Alantoína
Alantoína
Fórmula esquelética de la alantoína
Montón de polvo blanco sobre un vidrio de reloj
Modelo de bolas y palos de la molécula de alantoína
Nombres
Nombre IUPAC
N- (2,5-Dioxoimidazolidin-4-il)urea
Otros nombres
1-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-il)urea
glioxildiureida
5-Ureidohidantoína
Identificadores
  • 97-59-6 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:15676 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL593429 controlarY
Araña química
  • 199 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.002.358
Número CE
  • 202-592-8
BARRIL
  • D00121 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 204
Número RTECS
  • YT1600000
UNIVERSIDAD
  • 344S277G0Z controlarY
  • DTXSID3020043
  • InChI=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9, 11) controlarY
    Clave: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9, 11)
    Clave: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYAE
  • O=C1NC(=O)NC1NC(=O)N
  • C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N
Propiedades
C4H6N4O3​​​​​​​
Masa molar158,117  g·mol −1
Aparienciapolvo cristalino incoloro
Olorinodoro
Densidad1,45 g/ cm3
Punto de fusión230 °C (446 °F; 503 K) (se descompone)
Punto de ebullición478 °C (892 °F; 751 K) [ dudoso – discutir ]
0,57 g/100 ml (25 °C)
4,0 g/100 ml (75 °C)
Solubilidadsoluble en alcohol , piridina , NaOH
insoluble en éter etílico
registro P-3,14
Acidez (p K a )8.48
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
> 5000 mg/kg (oral, rata)
Ficha de datos de seguridad (FDS)Ficha de datos de seguridad de alantoína
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La alantoína es un compuesto químico con fórmula C 4 H 6 N 4 O 3 . También se llama 5-ureidohidantoína o glioxildiureido . [1] [2] Es un diureido del ácido glioxílico . La alantoína es un intermediario metabólico importante en la mayoría de los organismos, incluidos animales, plantas y bacterias. Se produce a partir del ácido úrico , que a su vez es un producto de degradación de los ácidos nucleicos , por acción de la urato oxidasa (uricasa). [3] [4] [5] La alantoína también se presenta como un compuesto mineral natural ( símbolo IMA Aan [6] ).

Historia

La alantoína fue aislada por primera vez en 1800 por el médico italiano Michele Francesco Buniva (1761-1834) y el químico francés Louis Nicolas Vauquelin , quienes creyeron erróneamente que estaba presente en el líquido amniótico . [7] En 1821, el químico francés Jean Louis Lassaigne la encontró en el líquido del alantoides ; la llamó "l'acide allantoique" . [8] En 1837, los químicos alemanes Friedrich Wöhler y Justus Liebig la sintetizaron a partir del ácido úrico y la rebautizaron como "alantoína". [9]

Animales

La alantoína, que recibe su nombre del alantoides (un órgano excretor embrionario amniota en el que se concentra durante el desarrollo en la mayoría de los mamíferos, excepto los humanos y otros homínidos), es un producto de la oxidación del ácido úrico por el catabolismo de las purinas . Después del nacimiento, es el medio predominante por el cual se excretan los desechos nitrogenados en la orina de estos animales. [10] En los humanos y otros simios superiores, la vía metabólica para la conversión de ácido úrico en alantoína no está presente, por lo que el primero se excreta. La rasburicasa recombinante a veces se usa como fármaco para catalizar esta conversión metabólica en pacientes. En los peces, la alantoína se descompone aún más (en amoníaco ) antes de la excreción. [11]

Se ha demostrado que la alantoína mejora la resistencia a la insulina cuando se administra a ratas y aumenta la esperanza de vida cuando se administra al gusano nematodo Caenorhabditis elegans . [12] [13]

Bacteria

En las bacterias, las purinas y sus derivados (como la alantoína) se utilizan como fuentes secundarias de nitrógeno en condiciones de limitación de nutrientes. Su degradación produce amoníaco, que luego puede utilizarse. [14] Por ejemplo, Bacillus subtilis puede utilizar la alantoína como su única fuente de nitrógeno. [15]

Los mutantes en el gen pucI de B. subtilis no pudieron crecer con alantoína, lo que indica que codifica un transportador de alantoína. [16]

En Streptomyces coelicolor , la alantoinasa ( EC 3.5.2.5) y la alantoicasa (EC 3.5.3.4) son esenciales para el metabolismo de la alantoína. En esta especie, el catabolismo de la alantoína y la posterior liberación de amonio inhiben la producción de antibióticos ( las especies de Streptomyces sintetizan aproximadamente la mitad de todos los antibióticos conocidos de origen microbiano). [17]

Aplicaciones

La alantoína está presente en extractos botánicos de la planta de consuelda y en la orina de la mayoría de los mamíferos. La alantoína sintetizada químicamente a granel, que es químicamente equivalente a la alantoína natural, es segura, no tóxica, compatible con materias primas cosméticas y cumple con los requisitos de la CTFA y la JSCI. Más de 10 000 patentes hacen referencia a la alantoína. [18]

Productos cosméticos

Los fabricantes pueden utilizar alantoína como ingrediente en cosméticos de venta libre. [ cita requerida ]

Productos farmacéuticos

Está presente con frecuencia en pastas de dientes , enjuagues bucales y otros productos de higiene bucal , en champús , lápices labiales , productos antiacné, productos de protección solar y lociones clarificantes, diversas lociones y cremas cosméticas y otros productos cosméticos y farmacéuticos. [19]

Biomarcador del estrés oxidativo

Dado que el ácido úrico es el producto final del metabolismo de las purinas en los seres humanos, solo los procesos no enzimáticos con especies reactivas de oxígeno darán lugar a la alantoína, que es, por tanto, un biomarcador adecuado para medir el estrés oxidativo en enfermedades crónicas y senescencia . [20] [21]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Alantoína".
  2. ^ "CAS # 97-59-6, Alantoína, 5-Ureidohidantoína, Glioxildiureido, Diureido glioxílico, Cordianina, Glioxildiureido, (2,5-Dioxo-4-imidazolidinil)urea".
  3. ^ Pizzichini, María; Pandolfi, María Luisa; Arezzini, Laura; Terzuoli, Lucía; Fe, Linda; Bontemps, Francois; Van den Berghe, Georges; Marinello, Enrico (9 de agosto de 1996). "Etiquetado de ácido úrico y alantoína en diferentes órganos purínicos y orina de rata". Ciencias de la vida . 59 (11): 893–899. doi :10.1016/0024-3205(96)00387-6. PMID  8795700.
  4. ^ Xi, H.; Schneider, BL; Reitzer, L. (1 de octubre de 2000). "Catabolismo de purinas en Escherichia coli y función de la xantina deshidrogenasa en la recuperación de purinas". Journal of Bacteriology . 182 (19): 5332–5341. doi :10.1128/jb.182.19.5332-5341.2000. ISSN  0021-9193. PMC 110974 . PMID  10986234. 
  5. ^ Johnson, Richard J.; Sautin, Yuri Y.; Oliver, William J.; Roncal, Carlos; Mu, Wei; Gabriela Sanchez-Lozada, L.; Rodriguez-Iturbe, Bernardo; Nakagawa, Takahiko; Benner, Steven A. (1 de enero de 2009). "Lecciones de la fisiología comparada: ¿podría el ácido úrico representar una señal de alarma fisiológica que ha fallado en la sociedad occidental?". Journal of Comparative Physiology B . 179 (1): 67–76. doi :10.1007/s00360-008-0291-7. ISSN  1432-136X. PMC 2684327 . PMID  18649082. 
  6. ^ Warr, LN (2021). "Símbolos minerales aprobados por IMA-CNMNC". Revista Mineralógica . 85 (3): 291–320. Código Bibliográfico :2021MinM...85..291W. doi : 10.1180/mgm.2021.43 . S2CID  235729616.
  7. ^ Ver:
    • Buniva y Vauquelin (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache" (Sobre el líquido amniótico de las mujeres y de las vacas), Annales de chimie , 33  : 269-282.
    • Véase también: Leopold Gmelin con Henry Watts, trad., Hand-book of Chemistry (Londres, Inglaterra: The Cavendish Society, 1856), vol. 10, pág. 260.
  8. ^ Lassaigne (1821) "Nouvelles recherches sur la composición les eaux de l'allantoïde et de l'amnios de la vache" (Nuevas investigaciones sobre la composición de los fluidos alantoideo y amniótico de la vaca), Annales de chimie et de physique , 2ª serie, 17  : 295-305. En las págs. 300 y siguientes, Lassaigne nombra y caracteriza "l'acide allantoique" (ácido alantoico).
  9. ^ Ver:
    • Liebig y Wöhler (1837) "Ueber die Natur der Harnsäure" (Sobre la naturaleza del ácido úrico), Annalen der Physik und Chemie , 41 (8): 561-569. La alantoína se nombra en la p. 563. De la pág. 563: "Sie sind Allantoïssäure , oder dieselbe Substance, die man in der Allantoïsflussigkeit der Kühe gefunden hat; wir werden sie von nun an Allantoïn nennen". (Ellos [es decir, los cristales previamente aislados] son ​​ácido alantoideo, o la misma sustancia que se encuentra en el líquido alantoideo de las vacas; de ahora en adelante lo llamaremos "alantoína".)
    • Reimpreso en: F. Wöhler y J. Liebig (1838) "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" (Investigaciones sobre la naturaleza del ácido úrico), Annalen der Pharmacie , 26  : 241-340.
  10. ^ Young EG; Wentworth HP; Hawkins WW (1944). "Absorción y excreción de alantoína en mamíferos". J. Pharmacol. Exp. Ther . 81 (1): 1–9.
  11. ^ Fujiwara, S; Noguchi T (1995). "Degradación de purinas: de las cuatro enzimas que degradan la alantoína, solo la ureidoglicolato liasa está presente en los mamíferos". The Biochemical Journal . 312 (Pt 1): 315–8. doi :10.1042/bj3120315. PMC 1136261 . PMID  7492331. 
  12. ^ Ko, WC; Liu, IM; Chung, HH; Cheng, JT (2008). "La activación de los receptores de I 2 -imidazolina puede mejorar la resistencia a la insulina en ratas alimentadas con pienso rico en fructosa". Neuroscience Letters . 448 (1): 90–93. doi :10.1016/j.neulet.2008.10.002. PMID  18926881. S2CID  207127849.
  13. ^ ShaunCalvert; Robi Tacutu; Samim Sharifi; Ruta Teixeira; Pratul Ghosh; João Pedro de Magalhães (2016). "Un enfoque de farmacología en red revela nuevos miméticos de restricción calórica candidatos en C. elegans". Envejecimiento celular . 15 (2): 256–266. doi :10.1111/acel.12432. PMC 4783339 . PMID  26676933. 
  14. ^ Ma, Pikyee; Patching, Simon G.; Ivanova, Ekaterina; Baldwin, Jocelyn M.; Sharples, David; Baldwin, Stephen A.; Henderson, Peter JF (1 de mayo de 2016). "Proteína de transporte de alantoína, PucI, de Bacillus subtilis: relaciones evolutivas, expresión amplificada, actividad y especificidad". Microbiología . 162 (5): 823–836. doi : 10.1099/mic.0.000266 . ISSN  1465-2080. PMC 4851255 . PMID  26967546. 
  15. ^ Goelzer, Anne; Bekkal Brikci, Fadia; Martin-Verstraete, Isabelle; Noirot, Philippe; Bessières, Philippe; Aymerich, Stéphane; Fromion, Vincent (26 de febrero de 2008). "Reconstrucción y análisis de las redes reguladoras genéticas y metabólicas del metabolismo central de Bacillus subtilis". BMC Systems Biology . 2 : 20. doi : 10.1186/1752-0509-2-20 . ISSN  1752-0509. PMC 2311275 . PMID  18302748. 
  16. ^ Schultz, AC; Nygaard, P.; Saxild, HH (1 de junio de 2001). "Análisis funcional de 14 genes que constituyen la vía catabólica de la purina en Bacillus subtilis y evidencia de un nuevo regulón controlado por el activador de la transcripción PucR". Journal of Bacteriology . 183 (11): 3293–3302. doi :10.1128/JB.183.11.3293-3302.2001. ISSN  0021-9193. PMC 99626 . PMID  11344136. 
  17. ^ Navone, Laura; Casati, Paula; Licona-Cassani, Cuauhtémoc; Marcellin, Esteban; Nielsen, Lars K.; Rodriguez, Eduardo; Gramajo, Hugo (2013-11-29). "El catabolismo de la alantoína influye en la producción de antibióticos en Streptomyces coelicolor ". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 98 (1): 351–360. doi :10.1007/s00253-013-5372-1. hdl : 11336/7859 . ISSN  0175-7598. PMID  24292080. S2CID  216898.
  18. ^ Búsqueda de lentes patentadas [ enlace muerto permanente ]
  19. ^ Thornfeldt, C (2005). "Cosmecéuticos que contienen hierbas: realidad, ficción y futuro". Dermatologic Surgery . 31 (7 Pt 2): 873–80. doi :10.1111/j.1524-4725.2005.31734. PMID  16029681.
  20. ^ Kanďár R, Záková P (2008). "Alantoína como marcador de estrés oxidativo en eritrocitos humanos". Química clínica y medicina de laboratorio . 46 (9): 1270–4. doi :10.1515/CCLM.2008.244. PMID  18636793. S2CID  6420729.
  21. ^ Zitnanová I, Korytár P, Aruoma OI, Sustrová M, Garaiová I, Muchová J, Kalnovicová T, Pueschel S, Duracková Z (2004). "Niveles de ácido úrico y alantoína en el síndrome de Down: ¿mecanismos de estrés oxidativo y antioxidante?". Clínica Química Acta . 341 (1–2): 139–46. doi :10.1016/j.cccn.2003.11.020. PMID  14967170.
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