Timol
Compuesto químico que se encuentra en plantas como el tomillo.

Timol
Timol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
5-Metil-2-(propan-2-il)fenol [1]
Nombre sistemático de la IUPAC
5-Metil-2-(propan-2-il)benceno
Otros nombres
2-isopropil-5-metilfenol, isopropil- m -cresol, 1-metil-3-hidroxi-4-isopropilbenceno, 3-metil-6-isopropilfenol, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 5-metil-2-isopropil-1-fenol, 5-metil-2-isopropilfenol, 6-isopropil-3-metilfenol, 6-isopropil- m -cresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, alcanfor de tomillo, m -timol y p -cimen-3-ol
Identificadores
  • 89-83-8 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:27607 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL29411 controlarY
Araña química
  • 21105998 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB02513 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.768
Número CE
  • 201-944-8
  • 2499
BARRIL
  • D01039 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 6989
UNIVERSIDAD
  • 3J50XA376E controlarY
  • DTXSID6034972
  • InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 controlarY
    Clave: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
    Clave: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS
  • CC(C)c1ccc(C)cc1O
Propiedades
C10H14O​​​​
Masa molar150,221  g·mol −1
Densidad0,96 g/ cm3
Punto de fusión49 a 51 °C (120 a 124 °F; 322 a 324 K)
Punto de ebullición232 °C (450 °F; 505 K)
0,9 g/L (20 °C) [2]
1.5208 [3]
Farmacología
QP53AX22 ( OMS )
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS05: CorrosivoGHS07: Signo de exclamaciónGHS09: Peligro ambiental
Advertencia
H302 , H314 , H411
P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P391 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El timol (también conocido como 2-isopropil - 5-metilfenol , IPMP ), C10H14O , es un derivado fenólico monoterpenoide natural del p -cimeno , isomérico con carvacrol , que se encuentra en el aceite de tomillo y se extrae de Thymus vulgaris (tomillo común), ajwain , [4] y varias otras plantas como una sustancia cristalina blanca de un olor aromático agradable y fuertes propiedades antisépticas . El timol también proporciona el sabor fuerte y distintivo de la hierba culinaria tomillo, también producida a partir de T. vulgaris . El timol es solo ligeramente soluble en agua a pH neutro , pero es extremadamente soluble en alcoholes y otros solventes orgánicos. También es soluble en soluciones acuosas fuertemente alcalinas debido a la desprotonación del fenol . Su constante de disociación ( pKa ) es 10,59 ± 0,10 . [5] El timol absorbe la máxima radiación UV a 274 nm. [6]

Síntesis química

El timol se produce por la alquilación de m -cresol y propeno : [7] [8]

CH3C6H4OH + CH2CHCH3 → ( ( CH3 ) 2CH ) CH3C6H3OH​​​​​​​​​​

Un método previsto de biosíntesis de timol en tomillo y orégano comienza con la ciclización del difosfato de geranilo por TvTPS2 a γ-terpineno. La oxidación por un citocromo P450 en la subfamilia CYP71D crea un intermediario dienol , que luego es convertido en una cetona por la deshidrogenasa de cadena corta. Por último, la tautomerización ceto-enólica da timol.

Predicción de la biosíntesis de timol en tomillo y orégano. Reconstrucción de la figura 4 en Krause et. al. (2021). [9]

Historia

Los antiguos egipcios utilizaban el tomillo para embalsamar . [10] Los antiguos griegos lo utilizaban en sus baños y lo quemaban como incienso en sus templos, creyendo que era una fuente de coraje . Se cree que la expansión del tomillo por toda Europa se debió a los romanos , ya que lo usaban para purificar sus habitaciones y para "dar un sabor aromático al queso y los licores". [11] En la Edad Media europea , la hierba se colocaba debajo de las almohadas para ayudar a dormir y alejar las pesadillas. [12] En este período, las mujeres también solían dar a los caballeros y guerreros regalos que incluían hojas de tomillo, porque se creía que traía coraje al portador. El tomillo también se usaba como incienso y se colocaba en los ataúdes durante los funerales , porque se suponía que aseguraba el paso a la otra vida. [13]

Las melisas Monarda fistulosa y Monarda didyma , flores silvestres de América del Norte, son fuentes naturales de timol. Los nativos americanos Blackfoot reconocían la fuerte acción antiséptica de estas plantas y utilizaban cataplasmas de las plantas para infecciones de la piel y heridas menores . Una tisana hecha con ellas también se utilizaba para tratar infecciones de boca y garganta causadas por caries dentales y gingivitis . [14]

El químico alemán Caspar Neumann aisló por primera vez el timol en 1719. [15] En 1853, el químico francés Alexandre Lallemand [16] (1816-1886) nombró al timol y determinó su fórmula empírica. [17] El químico sueco Oskar Widman [18] (1852-1930) sintetizó por primera vez el timol en 1882. [19]

Extracción

El método convencional de extracción es la hidrodestilación (HD), pero también se puede extraer con extracción por microondas sin disolventes (SFME). En 30 minutos, la SFME produce cantidades similares de timol con compuestos más oxigenados que 4,5 horas de hidrodestilación a presión atmosférica sin necesidad de disolvente. [20]

Usos

Timol

El timol durante la década de 1910 fue el tratamiento de elección para la infección por anquilostomas en los Estados Unidos. [21] [22] La gente del Medio Oriente sigue usando za'atar , un manjar hecho con grandes cantidades de tomillo, para reducir y eliminar los parásitos internos. [23] También se utiliza como conservante en halotano , un anestésico y como antiséptico en enjuagues bucales. Cuando se usa para reducir la placa y la gingivitis, se ha descubierto que el timol es más eficaz cuando se usa en combinación con clorhexidina que cuando se usa solo. [24] El timol también es el ingrediente antiséptico activo en algunas pastas de dientes, como Euthymol de Johnson & Johnson . El timol se ha utilizado para controlar con éxito los ácaros varroa y prevenir la fermentación y el crecimiento de moho en las colonias de abejas . [25] El timol también se utiliza como pesticida no persistente y de rápida degradación [26] como insecticidas y fungicidas que se utilizan en productos para el cuidado de las plantas, donde su degradación rápida y respetuosa con el medio ambiente garantiza que no deje residuos persistentes a la vez que controla eficazmente las plagas y los problemas fúngicos. [27] El timol también se puede utilizar como desinfectante médico y desinfectante de uso general . [28] El timol también se utiliza en la producción de mentol a través de la hidrogenación del anillo aromático. [29]

Lista de plantas que contienen timol

Toxicología e impactos ambientales

En 2009, la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos (EPA) revisó la literatura de investigación sobre la toxicología y el impacto ambiental del timol y concluyó que "el timol tiene una toxicidad potencial mínima y plantea un riesgo mínimo". [44]

Descomposición ambiental y uso como pesticida

Los estudios han demostrado que los monoterpenos de hidrocarburos y el timol en particular se degradan rápidamente (DT 50 16 días en agua, 5 días en suelo [26] ) en el medio ambiente y, por lo tanto, presentan un riesgo bajo debido a su rápida disipación y a sus bajos residuos ligados, [26] lo que respalda el uso del timol como agente pesticida que ofrece una alternativa segura a otros pesticidas químicos más persistentes que pueden dispersarse en la escorrentía y producir contaminación posterior. Sin embargo, ha habido investigaciones recientes sobre sistemas de liberación sostenida para pesticidas de origen botánico, como el uso de polisacáridos naturales que serían biodegradables y biocompatibles. [45]

Estado compendial

Véase también

Notas y referencias

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