Florizina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 1-[2-(β- D -Glucopiranosiloxi)-4,6-dihidroxifenil]-3-(4-hidroxifenil)propan-1-ona | |
| Nombre sistemático de la IUPAC 1-(2,4-Dihidroxi-6-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi}fenil)-3-(4-hidroxifenil)propan-1-ona | |
| Otros nombres isosalipósido | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.443 |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C21H24O10 | |
| Masa molar | 436,413 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido blanco |
| Punto de fusión | 106 a 109 °C (223 a 228 °F; 379 a 382 K) |
| Punto de ebullición | Descomposición a 200 °C (392 °F; 473 K) |
| agua, alcoholes de bajo peso molecular | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La florizina es un glucósido de la floretina , una dihidrocalcona . Es un sólido blanco, las muestras a menudo se tornan amarillentas por las impurezas. Tiene un sabor dulce y contiene cuatro moléculas de agua en el cristal . Es poco soluble en éter y agua fría, pero soluble en etanol y agua caliente. Tras una exposición prolongada a soluciones acuosas, la florizina se hidroliza a floretina y glucosa. [1]
Aparición
La florizina se encuentra principalmente en la corteza de la raíz de Malus ( manzana ) [2] verde del manzano , [3] y se han encontrado trazas en la fresa. [4] En Malus , es más abundante en los tejidos vegetativos (como las hojas y la corteza) y las semillas. Las especies estrechamente relacionadas, como la pera ( Pyrus communis ), la cereza y otros árboles frutales de las rosáceas no contienen florizina. [5] La florizina es un fitoquímico que pertenece a la clase de polifenoles . En fuentes naturales, puede presentarse con otros polifenoles como la quercetina , la catequina , la epicatequina , las procianidinas y la rutina .
Farmacología
La florizina es un inhibidor de SGLT1 y SGLT2 porque compite con la D -glucosa por unirse al transportador; esta acción reduce el transporte renal de glucosa , disminuyendo la cantidad de glucosa en la sangre. [6] [7] La florizina se estudió como un posible tratamiento farmacéutico para la diabetes tipo 2 , pero desde entonces ha sido reemplazada por análogos sintéticos más selectivos y más prometedores , como la empagliflozina , la canagliflozina y la dapagliflozina . [8] La florizina no es un fármaco eficaz porque cuando se consume por vía oral, las enzimas hidrolíticas del intestino delgado la convierten casi en su totalidad en floretina. [9] [10]
Referencias
- ^ Ehrenkranz, Joel RL; Lewis, Norman G.; Ronald Kahn, C.; Roth, Jesse (2005). "Florizina: una revisión". Diabetes/Metabolism Research and Reviews . 21 (1): 31–38. doi :10.1002/dmrr.532. PMID 15624123. S2CID 37909306.
- ^ Makarova, Elina; Górnaś, Paweł; Konrade, Ilze; Tirzite, Dace; Cirule, Helena; Gulbe, Anita; Pugajeva, Iveta; et al. (2015). "Efectos antihiperglucémicos agudos de una preparación de manzana verde que contiene florizina en voluntarios sanos: un estudio preliminar". Revista de la ciencia de la alimentación y la agricultura . 95 (3): 560–568. doi :10.1002/jsfa.6779. PMID 24917557.
- ^ Bays, Harold (2013). "Inhibidores del cotransportador de sodio y glucosa tipo 2 (SGLT2): dirigidos al riñón para mejorar el control glucémico en la diabetes mellitus". Diabetes Therapy . 4 (2): 195–220. doi : 10.1007/s13300-013-0042-y . PMC 3889318 . PMID 24142577.
- ^ Hilt, Petra; Schieber, Andreas; Yildirim, Caner; Arnold, Gabi; Klaiber, Iris; Conrad, Jürgen; Beifuss, Uwe; et al. (2003). "Detección de floridzina en fresas ( Fragaria x ananassa Duch.) mediante espectroscopia HPLC–PDA–MS/MS y RMN". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (10): 2896–2899. doi :10.1021/jf021115k. PMID 12720368.
- ^ Gosch, Christian; Halbwirth, Heidi; Stich, Karl (2010). "Floridzina: biosíntesis, distribución y relevancia fisiológica en plantas". Fitoquímica . 71 (8–9): 838–843. doi :10.1016/j.phytochem.2010.03.003. PMID 20356611.
- ^ Rossetti, Luciano; Smith, Douglas; Shulman, Gerald I.; Papachristou, Dimitrios; DeFronzo, Ralph A. (1987). "La corrección de la hiperglucemia con florizina normaliza la sensibilidad tisular a la insulina en ratas diabéticas". The Journal of Clinical Investigation . 79 (5): 1510–1515. doi : 10.1172/JCI112981 . PMC 424427 . PMID 3571496.
- ^ Tatoń, enero; Piątkiewicz, Paweł; Checa, Anna (2010). "Fisiología molecular del transporte celular de glucosa: un área potencial para estudios clínicos en diabetes mellitus". Endocrinología Polska . 61 (3): 303–310. PMID 20602306.
- ^ Chao, Edward C.; Henry, Robert R. (2010). "Inhibición de SGLT2: una nueva estrategia para el tratamiento de la diabetes". Nature Reviews Drug Discovery . 9 (7): 551–559. doi :10.1038/nrd3180. PMID 20508640.
- ^ Idris, Iskandar; Donnelly, Richard (2009). "Inhibidores del cotransportador de sodio-glucosa tipo 2: una nueva clase emergente de fármacos antidiabéticos orales". Diabetes, obesidad y metabolismo . 11 (2): 79–88. doi :10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. PMID 19125776.
- ^ Crespy, Vanessa; Aprikian, Olivier; Morand, Christine; Besson, Catherine; Manach, Claudine; Demigné, Christian; Rémésy, Christian (2001). "Biodisponibilidad de floretina y floridzina en ratas". The Journal of Nutrition . 131 (12): 3227–3230. doi : 10.1093/jn/131.12.3227 . PMID 11739871.
