Fucsina
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC Clorhidrato de 4-[(4-aminofenil)-(4-imino-1-ciclohexa-2,5-dienilideno)metil]anilina | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.010.173 | ||
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C20H19N3 · HCl | |||
| Masa molar | 337,86 g/mol (clorhidrato) | ||
| Apariencia | Polvo verde oscuro | ||
| Punto de fusión | 200 °C (392 °F; 473 K) | ||
| 2650 mg/L (25 °C (77 °F)) | |||
| registro P | 2.920 | ||
| Presión de vapor | 7,49 × 10 −10 mmHg (25 °C) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 2,28 × 10 −15 atm⋅m 3 /mol (25 °C) | ||
Constante de tasa de OH atmosférico | 4,75 × 10 −10 cm 3 /molécula⋅seg (25 °C) | ||
| Peligros | |||
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |||
Principales peligros | Ingestión, inhalación, contacto con la piel y los ojos, combustible a alta temperatura, ligeramente explosivo cerca de llamas abiertas y chispas. | ||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
La fucsina (a veces escrita fuchsin ) o clorhidrato de rosanilina es un colorante magenta con fórmula química C 20 H 19 N 3 ·HCl. [1] [2] Existen otras formulaciones químicas similares de productos vendidos como fucsina y varias docenas de otros sinónimos de esta molécula. [1]
Se vuelve magenta cuando se disuelve en agua ; como sólido , forma cristales de color verde oscuro . Además de teñir textiles , la fucsina se usa para teñir bacterias y, a veces, como desinfectante . En la literatura sobre tinciones biológicas, el nombre de este tinte se escribe con frecuencia de forma incorrecta, con omisión de la -e terminal , que indica una amina . [3] Los diccionarios estadounidenses e ingleses (Webster's, Oxford, Chambers, etc.) dan la ortografía correcta, que también se utiliza en la literatura sobre teñido industrial. [4] Está bien establecido que la producción de fucsina da como resultado el desarrollo de cánceres de vejiga por parte de los trabajadores de producción. La producción de magenta se enumera como una circunstancia que se sabe que da lugar a cáncer . [5]
Historia
La fucsina fue creada por primera vez por Jakub Natanson en 1856 a partir de anilina y 1,2-dicloroetano . [6] En 1858, August Wilhelm von Hofmann la obtuvo a partir de anilina y tetracloruro de carbono . [7] [8] François-Emmanuel Verguin descubrió la sustancia independientemente de Hofmann el mismo año y la patentó. [9] La fucsina fue nombrada por su fabricante original Renard frères et Franc, [10] generalmente se cita con una de dos etimologías: del color de las flores del género de plantas Fuchsia , [11] nombrada en honor al botánico Leonhart Fuchs , o como la traducción alemana Fuchs del nombre francés Renard, que significa zorro. [12] Un artículo de 1861 en Répertoire de Pharmacie dijo que el nombre fue elegido por ambas razones. [13] [14]
Fucsina ácida
La fucsina ácida es una mezcla de homólogos de la fucsina básica, modificada mediante la adición de grupos sulfónicos . Si bien esto produce doce isómeros posibles, todos ellos son satisfactorios a pesar de las ligeras diferencias en sus propiedades. [ cita requerida ]
Fucsina básica
La fucsina básica es una mezcla de rosanilina, pararosanilina , nueva fucsina y magenta II. [15] Las formulaciones que se pueden utilizar para fabricar el reactivo de Schiff deben tener un alto contenido de pararosanilina. La composición real de la fucsina básica tiende a variar un poco según el proveedor y el lote, lo que hace que los lotes sean adecuados de manera diferente para diferentes propósitos.
En solución con fenol (también llamado ácido carbólico) como acentuador [16] se llama fucsina carbol y se utiliza para la tinción de Ziehl-Neelsen y otras tinciones acidorresistentes similares de las micobacterias que causan tuberculosis , lepra , etc. [17] La fucsina básica se usa ampliamente en biología para teñir el núcleo , y también es un componente de la lactofucsina, utilizada para el montaje de la lactofucsina .
Propiedades
Los cristales que se muestran a la derecha son de fucsina básica, también conocida como violeta básica 14, rojo básico 9, pararosanalina o CI 42500. Su estructura difiere de la estructura mostrada arriba por la ausencia del grupo metilo en el anillo superior, por lo demás son bastante similares.
Son blandas, con una dureza inferior a 1, aproximadamente igual o inferior a la del talco. Poseen un fuerte brillo metálico y un color amarillo verdoso. Dejan vetas verdosas oscuras sobre el papel y cuando estas se humedecen con un disolvente, aparece el color magenta intenso.
Estructura química
La fucsina es una sal de amina y tiene tres grupos amina, dos aminas primarias y una amina secundaria . Si uno de estos se protona para formar ABCNH + , la carga positiva se deslocaliza en toda la molécula simétrica debido al movimiento de electrones de la nube pi.
Se puede pensar que la carga positiva reside en el átomo de carbono central y que las tres "alas" se convierten en anillos aromáticos idénticos terminados por un grupo amino primario. [ aclaración necesaria ] Se pueden concebir otras estructuras de resonancia , donde la carga positiva "se mueve" de un grupo amino al siguiente, o un tercio de la carga positiva reside en cada grupo amino. La capacidad de la fucsina de ser protonada por un ácido más fuerte le da su propiedad básica . La carga positiva es neutralizada por la carga negativa en el ion cloruro. Los "iones básicos de fucsina" positivos y los iones cloruro negativos se apilan para formar los "cristales" de sal representados arriba.
Véase también
- La fucsina nueva y la fucsina ácida son colorantes relacionados.
- La fucsina es un componente de la prueba de Schiff.
- La fucsina se utiliza ahora a menudo en el procedimiento de tinción de Gram en microbiología .
- La fucsina básica es un componente del montaje de lactofucsina.
Referencias
- ^ ab "Datos químicos básicos". Base de datos en línea Discovery Series , Developmental Therapeutics Program, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. Recuperado el 8 de octubre de 2007.
- ^ Goyal, SK "Uso del colorante clorhidrato de rosanilina para la determinación del SO2 atmosférico y análisis de la sensibilidad del método". Journal of Environmental Monitoring , 3 , 666–670, doi :10.1039/b106209n. Recuperado el 8 de octubre de 2007.
- ^ Baker JR (1958) Principios de microtécnica biológica. Londres: Methuen.
- ^ Hambre K (2003) Tintes industriales. Química, Propiedades, Aplicaciones. Weinheim: wiley-VHC.
- ^ MAGENTA Y PRODUCCIÓN DE MAGENTA (PDF) . MONOGRAFÍAS DEL IARC SOBRE LA EVALUACIÓN DE LOS RIESGOS CARCINOGÉNICOS PARA LOS SERES HUMANOS. Vol. 99. Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer, Organización Mundial de la Salud. 2010. págs. 297 a 324 . Consultado el 12 de enero de 2013 .
La producción de magenta es cancerígena para los seres humanos (Grupo 1).
- ^ "La batalla por el magenta".
- ^ von Hofmann, agosto Wilhelm (1859). "Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Ciantrifenildiamina". Revista para la química práctica . 77 : 190-191. doi :10.1002/prac.18590770130.
- ^ von Hofmann, August Wilhelm (1858). "Acción del bicloruro de carbono sobre la anilina". Philosophical Magazine : 131–142.
- ^ "Necrología. Verguin". Le Moniteur Scientifique du Docteur Quesneville: Journal des Sciences pures et appliquées [ El monitor científico del doctor Quesneville: Revista de ciencias puras y aplicadas ] (en francés). París, Francia: 42–46. 1865.
- ^ Béchamp, MA (enero-junio de 1860.) "Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50)". Academia Francesa de Ciencias , Mallet-Bachelier: París, tomo 50, página 861. Consultado el 25 de septiembre de 2007.
- ^ (2004.) "Fuchsin" The American Heritage Dictionary of the English Language, cuarta edición, Houghton Mifflin Company , a través de dictionary.com. Consultado el 20 de septiembre de 2007.
- ^ "Fucsina". Archivado el 28 de septiembre de 2007 en Wayback Machine (sitio web). Proyecto ARTFL: Diccionario Webster revisado y sin abreviaturas de 1913. Recuperado el 25 de septiembre de 2007.
- ^ Chevreul, ME (julio de 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie , tomo XVII, p. 62. Recuperado el 25 de septiembre de 2007.
- ^ Belt, HVD; Hornix, Willem J.; Bud, Robert; Van Den Belt, Henk (1992). "Por qué fracasó el monopolio: el ascenso y la caída de la Société La Fuchsine". Revista británica de historia de la ciencia . 25 (1): 45–63. doi :10.1017/S0007087400045325. JSTOR 4027004. S2CID 80725880.
- ^ Horobin RW y Kiernan JA 20002. Tinciones biológicas de Conn , 10.ª ed. Oxford: BIOS, págs. 184-191
- ^ "StainsFile - Teoría de las manchas - Acentuadores". Archivado desde el original el 2016-10-03 . Consultado el 2012-06-28 .
- ^ Clark G 1973 Procedimientos de tinción utilizados por la Comisión de tinción biológica , 3.ª ed. Baltimore: Williams & Wilkins, págs. 252-254
Lectura adicional
- Chisholm, Hugh , ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . Vol. 11 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 273.Este artículo proporciona un relato detallado de las primeras experimentaciones con productos químicos relacionados.
