Bromoacetato de etilo
Bromoacetato de etilo
Fórmula esquelética del bromoacetato de etilo
Modelo de esferas y barras de bromoacetato de etilo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Bromoacetato de etilo
Otros nombres
  • Antol
  • Ácido bromoacético, éster etílico
  • Bromuro de etoxicarbonilmetilo
  • 2-Bromoacetato de etilo
Identificadores
  • 105-36-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL1085948 controlarY
Araña química
  • 7462 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.002.992
Número CE
  • 203-290-9
Identificador de centro de PubChem
  • 7748
Número RTECS
  • AF6000000
UNIVERSIDAD
  • D20KFB313W controlarY
Número de la ONU1603
  • DTXSID4020587
  • InChI=1S/C4H7BrO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3 controlarY
    Clave: PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C4H7BrO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3
    Clave: PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYAE
  • BrCC(=O)OCC
Propiedades
BrCH2CO2CH2CH3​​​​​​​
Masa molar167,002  g·mol −1
AparienciaLíquido incoloro a amarillo [1]
OlorAfrutado, picante [2]
Densidad1,51 g/ cm3
Punto de fusión-38 °C (-36 °F; 235 K) [1]
Punto de ebullición158 °C (316 °F; 431 K) [1]
Insoluble
−82,8·10 −6 cm3 / mol
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS06: Tóxico
Peligro
H300 , H310 , H330
P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P304+P340 , P310 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
4
0
3
punto de inflamabilidad47 °C (117 °F; 320 K) [1]
Compuestos relacionados
Ésteres relacionados
Compuestos relacionados
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El bromoacetato de etilo es un compuesto químico con la fórmula Br C H 2 C O 2 CH 2 CH 3 . Es el éster etílico del ácido bromoacético y se prepara en dos pasos a partir del ácido acético . [3] Es un lacrimógeno y tiene un olor afrutado y penetrante. [2] También es un agente alquilante altamente tóxico y puede ser fatal si se inhala.

Aplicaciones

El bromoacetato de etilo está catalogado por la Organización Mundial de la Salud como un agente de control de disturbios , y fue empleado por primera vez para ese propósito por la policía francesa en 1912. [4] El ejército francés utilizó granadas de fusil 'granadas lacrymogènes' [5] llenas de este gas contra los alemanes a partir de agosto de 1914, pero las armas fueron en gran medida ineficaces, a pesar de que el bromoacetato de etilo es dos veces más tóxico que el cloro. [6] [a] En los primeros meses de la guerra, los británicos también utilizaron el uso armado de agentes de gas lacrimógeno y gases más tóxicos, incluido el dióxido de azufre . [7] El ejército alemán luego utilizó estos ataques para justificar su posterior empleo como agente odorante o de advertencia en gases tóxicos inodoros y armas químicas en 1915 bajo el código alemán Weisskreuz (Cruz Blanca). [8]

En síntesis orgánica , es un agente alquilante versátil . Su principal aplicación implica la reacción de Reformatsky , en la que reacciona con zinc para formar un enolato de zinc . El BrZnCH 2 CO 2 CH 2 CH 3 resultante se condensa con compuestos carbonílicos para dar β-hidroxi-ésteres.

También es el punto de partida para la preparación de varios otros reactivos. Por ejemplo, el reactivo de Wittig relacionado (preparado por reacción con trifenilfosfina ) se utiliza comúnmente para preparar ésteres alfa, beta -insaturados a partir de compuestos carbonílicos como el benzaldehído : [9]

Bromoacetato de etilo como punto de partida para una secuencia de reacción de Wittig
Bromoacetato de etilo como punto de partida para una secuencia de reacción de Wittig

Referencias

  1. ^ Base de datos de propiedades de Chemicalland (enlace inactivo el 13 de septiembre de 2018)
  2. ^ ab Criswell, DW; McClure, FL; Schaefer, R; Brower, KR (1980). "Gases de guerra como sondas olfativas". Science . 210 (4468): 425–6. Bibcode :1980Sci...210..425C. doi :10.1126/science.6968976. PMID  6968976.
  3. ^ Natelson, S.; Gottfried, S. (1955). "Bromoacetato de etilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 381.
  4. ^ Respuesta de salud pública a las armas biológicas y químicas, Capítulo 3, Agentes biológicos y químicos, Orientación de la OMS]
  5. ^ "Plaidoyer para la guerra de la gasolina". 15 de abril de 2005.
  6. ^ "Plaidoyer para la guerra de la gasolina". 15 de abril de 2005.
  7. ^ "Gas venenoso y la Primera Guerra Mundial".
  8. ^ Heller, Charles E. (septiembre de 1984). "La guerra química en la Primera Guerra Mundial: la experiencia estadounidense, 1917-1918". Instituto de Estudios de Combate. Archivado desde el original el 4 de julio de 2007. Consultado el 2 de agosto de 2007 .
  9. ^ Se muestra un procedimiento de laboratorio estudiantil para la secuencia de Wittig, utilizando únicamente el éster metílico relacionado.

Notas al pie

  1. ^ Las pequeñas cantidades de gas liberadas, aproximadamente 19 cm3 por cartucho, ni siquiera fueron detectadas por los alemanes. Las existencias se consumieron rápidamente. [Por qué fracasó el bromoacetato en la Primera Guerra Mundial]
  • Departamento de Salud y Seguridad Ambiental, Universidad Northeastern

Química orgánica

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