Compuesto heterocíclico

Un compuesto heterocíclico o estructura de anillo es un compuesto cíclico que tiene átomos de al menos dos elementos diferentes como miembros de su(s) anillo(s). ^[1] La química orgánica heterocíclica es la rama de la química orgánica que se ocupa de la síntesis, las propiedades y las aplicaciones de los heterociclos orgánicos . ^[2]

Entre los ejemplos de compuestos heterocíclicos se incluyen todos los ácidos nucleicos , la mayoría de los fármacos, la mayor parte de la biomasa ( celulosa y materiales relacionados) y muchos colorantes naturales y sintéticos. Más de la mitad de los compuestos conocidos son heterociclos. ^[3] El 59 % de los fármacos aprobados por la FDA de EE. UU. contienen heterociclos de nitrógeno . ^[4]

El estudio de la química heterocíclica orgánica se centra especialmente en los derivados orgánicos insaturados, y la preponderancia del trabajo y las aplicaciones involucran anillos orgánicos no deformados de 5 y 6 miembros. Se incluyen piridina , tiofeno , pirrol y furano . Otra gran clase de heterociclos orgánicos se refiere a aquellos fusionados a anillos de benceno . Por ejemplo, los derivados bencénicos fusionados de piridina, tiofeno, pirrol y furano son quinolina , benzotiofeno , indol y benzofurano , respectivamente. La fusión de dos anillos de benceno da lugar a una tercera gran familia de compuestos orgánicos. Los análogos de los heterociclos mencionados anteriormente para esta tercera familia de compuestos son acridina , dibenzotiofeno , carbazol y dibenzofurano , respectivamente.

Los compuestos orgánicos heterocíclicos se pueden clasificar de forma útil en función de su estructura electrónica. Los heterociclos orgánicos saturados se comportan como los derivados acíclicos. Así, la piperidina y el tetrahidrofurano son aminas y éteres convencionales , con perfiles estéricos modificados. Por lo tanto, el estudio de la química heterocíclica orgánica se centra en los anillos insaturados orgánicos.

Algunos heterociclos no contienen carbono. Algunos ejemplos son la borazina (anillo B ₃ N ₃ ), los hexaclorofosfacenos (anillos P ₃ N ₃ ) y el tetranitruro de tetraazufre S ₄ N ₄ . En comparación con los heterociclos orgánicos, que tienen numerosas aplicaciones comerciales, los sistemas de anillos inorgánicos son principalmente de interés teórico. La IUPAC recomienda la nomenclatura de Hantzsch-Widman para nombrar compuestos heterocíclicos. ^[5]

• Los "heteroátomos" son átomos en el anillo distintos de los átomos de carbono .
• Los nombres en cursiva son conservados por la IUPAC y no siguen la nomenclatura Hantzsch-Widman.
• Algunos de los nombres se refieren a clases de compuestos más que a compuestos individuales.
• Tampoco se intenta enumerar los isómeros .

Aunque están sujetos a tensión anular , los anillos heterocíclicos de 3 miembros están bien caracterizados. ^[6]

Los compuestos de anillo de 5 miembros que contienen dos heteroátomos, de los cuales al menos uno es nitrógeno, se denominan colectivamente azoles . Los tiazoles y los isotiazoles contienen un átomo de azufre y uno de nitrógeno en el anillo. Los ditioles tienen dos átomos de azufre.

También existe un gran grupo de compuestos con anillos de cinco miembros y tres o más heteroátomos. Un ejemplo es la clase de ditiazoles , que contienen dos átomos de azufre y un átomo de nitrógeno.

Los compuestos de anillo de 6 miembros que contienen dos heteroátomos, al menos uno de los cuales es nitrógeno, se denominan colectivamente azinas . Las tiazinas contienen un átomo de azufre y uno de nitrógeno en el anillo. Las ditiinas tienen dos átomos de azufre.

Anillos de seis miembros con cinco heteroátomos
El compuesto químico hipotético con cinco heteroátomos de nitrógeno sería la pentazina .

Anillos de seis miembros con seis heteroátomos
El compuesto químico hipotético con seis heteroátomos de nitrógeno sería la hexazina . La borazina es un anillo de seis miembros con tres heteroátomos de nitrógeno y tres heteroátomos de boro.

En un anillo de 7 miembros, el heteroátomo debe ser capaz de proporcionar un orbital π vacío (por ejemplo, boro) para que haya una estabilización aromática "normal" disponible; de ​​lo contrario, puede ser posible la homoaromaticidad .

La borazocina es un anillo de ocho miembros con cuatro heteroátomos de nitrógeno y cuatro heteroátomos de boro.

	Saturado			Insaturado
Heteroátomo	Nitrógeno	Oxígeno	Azufre	Nitrógeno	Oxígeno	Azufre
Anillo de 3 átomos	Aziridina	Oxirano	Tiirane	Azirina	Oxireno	Tiireno
Anillo de 4 átomos	Azetidina	Oxetano	Tietano	Azete	Oxete	Tiete
Anillo de 5 átomos	Pirrolidina	Oxolano	Tiolano	Pirrol	Furano	Tiofeno
Anillo de 6 átomos	Piperidina	Oxano	Tiane	Piridina	Pirano	Tiopirano
Anillo de 7 átomos	Azepano	Oxepano	Tiepano	Azepina	Oxepina	Tiepina
Anillo de 8 átomos	Azocano	Oxocano	Tiocano	Azocina	Oxocina	Tiocina
Anillo de 9 átomos	Azonano	Oxonano	Tionano	Azonina	Oxonina	Tionina

Los sistemas de anillos heterocíclicos que se derivan formalmente por fusión con otros anillos, ya sean carbocíclicos o heterocíclicos, tienen una variedad de nombres comunes y sistemáticos. Por ejemplo, con los heterociclos de nitrógeno insaturado fusionados con benzo, el pirrol proporciona indol o isoindol dependiendo de la orientación. El análogo de piridina es quinolina o isoquinolina . Para la azepina, el nombre preferido es benzazepina . Del mismo modo, los compuestos con dos anillos de benceno fusionados al heterociclo central son carbazol , acridina y dibenzoazepina. El tienotiofeno es la fusión de dos anillos de tiofeno. Los fosfafenalenos son un sistema heterocíclico tricíclico que contiene fósforo derivado del carbociclo fenaleno .

La historia de la química heterocíclica comenzó en el siglo XIX, al mismo tiempo que se desarrollaba la química orgánica . Algunos avances notables: ^[10]

• 1818: Brugnatelli fabrica aloxano a partir de ácido úrico
• 1832: Dobereiner produce furfural (un furano) tratando el almidón con ácido sulfúrico.
• 1834: Runge obtiene pirrol ("aceite ardiente") mediante destilación seca de huesos.
• 1906: Friedlander sintetiza el tinte índigo , lo que permite que la química sintética desplace a una gran industria agrícola.
• 1936: Treibs aísla los derivados de la clorofila del petróleo crudo, explicando el origen biológico del petróleo.
• 1951: Se describen las reglas de Chargaff , destacando el papel de los compuestos heterocíclicos ( purinas y pirimidinas ) en el código genético.

Los compuestos heterocíclicos están muy extendidos en muchas áreas de las ciencias biológicas y la tecnología. ^[2] Muchos fármacos son compuestos heterocíclicos. ^[11]

• Espirocetales

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con compuestos heterocíclicos .

Wikiquote tiene citas relacionadas con Compuesto heterocíclico .

• Nomenclatura Hantzsch-Widman, IUPAC
• Aminas heterocíclicas en carne cocida, CDC de EE. UU.
• Lista de carcinógenos conocidos y probables, Sociedad Estadounidense del Cáncer Archivado el 13 de diciembre de 2003 en Wayback Machine.
• Lista de carcinógenos conocidos por el estado de California, Proposición 65 (más completa)