Urea de imidazolidinilo

Urea de imidazolidinilo
Nombres
	Nombres IUPAC Nueva estructura correcta (imagen superior): ; 1,1′-metilenbis{3-[ 4 -(hidroximetil)-2,5-dioxoimidazolidin-4-il]urea} Estructura antigua ; errónea (imagen inferior): ; 1,1′-metilenbis{3-[ 1 -(hidroximetil)-2,5-dioxoimidazolidin-4-il]urea}
	Otros nombres Imidurea, Germall 115; N′ , N″ -metilenbis[3-[1-(hidroximetil)- 2,5-dioxoimidazolidin-4-il]urea]; 1-[1-(hidroximetil)-2,5-dioxoimidazolidin-4-il]- 3-[[[1-(hidroximetil)-2,5-dioxoimidazolidin-4-il] carbamoilamino]metil]urea
Identificadores
Número CAS	39236-46-9 = Y Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva; Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:51805 Y;
Química biológica	ChEMBL65433 Y;
Araña química	35067 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.049.411
Número CE	254-372-6;
Identificador de centro de PubChem	38258;
UNIVERSIDAD	M629807ATL Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2040151;
	InChI InChI=1S/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23)17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22,26)(H,17,23,27) Y Clave: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23)17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22,26)(H,17,23,27) Clave: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYAS;
	SONRISAS O=C2N(CO)C(NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)C(=O)N2; C(NC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)NC(=O)NC2C(=O)NC(=O)N2CO;
Propiedades
Fórmula química	C11H16N8O8
Masa molar	388,29 g/mol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La imidazolidinil urea es un conservante antimicrobiano que se utiliza en cosméticos ^[^{cita requerida}^] . Está químicamente relacionado con la diazolidinil urea , que se utiliza de la misma manera. La imidazolidinil urea actúa como un liberador de formaldehído .

Seguridad

Algunas personas tienen alergia de contacto a la imidazolidinil urea, lo que provoca dermatitis . ^[1] Estas personas a menudo también son alérgicas a la diazolidinil urea .

Química

La imidazolidinil urea no estaba bien caracterizada hasta hace poco y la estructura única que se le asignó en el Chemical Abstracts Service probablemente no sea la principal en el material comercial. En cambio, nuevos datos indican que el grupo funcional hidroximetilo de cada anillo de imidazolidina está unido al carbono , en lugar de al átomo de nitrógeno : ^[2]


Estructura reportada originalmente	La estructura revisada de Hoeck

Síntesis

La imidazolidinil urea se produce por reacción química de alantoína y formaldehído en presencia de una solución de hidróxido de sodio y calor. La mezcla de reacción se neutraliza luego con ácido clorhídrico y se evapora :

2

+ 3H2C ₌ O →

La imidazolidinil urea comercial es una mezcla de diferentes productos de adición de formaldehído, incluidos polímeros. ^[2]

Referencias

^ Revisión de datos toxicológicos (NTP NIEHS)
^ ab Lehmann SV; Hoeck U; Breinholdt J; Olsen CE; Kreilgaard B. (2006). "Caracterización y química de la imidazolidinil urea y la diazolidinil urea". Dermatitis de contacto . 54 (1): 50–58. doi :10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x. PMID 16426294. S2CID 25897828.

[NIEHS-1] Revisión de datos toxicológicos (NTP NIEHS)

[structure-2] Lehmann SV; Hoeck U; Breinholdt J; Olsen CE; Kreilgaard B. (2006). "Caracterización y química de la imidazolidinil urea y la diazolidinil urea". Dermatitis de contacto . 54 (1): 50–58. doi :10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x. PMID 16426294. S2CID 25897828.

Nombres


Nombres IUPAC Nueva estructura correcta (imagen superior): 1,1′-metilenbis{3-[ 4 -(hidroximetil)-2,5-dioxoimidazolidin-4-il]urea} Estructura antigua errónea (imagen inferior): 1,1′-metilenbis{3-[ 1 -(hidroximetil)-2,5-dioxoimidazolidin-4-il]urea}
Otros nombres Imidurea, Germall 115; N′ , N″ -metilenbis[3-[1-(hidroximetil)- 2,5-dioxoimidazolidin-4-il]urea]; 1-[1-(hidroximetil)-2,5-dioxoimidazolidin-4-il]- 3-[[[1-(hidroximetil)-2,5-dioxoimidazolidin-4-il] carbamoilamino]metil]urea
Identificadores
Número CAS	39236-46-9 =^Y^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:51805^Y
Química biológica	ChEMBL65433^Y
Araña química	35067^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.049.411
Número CE	254-372-6
Identificador de centro de PubChem	38258
UNIVERSIDAD	M629807ATL^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2040151
InChI InChI=1S/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23)17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22,26)(H,17,23,27)^Y Clave: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23)17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22,26)(H,17,23,27) Clave: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYAS
SONRISAS O=C2N(CO)C(NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)C(=O)N2 C(NC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)NC(=O)NC2C(=O)NC(=O)N2CO
Propiedades
Fórmula química	C11H16N8O8
Masa molar	388,29 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información