Glicina
Aminoácido

Glicina[1]
Fórmula esquelética de la glicina neutra
Fórmula esquelética de la glicina zwitteriónica
Modelo de bolas y palos de la estructura de la fase gaseosa
Modelo de bolas y palos de la estructura de estado sólido zwitteriónica
Modelo de relleno espacial de la estructura en fase gaseosa
Modelo de relleno espacial de la estructura de estado sólido zwitteriónica
Nombres
Nombre IUPAC
Glicina
Nombre sistemático de la IUPAC
Ácido aminoacético [2]
Otros nombres
  • Ácido 2-aminoetanoico
  • Glicocol
  • Ácido glicólico
  • Ácido dicarbámico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Zwitterion : imagen interactiva
  • Imagen interactiva
AbreviaturasGly , G
EBICh
  • CHEBI:15428 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL773 controlarY
Araña química
  • 730 controlarY
  • 20944
Banco de medicamentos
  • DB00145 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.248
Número CE
  • 200-272-2
  • 227-841-8
Número EE640 (potenciador del sabor)
  • 727
BARRIL
  • D00011 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 750
  • 22316
UNIVERSIDAD
  • TE7660XO1C controlarY
  • 225ZLC74HX controlarY
  • DTXSID9020667
  • InChI=1S/C2H5NH2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) controlarY
    Clave: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
    Clave: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
  • C(C(=O)O)N
  • Zwitterión : C(C(=O)[O-])[NH3+]
  • C(C(=O)O)N.Cl
Propiedades
C2H5NO2​​​​​​
Masa molar75,067  g·mol −1
AparienciaSólido blanco
Densidad1,1607 g/cm3 [ 3]
Punto de fusión233 °C (451 °F; 506 K) (descomposición)
249,9 g/L (25 °C) [4]
Solubilidadsoluble en piridina,
escasamente soluble en etanol,
insoluble en éter
Acidez (p K a )2,34 (carboxilo), 9,6 (amino) [5]
-40,3·10 −6 cm3 / mol
Farmacología
B05CX03 ( OMS )
Peligros
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
2600 mg/kg (ratón, oral)
Página de datos complementarios
Glicina (página de datos)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

Glicina (símbolo Gly o G ; [6] / ˈ ɡ l aɪ s iː n / ⓘ )[7]es unaminoácidoque tiene un solode hidrógenocomocadena lateral. Es el aminoácido estable más simple (el ácido carbámicoes inestable). La glicina es uno de losaminoácidos proteinogénicos. Estácodificadopor todos loscodonesque comienzan con GG (GGU, GGC, GGA, GGG).[8]La glicina es fundamental para la formación dehélices alfaenla estructura proteica secundariadebido a la"flexibilidad"neurotransmisorinhibidor[9]: la interferencia con su liberación dentro de la médula espinal (como durante unapor Clostridium tetani) puede causarespásticadebido a la contracción muscular desinhibida.[10]

Es el único aminoácido proteinogénico aquiral . [11] Puede adaptarse a entornos hidrófilos o hidrófobos , debido a su cadena lateral mínima de un solo átomo de hidrógeno. [12]

Historia y etimología

La glicina fue descubierta en 1820 por el químico francés Henri Braconnot cuando hidrolizó gelatina hirviéndola con ácido sulfúrico . [13] Originalmente la llamó "azúcar de gelatina", [14] [15] pero el químico francés Jean-Baptiste Boussingault demostró en 1838 que contenía nitrógeno. [16] En 1847 el científico estadounidense Eben Norton Horsford , entonces estudiante del químico alemán Justus von Liebig , propuso el nombre "glicocoll"; [17] [18] sin embargo, el químico sueco Berzelius sugirió el nombre actual más simple un año después. [19] [20] El nombre proviene de la palabra griega γλυκύς "sabor dulce" [21] (que también está relacionada con los prefijos glico- y gluco- , como en glicoproteína y glucosa ). En 1858, el químico francés Auguste Cahours determinó que la glicina era una amina del ácido acético . [22]

Producción

Aunque la glicina se puede aislar de proteínas hidrolizadas , esta ruta no se utiliza para la producción industrial, ya que se puede fabricar más convenientemente por síntesis química. [23] Los dos procesos principales son la aminación del ácido cloroacético con amoníaco , dando glicina y cloruro de amonio , [24] y la síntesis de aminoácidos de Strecker , [25] que es el principal método sintético en los Estados Unidos y Japón. [26] Alrededor de 15 mil toneladas se producen anualmente de esta manera. [27]

La glicina también se cogenera como impureza en la síntesis de EDTA , surgiendo de reacciones del coproducto amoníaco. [28]

Reacciones químicas

Sus propiedades ácido-base son las más importantes. En solución acuosa, la glicina es anfótera : por debajo de un pH de 2,4, se convierte en el catión amonio llamado glicinio. Por encima de un pH de aproximadamente 9,6, se convierte en glicinato.

La glicina funciona como un ligando bidentado para muchos iones metálicos, formando complejos de aminoácidos . [29] Un complejo típico es Cu(glicinato) 2 , es decir, Cu(H 2 NCH 2 CO 2 ) 2 , que existe tanto en isómeros cis como trans. [30] [31]

Con cloruros de ácido, la glicina se convierte en ácido amidocarboxílico, como el ácido hipúrico [32] y la acetilglicina [33] . Con ácido nitroso , se obtiene ácido glicólico ( determinación de van Slyke ). Con yoduro de metilo , la amina se cuaterniza para dar trimetilglicina , un producto natural:

yo
3norte+
es
2ARRULLO−
+ 3 CH3I → ( CH
3)
3norte+
es
2ARRULLO−
 + 3 Hola

La glicina se condensa consigo misma para dar péptidos, comenzando con la formación de glicilglicina : [34]

2 horas
3norte+
es
2ARRULLO−
 → O
3norte+
es
2caracol
2ARRULLO−
 + H2O​

La pirólisis de glicina o glicilglicina produce 2,5-dicetopiperazina , la diamida cíclica. [35]

La glicina forma ésteres con alcoholes . A menudo se aíslan como clorhidrato , como el clorhidrato de éster metílico de glicina . De lo contrario, el éster libre tiende a convertirse en dicetopiperazina .

Como molécula bifuncional, la glicina reacciona con muchos reactivos, que pueden clasificarse en reacciones centradas en N y reacciones centradas en carboxilato.

Metabolismo

Biosíntesis

La glicina no es esencial para la dieta humana , ya que se biosintetiza en el cuerpo a partir del aminoácido serina , que a su vez se deriva del 3-fosfoglicerato . En la mayoría de los organismos, la enzima serina hidroximetiltransferasa cataliza esta transformación a través del cofactor fosfato de piridoxal : [36]

serina + tetrahidrofolato → glicina + N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolato + H 2 O

En E. coli , la glicina es sensible a los antibióticos que atacan al folato. [37]

En el hígado de los vertebrados , la síntesis de glicina es catalizada por la glicina sintasa (también llamada enzima de escisión de la glicina). Esta conversión es fácilmente reversible : [36]

CO2 + NH+
4+ N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolato + NADH + H + ⇌ Glicina + tetrahidrofolato + NAD +

Además de sintetizarse a partir de serina, la glicina también puede derivarse de la treonina , la colina o la hidroxiprolina a través del metabolismo interorgánico del hígado y los riñones. [38]

Degradación

La glicina se degrada a través de tres vías. La vía predominante en animales y plantas es la inversa de la vía de la glicina sintasa mencionada anteriormente. En este contexto, el sistema enzimático involucrado suele denominarse sistema de escisión de la glicina : [36]

Glicina + tetrahidrofolato + NAD + ⇌ CO 2 + NH+
4+ N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolato + NADH + H +

En la segunda vía, la glicina se degrada en dos pasos. El primer paso es el inverso de la biosíntesis de glicina a partir de serina con la serina hidroximetiltransferasa. Luego, la serina se convierte en piruvato por la serina deshidratasa . [36]

En la tercera vía de degradación, la glicina se convierte en glioxilato por acción de la D-aminoácido oxidasa . Luego, el glioxilato se oxida por acción de la lactato deshidrogenasa hepática a oxalato en una reacción dependiente de NAD + . [36]

La vida media de la glicina y su eliminación del cuerpo varía significativamente según la dosis. [39] En un estudio, la vida media varió entre 0,5 y 4,0 horas. [39]

Función fisiológica

La función principal de la glicina es actuar como precursor de las proteínas . La mayoría de las proteínas incorporan solo pequeñas cantidades de glicina, una notable excepción es el colágeno , que contiene alrededor de un 35% de glicina debido a su papel repetido periódicamente en la formación de la estructura helicoidal del colágeno junto con la hidroxiprolina . [36] [40] En el código genético , la glicina está codificada por todos los codones que comienzan con GG, es decir, GGU, GGC, GGA y GGG. [8]

Como intermediario biosintético

En los eucariotas superiores , el ácido δ-aminolevulínico , el precursor clave de las porfirinas , se biosintetiza a partir de glicina y succinil-CoA por la enzima ALA sintasa . La glicina proporciona la subunidad C 2 N central de todas las purinas . [36]

Como neurotransmisor

La glicina es un neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central , especialmente en la médula espinal , el tronco encefálico y la retina . Cuando se activan los receptores de glicina , el cloruro ingresa a la neurona a través de receptores ionotrópicos, lo que provoca un potencial postsináptico inhibidor (IPSP). La estricnina es un antagonista fuerte de los receptores ionotrópicos de glicina, mientras que la bicuculina es débil. La glicina es un coagonista necesario junto con el glutamato para los receptores NMDA . En contraste con el papel inhibidor de la glicina en la médula espinal, este comportamiento se facilita en los receptores glutamatérgicos ( NMDA ) que son excitatorios. [41] La LD 50 de la glicina es de 7930 mg/kg en ratas (oral), [42] y generalmente causa la muerte por hiperexcitabilidad.

Como agente de conjugación de toxinas

La vía de conjugación de la glicina no se ha investigado por completo. [43] Se cree que la glicina es un desintoxicante hepático de varios ácidos orgánicos endógenos y xenobióticos. [44] Los ácidos biliares normalmente se conjugan con la glicina para aumentar su solubilidad en agua. [45]

El cuerpo humano elimina rápidamente el benzoato de sodio al combinarlo con glicina para formar ácido hipúrico , que luego se excreta. [46] La vía metabólica para esto comienza con la conversión del benzoato por la butirato-CoA ligasa en un producto intermedio, benzoil-CoA , [47] que luego es metabolizado por la glicina N -aciltransferasa en ácido hipúrico. [48]

Usos

En los EE. UU., la glicina se vende normalmente en dos grados: grado de la Farmacopea de los Estados Unidos ("USP") y grado técnico. Las ventas de grado USP representan aproximadamente el 80 al 85 por ciento del mercado estadounidense de glicina. Si se necesita una pureza mayor que el estándar de la USP, por ejemplo para inyecciones intravenosas , se puede utilizar una glicina de grado farmacéutico más cara. La glicina de grado técnico, que puede cumplir o no con los estándares de grado USP, se vende a un precio más bajo para su uso en aplicaciones industriales, por ejemplo, como agente en la formación de complejos y acabado de metales. [49]

Alimentos para animales y humanos

Estructura de cis -Cu(glicinato) 2 (H 2 O) [50]

La glicina no se utiliza mucho en los alimentos por su valor nutricional, excepto en infusiones. En cambio, el papel de la glicina en la química de los alimentos es como aromatizante. Es ligeramente dulce y contrarresta el regusto de la sacarina . También tiene propiedades conservantes, tal vez debido a su formación de complejos con iones metálicos. Los complejos de glicinato metálico, por ejemplo, el glicinato de cobre (II), se utilizan como suplementos para alimentos para animales. [27]

A partir de 1971 [actualizar], la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos "ya no considera que la glicina y sus sales sean generalmente reconocidas como seguras para su uso en alimentos humanos", [51] y solo permite usos alimentarios de la glicina en ciertas condiciones. [52]

Se ha investigado la glicina por su potencial para prolongar la vida . [53] [54] Los mecanismos propuestos de este efecto son su capacidad para eliminar la metionina del cuerpo y activar la autofagia . [53]

Materia prima química

La glicina es un intermediario en la síntesis de una variedad de productos químicos. Se utiliza en la fabricación de los herbicidas glifosato , [55] iprodiona , glifosina, imiprotrina y eglinazina. [27] Se utiliza como intermediario de antibióticos como el tianfenicol . [ cita requerida ]

Investigación de laboratorio

La glicina es un componente importante de algunas soluciones utilizadas en el método SDS-PAGE de análisis de proteínas. Actúa como agente tampón, manteniendo el pH y evitando daños a la muestra durante la electroforesis. [56] La glicina también se utiliza para eliminar los anticuerpos que marcan proteínas de las membranas de Western blot para permitir el sondeo de numerosas proteínas de interés del gel SDS-PAGE. Esto permite extraer más datos de la misma muestra, lo que aumenta la fiabilidad de los datos, reduce la cantidad de procesamiento de la muestra y la cantidad de muestras necesarias. [57] Este proceso se conoce como stripping.

Presencia en el espacio

La presencia de glicina fuera de la Tierra fue confirmada en 2009, basándose en el análisis de muestras que habían sido tomadas en 2004 por la sonda espacial Stardust de la NASA del cometa Wild 2 y posteriormente devueltas a la Tierra. La glicina había sido identificada previamente en el meteorito Murchison en 1970. [58] El descubrimiento de glicina en el espacio exterior reforzó la hipótesis de la llamada panspermia blanda , que afirma que los "bloques constructores" de la vida están extendidos por todo el universo. [59] En 2016, se anunció la detección de glicina dentro del cometa 67P/Churyumov–Gerasimenko por la sonda espacial Rosetta . [60]

La detección de glicina fuera del Sistema Solar en el medio interestelar ha sido debatida. [61]

Evolución

Se propone que la glicina se defina mediante códigos genéticos tempranos. [62] [63] [64] [65] Por ejemplo, las regiones de baja complejidad (en proteínas), que pueden parecerse a los protopéptidos del código genético temprano, están altamente enriquecidas en glicina. [65]

Presencia en los alimentos

Fuentes alimentarias de glicina [66]
Alimento
Contenido porcentual
en peso
(g/100g)
Snacks, pieles de cerdo11.04
Harina de semillas de sésamo (baja en grasa)3.43
Bebidas, proteína en polvo ( a base de soja )2.37
Semillas, harina de semilla de cártamo, parcialmente desgrasada2.22
Carne de bisonte, res y otros (varias partes)1,5–2,0
Postres de gelatina1,96
Semillas, semillas de calabaza y de zapallo1.82
Pavo, todas las clases, espalda, carne y piel1,79
Pollo, pollos de engorde o pollos de asar, carne y piel1,74
Carne de cerdo molida, 96 % magra/4 % grasa, cocida, desmenuzada1.71
Palitos de tocino y carne1.64
Miseria1.63
Crustáceos , langosta espinosa1,59
Especias, semillas de mostaza molidas1,59
Salami1,55
Nueces, nueces de mantequilla , secas1.51
Pescado, salmón, rosado, enlatado, sólidos escurridos1.42
Almendras1.42
Pescado, caballa0,93
Cereales listos para comer, granola casera0,81
Puerros (bulbo y parte inferior de las hojas), liofilizados0,7
Queso, parmesano (y otros), rallado0,56
Soja verde, cocida, hervida, escurrida, sin sal0,51
Pan, proteína (incluye gluten)0,47
Huevo, entero, cocido, frito0,47
Frijoles blancos, semillas maduras, cocidos, hervidos, con sal0,38
Lentejas, semillas maduras, cocidas, hervidas, con sal0,37

Véase también

Referencias

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Lectura adicional

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  • "Molécula orgánica, similar a un aminoácido, encontrada en la constelación de Sagitario". ScienceDaily . 27 de marzo de 2008.
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Glicina .
  • Espectro MS de glicina
  • Glicina
  • Sistema de escisión de glicina
  • Terapia con glicina: ¿una nueva dirección para el tratamiento de la esquizofrenia?
  • ChemSub Online (Glicina).
  • Los científicos de la NASA han descubierto glicina, un componente fundamental de la vida, en muestras del cometa Wild 2 traídas por la nave espacial Stardust de la NASA.
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