21 (3): 1263–1264. doi :10.1021/ic00133a078.
  17. ^ RJ Gale; RA Osteryoung (1979). "Investigación potenciométrica de la formación de heptacloruro de dialuminio en mezclas de cloruro de aluminio y cloruro de 1-butilpiridinio". Química inorgánica . 18 (6): 1603–1605. doi :10.1021/ic50196a044.
  18. ^ JS Wilkes; MJ Zaworotko (1992). "Líquidos iónicos estables al aire y al agua basados ​​en 1-etil-3-metilimidazolio". Chemical Communications (13): 965–967. doi :10.1039/c39920000965.
  19. ^ ab "Líquidos iónicos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 550-551. doi :10.1002/14356007.l14_l01. ISBN 978-3527306732.
  20. ^ Yauheni U. Paulechka; Gennady J. Kabo; Andrey V. Blokhin; Oleg A. Vydrov; Joseph W. Magee y Michael Frenkel (2002). "Propiedades termodinámicas del hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio en el estado de gas ideal". Journal of Chemical & Engineering Data . 48 (3): 457–62. doi :10.1021/je025591i.
  21. ^ Martyn J. Earle; José MSS Esperanza; Manuela A. Gilea; José N. Canongia Lopes; Luis P.N. Rebelo; José W. Magee; Kenneth R. Seddon y Jason A. Widegren (2006). "La destilación y volatilidad de líquidos iónicos". Naturaleza . 439 (7078): 831–4. Código Bib :2006Natur.439..831E. doi : 10.1038/naturaleza04451. PMID  16482154. S2CID  4357175.
  22. ^ Peter Wasserscheid (2006). "Tiempos volátiles para líquidos iónicos". Nature . 439 (7078): 797. Bibcode :2006Natur.439..797W. doi : 10.1038/439797a . PMID  16482141.
  23. ^ James P. Armstrong; Christopher Hurst; Robert G. Jones; Peter Licence; Kevin RJ Lovelock; Christopher J. Satterley e Ignacio J. Villar-García (2007). "Vapourización de líquidos iónicos". Química Física Química . 9 (8): 982–90. Bibcode :2007PCCP....9..982A. doi :10.1039/b615137j. PMID  17301888.
  24. ^ Reiter, Jakub (2 de septiembre de 2012). "Líquidos iónicos de fluorosulfonil-(trifluorometanosulfonil)imida con asimetría mejorada". Química física Química física . 15 (7): 2565–2571. Bibcode :2013PCCP...15.2565R. doi :10.1039/c2cp43066e. PMID  23302957.
  25. ^ EF Borra; O. Seddiki; R. Angel; D. Eisenstein; P. Hickson; KR Seddon y SP Worden (2007). "Deposición de películas metálicas sobre un líquido iónico como base para un telescopio lunar". Nature . 447 (7147): 979–981. Bibcode :2007Natur.447..979B. doi :10.1038/nature05909. PMID  17581579. S2CID  1977373.
  26. ^ ab Greaves, Tamar L.; Drummond, Calum J. (1 de enero de 2008). "Líquidos iónicos próticos: propiedades y aplicaciones". Chemical Reviews . 108 (1): 206–237. doi :10.1021/cr068040u. ISSN  0009-2665. PMID  18095716.
  27. ^ KJ Fraser; DR MacFarlane (2009). "Líquidos iónicos basados ​​en fosfonio: una descripción general". Aust. J. Chem. 62 (4): 309–321. doi :10.1071/ch08558.
  28. ^ Jiangshui Luo; Olaf Conrad & Ivo FJ Vankelecom (2012). "Propiedades fisicoquímicas de líquidos iónicos próticos basados ​​en fosfonio y amonio" (PDF) . Journal of Materials Chemistry . 22 (38): 20574–20579. doi :10.1039/C2JM34359B. Archivado (PDF) desde el original el 22 de septiembre de 2017 . Consultado el 16 de mayo de 2018 .
  29. ^ Tripathi, Alok Kumar (2021). "Electrolitos sólidos a base de líquido iónico (ionogeles) para su aplicación en baterías de litio recargables". Materials Today Energy . 20 : 100643. doi :10.1016/j.mtener.2021.100643. S2CID  233581904.
  30. ^ A. Eftekhari; O. Seddiki (2017). "Síntesis y propiedades de líquidos iónicos polimerizados". Revista Europea de Polímeros . 90 : 245–272. doi :10.1016/j.eurpolymj.2017.03.033.
  31. ^ Dispositivos líquidos iónicos, Editor: Ali Eftekhari, Royal Society of Chemistry, Cambridge 2018, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-183-9 Archivado el 30 de marzo de 2019 en Wayback Machine.
  32. ^ Líquidos iónicos polimerizados, Editor: Ali Eftekhari, Royal Society of Chemistry, Cambridge 2018, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-053-5 Archivado el 30 de marzo de 2019 en Wayback Machine.
  33. ^ Shiflett, Mark B., ed. (2020). Aplicaciones comerciales de líquidos iónicos . Springer International. ISBN 978-3-030-35245-5.
  34. ^ Plechkova, Natalia V.; Seddon, Kenneth R. (2008). "Aplicaciones de líquidos iónicos en la industria química". Chem. Soc. Rev. 37 ( 1): 123–150. doi :10.1039/b006677j. PMID  18197338.
  35. ^ Kore, Rajkumar; Scurto, Aaron M.; Shiflett, Mark B. (2020). "Revisión de la tecnología de alquilación de isobutano utilizando catalizadores iónicos basados ​​en líquidos: ¿dónde nos encontramos?". Investigación en química industrial e ingeniería . 59 (36): 15811–15838. doi :10.1021/acs.iecr.0c03418. S2CID  225512999.
  36. ^ "La tecnología de alquilación de líquidos iónicos recibe un premio". Ingeniería de petróleo y gas . 2 de enero de 2018. Archivado desde el original el 25 de enero de 2022. Consultado el 10 de junio de 2021 .
  37. ^ Meindersma, G. Wytze; Maase, Matías; De Haan, André B. (2007). "Líquidos iónicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.l14_l01. ISBN 978-3527306732.
  38. ^ Zhao, D.; Fei, Z.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. (2004). "Líquidos iónicos de piridinio funcionalizados con nitrilo: síntesis, caracterización y su aplicación en reacciones de acoplamiento carbono-carbono". J. Am. Chem. Soc. 126 (48): 15876–82. doi :10.1021/ja0463482. PMID  15571412.
  39. ^ L.Ta; A. Axelsson; J. Bilj; M. Haukka; H. Sundén (2014). "Líquidos iónicos como precatalizadores en la adición conjugada altamente estereoselectiva de aldehídos α,β-insaturados a chalconas" (PDF) . Química: una revista europea . 20 (43): 13889–13893. doi :10.1002/chem.201404288. PMID  25201607. Archivado (PDF) desde el original el 2021-09-30 . Consultado el 2021-03-16 .
  40. ^ J. Stoimenovski; DR MacFarlane; K. Bica; RD Rogers (2010). "Formas de sal líquida cristalina frente a iónica de ingredientes farmacéuticos activos: un documento de posición". Investigación farmacéutica . 27 (4): 521–526. doi :10.1007/s11095-009-0030-0. PMID  20143257. S2CID  207224631.
  41. ^ Frank Postleb; Danuta Stefanik; Harald Seifert y Ralf Giernoth (2013). "Líquidos BIOnic: líquidos iónicos a base de imidazolio con actividad antimicrobiana". Zeitschrift für Naturforschung B . 68b (10): 1123-1128. doi : 10.5560/ZNB.2013-3150 .
  42. ^ A. Lapkin; PK Plucinski; M. Cutler (2006). "Evaluación comparativa de tecnologías para la extracción de artemisinina". Revista de productos naturales . 69 (11): 1653–1664. doi :10.1021/np060375j. PMID  17125242.
  43. ^ Richard P. Swatloski; Scott K. Spear; John D. Holbrey y Robin D. Rogers (2002). "Disolución de celulosa con líquidos iónicos". Revista de la Sociedad Química Americana . 124/18 (18): 4974–4975. CiteSeerX 10.1.1.466.7265 . doi :10.1021/ja025790m. PMID  11982358. S2CID  2648188. 
  44. ^ Charles Graenacher, Fabricación y aplicación de nuevas soluciones de celulosa y derivados de celulosa producidos a partir de ellas, EE.UU. 1934/1943176.
  45. ^ Ignatiev, Igor; Charlie Van Doorslaer; Pascal GN Mertens; Koen Binnemans; Puñal. E. de Vos (2011). "Síntesis de ésteres de glucosa a partir de celulosa en líquidos iónicos". Holzforschung . 66 (4): 417–425. doi :10.1515/hf.2011.161. S2CID  101737591. Archivado desde el original el 30 de agosto de 2017 . Consultado el 13 de mayo de 2021 .
  46. ^ Fort DA, Swatloski RP, Moyna P., Rogers RD, Moyna G. (2006). "Uso de líquidos iónicos en el estudio de la maduración de la fruta mediante espectroscopia de RMN de 13C de alta resolución: los solventes 'verdes' se encuentran con los plátanos verdes". Chem. Commun . 2006 (7): 714–716. doi :10.1039/B515177P. PMID  16465316.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  47. ^ RE Teixeira (2012). "Extracción energéticamente eficiente de combustibles y materias primas químicas a partir de algas". Química verde . 14 (2): 419–427. doi :10.1039/C2GC16225C.
  48. ^ Mahmood, Hamayoun; Moniruzzaman, Muhammad (2019). "Avances recientes en el uso de líquidos iónicos para la extracción y el procesamiento de biopolímeros". Revista de biotecnología . 14 (12): 1900072. doi :10.1002/biot.201900072. ISSN  1860-7314. PMID  31677240. S2CID  207833124. Archivado desde el original el 22 de enero de 2021 . Consultado el 17 de enero de 2021 .
  49. ^ ab Chen, Jin; Xie, Fengwei; Li, Xiaoxi; Chen, Ling (17 de septiembre de 2018). "Líquidos iónicos para la preparación de materiales biopoliméricos para la administración de fármacos/genes: una revisión". Química verde . 20 (18): 4169–4200. doi :10.1039/C8GC01120F. ISSN  1463-9270. S2CID  106290272. Archivado desde el original el 22 de enero de 2021 . Consultado el 17 de enero de 2021 .
  50. ^ Ren, Fei; Wang, Jinwei; Xie, Fengwei; Zan, Ke; Wang, Shuo; Wang, Shujun (6 de abril de 2020). "Aplicaciones de líquidos iónicos en la química del almidón: una revisión". Química verde . 22 (7): 2162–2183. doi :10.1039/C9GC03738A. ISSN  1463-9270. S2CID  213702088. Archivado desde el original el 24 de enero de 2021 . Consultado el 17 de enero de 2021 .
  51. ^ Ch. Jagadeeswara Rao, KA Venkatesan, K. Nagarajan, TG Srinivasan y PR Vasudeva Rao, Electrodeposición de uranio metálico en condiciones cercanas a la ambiente a partir de líquido iónico a temperatura ambiente, Journal of Nuclear Materials , 408 (2011) 25–29.
  52. ^ Banqui Wu; Ramana G. Reddy y Robin D. Rogers (2001). "Nuevo almacenamiento térmico de líquido iónico para sistemas de energía solar térmica". Conferencia Internacional de Energía Solar : 445–451.
  53. ^ [1] Archivado el 12 de marzo de 2009 en Wayback Machine.
  54. ^ Michel Armand; Frank Endres; Douglas R. MacFarlane; Hiroyuki Ohno y Bruno Scrosati (2009). "Materiales iónicos líquidos para los desafíos electroquímicos del futuro". Nature Materials . 8 (8): 621–629. Bibcode :2009NatMa...8..621A. doi :10.1038/nmat2448. PMID  19629083.
  55. ^ "Apuesta por un gran avance en las baterías de metal y aire". Technology Review . 5 de noviembre de 2009. Archivado desde el original el 6 de noviembre de 2009 . Consultado el 7 de noviembre de 2009 .
  56. ^ Ejemplos de ello son los dispersores de la marca TEGO de Evonik , utilizados en sus pinturas de la marca Pliolite.
  57. ^ "C&E News". Archivado desde el original el 9 de enero de 2016. Consultado el 1 de agosto de 2009 .
  58. ^ Barghi SH; Adibi M.; Rashtchian D. (2010). "Un estudio experimental sobre la permeabilidad, difusividad y selectividad de CO2 y CH4 a través de líquido iónico [bmim][PF6] soportado sobre una membrana de alúmina: Investigación de los efectos de las fluctuaciones de temperatura". Journal of Membrane Science . 362 (1–2): 346–352. doi :10.1016/j.memsci.2010.06.047.
  59. ^ Mota-Martinez MT; Althuluth M.; Berrouk A.; Kroon MC; Peters Cor J. (2014). "Equilibrios de fases a alta presión de mezclas binarias de hidrocarburos ligeros en el líquido iónico tetracianoborato de 1-hexil-3-metilimidazolio". Fluid Phase Equilibria . 362 : 96–101. doi :10.1016/j.fluid.2013.09.015.
  60. ^ Bermúdez, María-Dolores; Jiménez, Ana-Eva; Sanes, José; Carrión, Francisco-José (4 de agosto de 2009). "Líquidos iónicos como fluidos lubricantes avanzados". Moléculas . 14 (8): 2888–2908. doi : 10,3390/moléculas14082888 . PMC 6255031 . PMID  19701132. 
  61. ^ Minami, Ichiro (24 de junio de 2009). "Líquidos iónicos en tribología". Moléculas . 14 (6): 2286–2305. doi : 10.3390/molecules14062286 . PMC 6254448 . PMID  19553900. 
  62. ^ Somers, Anthony E.; Howlett, Patrick C.; MacFarlane, Douglas R.; Forsyth, Maria (21 de enero de 2013). "Una revisión de los lubricantes líquidos iónicos" (PDF) . Lubricantes . 1 (1): 3–21. doi : 10.3390/lubricants1010003 . Archivado (PDF) desde el original el 4 de noviembre de 2018 . Consultado el 16 de agosto de 2019 .
  63. ^ Zhou, Feng; Liang, Yongmin; Liu, Weimin (19 de agosto de 2009). "Lubricantes líquidos iónicos: química diseñada para aplicaciones de ingeniería". Chemical Society Reviews . 38 (9): 2590–9. doi :10.1039/b817899m. ISSN  1460-4744. PMID  19690739.
  64. ^ Petkovic, Marija; Seddon, Kenneth R.; Rebelo, Luís Paulo N.; Pereira, Cristina Silva (22 de febrero de 2011). "Líquidos iónicos: un camino hacia la aceptabilidad ambiental". Química. Soc. Rdo . 40 (3): 1383-1403. doi :10.1039/c004968a. ISSN  1460-4744. PMID  21116514.
  65. ^ C.Pretti; C Chiappe; D Pieraccini; M. Gregori; F Abramo; G Monni y L Intorre (2006). "Toxicidad aguda de líquidos iónicos para el pez cebra (Danio rerio)". Química verde. 8 (3): 238–240. doi :10.1039/b511554j.
  66. ^ D. Zhao; Y. Liao y Z. Zhang (2007). "Toxicidad de los líquidos iónicos". CLEAN - Suelo, aire, agua . 35 (1): 42–48. doi :10.1002/clen.200600015.
  67. ^ J Ranke; S Stolte; R Störmann; J Arning y B Jastorff (2007). "Diseño de productos químicos sostenibles: el ejemplo de los líquidos iónicos". Chem. Rev. 107 (6): 2183–2206. doi :10.1021/cr050942s. PMID  17564479.
  68. ^ Xuehui Li; Jinggan Zhao; Qianhe Li; Lefu Wang y Shik Chi Tsang (2007). "Degradaciones oxidativas químicas ultrasónicas de líquidos iónicos de 1,3-dialquilimidazolio y sus explicaciones mecanísticas". Dalton Trans. (19): 1875–1880. doi :10.1039/b618384k. PMID  17702165.
  69. ^ Marcin Smiglak; W. Mathew Reichert; John D. Holbrey; John S. Wilkes; Luyi Sun; Joseph S. Thrasher; Kostyantyn Kirichenko; et al. (2006). "Líquidos iónicos combustibles por diseño: ¿es la seguridad en el laboratorio otro mito de los líquidos iónicos?". Chemical Communications . 2006 (24): 2554–2556. doi :10.1039/b602086k. PMID  16779475.
  70. ^ Uwe Schaller; Thomas Keicher; Volker Weiser; Horst Krause; Stefan Schlechtriem (10 de julio de 2010). "Síntesis, caracterización y combustión de sales basadas en triazolio" (PDF) . págs. 1–23. Archivado (PDF) desde el original el 7 de marzo de 2016. Consultado el 2 de marzo de 2016 .
  71. ^ Chen, Li; Mullen, Genevieve E.; Le Roch, Myriam; Cassity, Cody G.; Gouault, Nicolas; Fadamiro, Henry Y .; Barletta, Robert E.; O'Brien, Richard A.; Sykora, Richard E.; Stenson, Alexandra C.; West, Kevin N.; Horne, Howard E.; Hendrich, Jeffrey M.; Xiang, Kang Rui; Davis, James H. (2014). "Sobre la formación de un líquido iónico prótico en la naturaleza". Angewandte Chemie International Edition . 53 (44): 11762–11765. doi :10.1002/anie.201404402. PMID  25045040.
  • Base de datos de efectos biológicos de líquidos iónicos Archivado el 21 de abril de 2021 en Wayback Machine , base de datos gratuita sobre toxicología y ecotoxicología de líquidos iónicos
  • Estados correspondientes para fluidos iónicos
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Líquido_ionico&oldid=1239429078"