Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Fosfito de trietilo | |
Otros nombres Trietoxifosfina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Araña química | |
Tarjeta informativa de la ECHA | 100.004.139 |
Identificador de centro de PubChem |
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UNIVERSIDAD | |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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Propiedades | |
C6H15O3P | |
Masa molar | 166,157 g·mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,969 g/ml |
Punto de fusión | -70 °C (-94 °F; 203 K) |
Punto de ebullición | 156 °C (313 °F; 429 K) (57 a 58 °C a 16 mm) |
Solubilidad | soluble en la mayoría de disolventes orgánicos |
-104,8·10 −6 cm3 / mol | |
Peligros | |
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | tóxico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
El fosfito de trietilo es un compuesto organofosforado , específicamente un éster de fosfito , con la fórmula P(OCH 2 CH 3 ) 3 , a menudo abreviada como P(OEt) 3 . Es un líquido incoloro y maloliente. Se utiliza como ligando en química organometálica y como reactivo en síntesis orgánica .
La molécula presenta un centro piramidal de fósforo (III) unido a tres grupos etóxido. Su espectro de RMN de 31 P presenta una señal de alrededor de +139 ppm en comparación con el estándar de ácido fosfórico.
El trietilfosfito se prepara tratando el tricloruro de fósforo con etanol en presencia de una base, normalmente una amina terciaria: [1]
En ausencia de la base, la reacción de etanol y tricloruro de fósforo produce fosfito de dietilo ((EtO) 2 P(O)H). De los muchos compuestos relacionados que se pueden preparar de manera similar, el fosfito de triisopropilo es un ejemplo (punto de ebullición 43,5 °C/1,0 mm; CAS# 116-17-6).
El fosfito de trietilo puede reaccionar con electrófilos en una reacción de Michaelis-Arbuzov para producir organofosfonatos. Por ejemplo, la reacción entre el fosfito de trietilo y el bromoacetato de etilo produce un fosfonato adecuado para su uso en la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons . [2]
La reducción/desoxigenación de hidroperóxidos a alcoholes también se puede efectuar utilizando fosfito de trietilo. [2] Este enfoque se puede utilizar para la α-hidroxilación de carbonilo haciendo reaccionar el enolato con oxígeno, produciendo un α-hidroperóxido que se puede reducir mediante fosfito de trietilo al alcohol. [3] A continuación se muestra un mecanismo propuesto. [4]
El fosfito de trietilo también se puede utilizar en la síntesis de olefinas de Corey-Winter . [2]
En la química de coordinación y la catálisis homogénea , el trietilfosfito se utiliza como ligando blando . Sus complejos son generalmente lipófilos y presentan metales en estados de oxidación bajos. Algunos ejemplos incluyen los complejos incoloros FeH2 ( P(OEt) 3 ) 4 y Ni(P(OEt) 3 ) 4 (pf 108 °C). [5] También forma un complejo estable con yoduro de cobre(I) . [2]