Óxido de mesitilo
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 4-Metilpent-3-en-2-ona | |
| Otros nombres Óxido de mesitilo Isobutenil metil cetona Metil isobutenil cetona Isopropilideno acetona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.005.002 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1229 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H10O | |
| Masa molar | 98,145 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido aceitoso, incoloro a amarillo claro [1] |
| Olor | similar a la menta o la miel [1] |
| Densidad | 0,858 g/ cm3 |
| Punto de fusión | -53 °C (-63 °F; 220 K) |
| Punto de ebullición | 129,5 °C (265,1 °F; 402,6 K) |
| 3 % (20 °C) [1] | |
| Solubilidad en otros disolventes | Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. |
| Presión de vapor | 9 mmHg (20 °C) [1] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.442 |
| Peligros | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | inflamable |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H226 , H302 , H312 , H332 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 31 °C; 87 °F; 304 K [1] |
| Límites de explosividad | 1,4–7,2 % [1] |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1120 mg/kg (rata, oral) 1000 mg/kg (conejo, oral) 710 mg/kg (ratón, oral) [2] |
LC 50 ( concentración media ) | 1000 mg/m3 ( rata, 4 h) 9000 mg/m3 ( rata, 4 h) 10 000 mg/ m3 (ratón, 2 h) 2000 mg/ m3 (conejillo de indias, 7 h) [2] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |
PEL (Permisible) | TWA 25 ppm (100 mg/m3 ) [ 1] |
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (40 mg/m3 ) [ 1] |
IDLH (Peligro inmediato) | 1400 ppm [1] |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | alcohol diacetona acetona , bencilidenoacetona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El óxido de mesitilo es una cetona α,β-insaturada con la fórmula CH 3 C(O)CH=C(CH 3 ) 2 . Este compuesto es un líquido incoloro, volátil y con un olor parecido al de la miel. [3]
Síntesis
Se prepara por condensación aldólica de acetona para dar alcohol diacetónico , que se deshidrata fácilmente para dar este compuesto. [4] [5]
La forona y la isoforona pueden formarse en las mismas condiciones. La isoforona se origina mediante una adición de Michael :
La forona se forma por condensación aldólica continua:
Usos
El óxido de mesitilo se utiliza como disolvente y en la producción de metil isobutil cetona por hidrogenación : [5]
La hidrogenación posterior produce 4-metil-2-pentanol (metil isobutil carbinol).
La dimedona es otro uso establecido del óxido de mesitilo.
Referencias
- ^ abcdefghi Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0385". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab "Óxido de mesitilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Índice Merck , 14.ª edición
- ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitilo". Organic Syntheses . 1 : 53. doi :10.15227/orgsyn.001.0053.
- ^ ab Sifniades, Stylianos; Levy, Alan B. (2000). "Acetona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a01_079. ISBN 3527306730.
Enlaces externos
- Descripción del IPCS INCHEM
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
