N-óxido de N-metilmorfolina

norte-Metilmorfolinanorte-óxido

Identificadores
Número CAS	7529-22-8 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:52093 Y
Araña química	74032 Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.028.538
Identificador de centro de PubChem	82029
UNIVERSIDAD	ARC64PKJ0F Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID3029287
InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 Y Clave: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 Clave: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYAV
SONRISAS C[N+]1(CCOCC1)[O-]
Propiedades
Fórmula química	C5H11NO2​​​​​
Masa molar	117,15 g/mol
Punto de fusión	180 a 184 °C (356 a 363 °F; 453 a 457 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

El N -óxido de N -metilmorfolina (más correctamente 4-óxido de 4-metilmorfolina), NMO o NMMO es un compuesto orgánico . Este óxido de amina heterocíclica y derivado de morfolina se utiliza en química orgánica como cooxidante y catalizador de sacrificio en reacciones de oxidación , por ejemplo, en oxidaciones de tetróxido de osmio y la dihidroxilación asimétrica de Sharpless u oxidaciones con TPAP . ^[1] El NMO se suministra comercialmente tanto como monohidrato C ₅ H ₁₁ NO ₂ ·H ₂ O y como compuesto anhidro. El monohidrato se utiliza como disolvente para celulosa en el proceso de lyocell para producir fibras de celulosa .

El monohidrato de NMMO se utiliza como disolvente en el proceso de lyocell para producir fibra de lyocell. ^{[2] [3]} Disuelve la celulosa para formar una solución llamada dope, y la celulosa se reprecipita en un baño de agua para producir una fibra. El proceso es similar pero no análogo al proceso de viscosa . En el proceso de viscosa, la celulosa se vuelve soluble por conversión a sus derivados de xantato . Con NMMO, la celulosa no se derivatiza sino que se disuelve para dar una solución polimérica homogénea. La fibra resultante es similar a la viscosa ; esto se observó, por ejemplo, para las microfibrillas de celulosa Valonia . La dilución con agua hace que la celulosa se reprecipite, es decir, la solvatación de celulosa con NMMO es un proceso sensible al agua. ^[4]

La celulosa permanece insoluble en la mayoría de los solventes porque tiene una red de enlaces de hidrógeno intermoleculares fuerte y altamente estructurada, que resiste a los solventes comunes. El NMMO rompe la red de enlaces de hidrógeno que mantiene a la celulosa insoluble en agua y otros solventes. Se ha obtenido una solubilidad similar en algunos solventes, particularmente una mezcla de cloruro de litio en dimetil acetamida y algunos líquidos iónicos hidrófilos .

Otro uso del NMMO es la disolución de la escleroproteína (que se encuentra en el tejido animal). Esta disolución se produce en las zonas cristalinas que son más homogéneas y contienen residuos de glicina y alanina con una pequeña cantidad de otros residuos. La forma en que el NMMO disuelve estas proteínas es poco estudiada. Sin embargo, se han realizado otros estudios en sistemas de amidas similares (es decir, hexapéptidos ). Los enlaces de hidrógeno de las amidas pueden romperse mediante el NMMO. ^[5]

El NMO, como N-óxido , es un oxidante en la dihidroxilación de Upjohn . Generalmente se utiliza en cantidades estequiométricas como oxidante secundario (un cooxidante) para regenerar un oxidante primario (catalítico) después de que este último haya sido reducido por el sustrato. Las reacciones de sin-dihidroxilación vecinales, por ejemplo, requerirían, en teoría, cantidades estequiométricas de tetróxido de osmio tóxico, volátil y costoso , pero si se regenera continuamente con NMO, la cantidad requerida se puede reducir a cantidades catalíticas .