Dexanabinol
Compuesto químico
Compuesto farmacéutico
Dexanabinol
Datos clínicos
Código ATC
  • ninguno
Identificadores
  • (6a S ,10a S )-9-(Hidroximetil)-6,6-dimetil-3-(2-metiloctan-2-il)-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo[ c ]cromen-1-ol
Número CAS
  • 112924-45-5 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 107778
Banco de medicamentos
  • DB06444 controlarY
Araña química
  • 96934 ☒norte
UNIVERSIDAD
  • R6VT8U5372
Química biológica
  • ChEMBL334533
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID40150235
Tarjeta informativa de la ECHA100.201.022
Datos químicos y físicos
FórmulaC25H38O3​​​​​
Masa molar386,576  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Oc2cc(cc1OC([C@H]3C/C=C(\C[C@@H]3c12)CO)(C)C)C(C)(C)CC
  • InChI=1S/C25H38O3/c1-6-7-8-9-12-24(2,3)18-14-21(27)23-19-13-17(16-26)10-11-20( 19 )25(4,5)28-22(23)15-18/h10,14-15,19-20,26-27H,6-9,11-13,16H2,1-5H3/t19-,20- /m0/s1 ☒norte
  • Clave:SSQJFGMEZBFMNV-PMACEKPBSA-N ☒norte
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

El dexanabinol ( HU-211 o ETS2101 [1] ) es un derivado sintético de cannabinoides en desarrollo por e-Therapeutics plc. Es el enantiómero "no natural" del potente agonista cannabinoide HU-210 . [2] A diferencia de otros derivados de cannabinoides , el HU-211 no actúa como un agonista del receptor cannabinoide , sino como un antagonista de NMDA . [3] Por lo tanto, no produce efectos similares al cannabis, pero es anticonvulsivo y neuroprotector , y se usa ampliamente en la investigación científica, además de estar actualmente en estudio para aplicaciones como el tratamiento de traumatismos craneoencefálicos, accidentes cerebrovasculares o cáncer. [4] [5] [6] Se demostró que es seguro en ensayos clínicos [7] y actualmente se encuentra en ensayos de fase I para el tratamiento del cáncer cerebral [8] y tumores sólidos avanzados. [9]

Ensayos clínicos

Se ha estudiado el dexanabinol en administración intravenosa y en dosis orales. [10] e-Therapeutics está evaluando el compuesto en ensayos clínicos para cánceres cerebrales y sólidos. [11] Se planean estudios de fase II basados ​​en los resultados de los ensayos actuales.

En 2015 se inició un estudio de fase 1b para el carcinoma hepatocelular y el cáncer de páncreas. [12]

El HU-211 no está incluido en las listas establecidas por la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961 ni por su Convención sobre Sustancias Sicotrópicas de 1971, [13] por lo que los países signatarios de estos tratados internacionales de fiscalización de drogas no están obligados por dichos tratados a controlar el HU-211.

Estados Unidos

El HU-211 no está incluido en la lista de sustancias controladas programadas en los EE. UU. [14] Por lo tanto, no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , pero es posible que el HU-211 pueda considerarse legalmente un análogo del Delta-8-THC (uno de los isómeros del THC que se encuentra en la Lista I bajo la denominación de "tetrahidrocannabinoles"), y por lo tanto, las ventas o la posesión podrían potencialmente ser procesadas bajo la Ley Federal de Análogos . [15]

La HU-211 es una sustancia controlada de la Lista I en Alabama . [16]

La HU-211 es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en Florida. [17]

A partir del 1 de enero de 2016, la HU-211 es una droga regulada en Vermont designada como "droga alucinógena". [18]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Línea de desarrollo clínico de e-therapeutics". Archivado desde el original el 26 de enero de 2013. Consultado el 23 de octubre de 2012 .
  2. ^ Pop E (septiembre de 2000). "Cannabinoides sintéticos no psicotrópicos". Current Pharmaceutical Design . 6 (13): 1347–60. doi :10.2174/1381612003399446. PMID  10903397.
  3. ^ Feigenbaum JJ, Bergmann F, Richmond SA, Mechoulam R, Nadler V, Kloog Y, Sokolovsky M (diciembre de 1989). "Un cannabinoide no psicotrópico actúa como un bloqueador funcional del receptor N-metil-D-aspartato". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 86 (23): 9584–7. Bibcode :1989PNAS...86.9584F. doi : 10.1073/pnas.86.23.9584 . PMC 298542 . PMID  2556719. 
  4. ^ Biegon A, Joseph AB (agosto de 1995). "Desarrollo de HU-211 como neuroprotector para daño cerebral isquémico". Investigación neurológica . 17 (4): 275–80. doi :10.1080/01616412.1995.11740326. PMID  7477742.
  5. ^ Darlington CL (octubre de 2003). "Dexanabinol: un nuevo cannabinoide con propiedades neuroprotectoras". IDrugs . 6 (10): 976–9. PMID  14534855.
  6. ^ Vink R, Nimmo AJ (enero de 2009). "Fármacos multifuncionales para traumatismos craneales". Neurotherapeutics . 6 (1): 28–42. doi :10.1016/j.nurt.2008.10.036. PMC 5084254 . PMID  19110197. 
  7. ^ Maas AI, Murray G, Henney H, Kassem N, Legrand V, Mangelus M, et al. (enero de 2006). "Eficacia y seguridad del dexanabinol en la lesión cerebral traumática grave: resultados de un ensayo clínico de fase III aleatorizado, controlado con placebo". The Lancet. Neurología . 5 (1): 38–45. doi :10.1016/S1474-4422(05)70253-2. PMID  16361021. S2CID  28268833.
  8. ^ Universidad de California, San Diego "Los cannabinoides sintéticos pueden usarse como tratamiento para el cáncer cerebral". (28 de septiembre de 2012) Equipo de laboratorio . Consultado el 28 de septiembre de 2012.
  9. ^ "Estudio de fase 1 sobre dexanabinol en pacientes con tumores sólidos avanzados". ClinicalTrials.gov . NIH. 26 de enero de 2015.
  10. ^ "e-Therapeutics informa sobre los avances en los estudios de fase 1a y dosificación oral de ETS2101" (PDF) . 18 de diciembre de 2014. Archivado desde el original (PDF) el 5 de febrero de 2015.
  11. ^ "Proceso de desarrollo clínico". Archivado desde el original el 5 de febrero de 2015 . Consultado el 5 de febrero de 2015 .
  12. ^ "Un estudio sobre dexanabinol en combinación con quimioterapia en pacientes con tumores avanzados - Ver texto completo - ClinicalTrials.gov". clinicaltrials.gov . Consultado el 18 de septiembre de 2015 .
  13. ^ "Convenciones de las Naciones Unidas sobre fiscalización internacional de drogas". Archivado desde el original el 17 de marzo de 2014. Consultado el 7 de agosto de 2016 .
  14. ^ "§1308.11 Anexo I" . Archivado desde el original el 27 de agosto de 2009. Consultado el 17 de diciembre de 2014 .
  15. ^ Bóveda de leyes analógicas de Erowid: Resumen de la Ley Federal de Análogos de Sustancias Controladas
  16. ^ "Proyecto de ley 333 del Senado de Alabama: Sustancias controladas, Anexo I, sustancias controladas sintéticas adicionales y sustancias análogas incluidas en el tráfico de sustancias controladas análogas, aumento del peso requerido, Secs. 13A-12-231, 20-2-23 am'd". Marzo de 2014. Consultado el 2 de febrero de 2017 .
  17. ^ Estatutos de Florida - Capítulo 893 - PREVENCIÓN Y CONTROL DEL ABUSO DE DROGAS
  18. ^ Departamento de Salud de Vermont - Normas sobre medicamentos regulados de 2016 .PDF
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Dexanabinol&oldid=1252448281"