N-óxido de morfina

Morfina-*norte*-óxido
Nombres
	Nombre IUPAC (4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-3-Metil-2,3,4,4a,7,7a-hexahidro-1 H -4,12-metano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinolina-7,9-diol 3-óxido [ cita requerida ]
Identificadores
Número CAS	639-46-3 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva; Imagen interactiva;
Araña química	4515047 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.010.324
Número CE	211-355-8;
BARRIL	C11786 Y;
Identificador de centro de PubChem	5362459;
UNIVERSIDAD	9E77NL2Y9I Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID301018237;
	InChI InChI=1S/C17H19NO4/c1-18(21)7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)22-15-12(19)4-2-9(14(15) 17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-,18?/ m0/s1 Y Clave: AMAPEXTUMXQULJ-APQDOHRLSA-N Y;
	SONRISAS CN1(=O)CC[C@@]23[C@H]4Oc5c2c(C[C@@H]1[C@@H]3C=C[C@@H]4O)ccc5O; CN1(=O)CC[C@]23[C@H]4OC5=C(O)C=CC(C[C@@H]1[C@@H]2C=C[C@@H]4O)=C35;
Propiedades
Fórmula química	C17H19NO4
Masa molar	301,342 g·mol −1
Estatus legal	BR : Clase A1 (Estupefacientes);
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El N- óxido de morfina ( genomorfina ) es un metabolito opioide activo de la morfina . La morfina en sí, en ensayos con ratas, es 11-22 veces más potente que el N -óxido de morfina por vía subcutánea y 39-89 veces más potente por vía intraperitoneal . Sin embargo, el tratamiento previo con amifenazol o tacrina aumenta la potencia del N -óxido de morfina en relación con la morfina (por vía intraperitoneal más que en la administración subcutánea). Una posible explicación es que el N -óxido de morfina se inactiva rápidamente en el hígado y el deterioro de los procesos de inactivación o de las enzimas aumenta la funcionalidad. ^[2]

El N -óxido de morfina también puede formarse como producto de descomposición de la morfina fuera del cuerpo y puede aparecer en análisis de concentrados de opio y paja de adormidera . La codeína y los semisintéticos como la heroína , la dihidrocodeína , la dihidromorfina , la hidromorfona y la hidrocodona también tienen derivados de óxido de amina equivalentes .

El óxido de morfina N tiene un ACSCN de la DEA de 9307 y una cuota de producción anual de 655 gramos en 2013. Es una sustancia controlada de la Lista I en los EE. UU. ^[3]

Véase también

Referencias

^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
^ Fennessy, MR (1968). "La acción analgésica del n-óxido de morfina". British Journal of Pharmacology . 34 (2): 337–344. doi :10.1111/j.1476-5381.1968.tb07055.x. PMC 1703337 . PMID 5687589.
^ 21 USC § 812(b)(1) Código de los Estados Unidos a través del Instituto de Información Legal de la Universidad de Cornell . Consultado el 1 de octubre de 2024.

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[1] Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .

[2] Fennessy, MR (1968). "La acción analgésica del n-óxido de morfina". British Journal of Pharmacology . 34 (2): 337–344. doi :10.1111/j.1476-5381.1968.tb07055.x. PMC 1703337 . PMID 5687589.

[3] 21 USC § 812(b)(1) Código de los Estados Unidos a través del Instituto de Información Legal de la Universidad de Cornell . Consultado el 1 de octubre de 2024.

Nombres

Nombre IUPAC (4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-3-Metil-2,3,4,4a,7,7a-hexahidro-1 H -4,12-metano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinolina-7,9-diol 3-óxido ^{[ cita requerida ]}
Identificadores
Número CAS	639-46-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
Araña química	4515047^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.010.324
Número CE	211-355-8
BARRIL	C11786^Y
Identificador de centro de PubChem	5362459
UNIVERSIDAD	9E77NL2Y9I^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID301018237
InChI InChI=1S/C17H19NO4/c1-18(21)7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)22-15-12(19)4-2-9(14(15) 17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-,18?/ m0/s1^Y Clave: AMAPEXTUMXQULJ-APQDOHRLSA-N^Y
SONRISAS CN1(=O)CC[C@@]23[C@H]4Oc5c2c(C[C@@H]1[C@@H]3C=C[C@@H]4O)ccc5O CN1(=O)CC[C@]23[C@H]4OC5=C(O)C=CC(C[C@@H]1[C@@H]2C=C[C@@H]4O)=C35
Propiedades
Fórmula química	C17H19NO4
Masa molar	301,342 g·mol ⁻¹
Estatus legal	BR : Clase A1 (Estupefacientes)^[1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información