Acetato de etilo
Compuesto orgánico (CH₃CO₂CH₂CH₃)
Etanoato de etilo
Fórmula esquelética
Modelo de bola y palo
Acetato de etilo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Acetato de etilo
Nombre sistemático de la IUPAC
Etanoato de etilo
Otros nombres
  • Éster acético
  • Éter acético
  • Éster etílico del ácido acético
Identificadores
  • 141-78-6 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
506104
EBICh
  • CHEBI:27750 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL14152 controlarY
Araña química
  • 8525 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.005.001
Número EE1504 (sustancias químicas adicionales)
26306
BARRIL
  • D02319 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 8857
Número RTECS
  • AH5425000
UNIVERSIDAD
  • 76845O8NMZ controlarY
  • DTXSID1022001
  • InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 controlarY
    Clave: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C3H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
    Clave: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
  • O=C(OCC)C
Propiedades
C4H8O2​​​​​
Masa molar88,106  g·mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Olorsimilar al esmalte de uñas, afrutado
Densidad0,902 g/ cm3
Punto de fusión-83,6 °C (-118,5 °F; 189,6 K)
Punto de ebullición77,1 °C (170,8 °F; 350,2 K)
8,3 g/100 mL (a 20 °C)
Solubilidad en etanol , acetona , éter dietílico , benceno.Miscible
registro P0,71 [1]
Presión de vapor73 mmHg (9,7 kPa) a 20 °C [2]
Acidez (p K a )25
−54,10 × 10 −6  cm3 / mol
1.3720
Viscosidad426  μPa·s (0,426  cP ) a 25 °C
Estructura
1,78 D
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
  • Inflamable (F),
  • Irritante (Xi)
Etiquetado SGA :
GHS02: Inflamable GHS07: Signo de exclamación[3]
Peligro
H225 , H319 , H336 [3]
P210 , P233 , P240 , P305+P351+P338 , P403+P235 [3]
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
punto de inflamabilidad-4 °C (25 °F; 269 K)
Límites de explosividad2,0–11,5 % [2]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
11,3 g/kg, rata
16.000 ppm (rata, 6 h)
12.295 ppm (ratón, 2 h)
1600 ppm (rata, 8 h) [4]
21 ppm (conejillo de indias, 1 h)
12.330 ppm (ratón, 3 h) [4]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 400 ppm (1400 mg/m3 ) [ 2]
REL (recomendado)
TWA 400 ppm (1400 mg/m3 ) [ 2]
IDLH (Peligro inmediato)
2000 ppm [2]
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Página de datos complementarios
Acetato de etilo (página de datos)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El acetato de etilo ( sistemáticamente etanoato de etilo , comúnmente abreviado EtOAc, ETAC o EA) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 , simplificada a C 4 H 8 O 2 . Este líquido inflamable, incoloro tiene un olor dulce característico (similar a las gotas de pera ) y se utiliza en pegamentos , quitaesmaltes y en el proceso de descafeinización del té y el café. El acetato de etilo es el éster de etanol y ácido acético ; se fabrica a gran escala para su uso como disolvente . [5]

Producción y síntesis

El acetato de etilo fue sintetizado por primera vez por el conde de Lauraguais en 1759 destilando una mezcla de etanol y ácido acético. [6]

En 2004, se produjeron aproximadamente 1,3 millones de toneladas en todo el mundo. [5] [7] La ​​producción anual combinada en 1985 de Japón, América del Norte y Europa fue de aproximadamente 400.000 toneladas. El mercado mundial de acetato de etilo se valoró en 3.300 millones de dólares en 2018. [8]

El acetato de etilo se sintetiza en la industria principalmente a través de la reacción clásica de esterificación de Fischer de etanol y ácido acético . Esta mezcla se convierte en el éster con un rendimiento de aproximadamente el 65 % a temperatura ambiente:

CH 3 CO 2 H + CH 3 CH 2 OH → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 + H 2 O

La reacción puede acelerarse mediante catálisis ácida y el equilibrio puede desplazarse hacia la derecha mediante la eliminación del agua.

También se prepara en la industria mediante la reacción de Tishchenko , combinando dos equivalentes de acetaldehído en presencia de un catalizador de alcóxido :

2 CH 3 CHO → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3

El ácido silicotúngstico se utiliza para fabricar acetato de etilo mediante la alquilación del ácido acético con etileno : [9]

C2H4 + CH3CO2H → CH3CO2C2H5​​​​​​​​​​​

Usos

El acetato de etilo se utiliza principalmente como disolvente y diluyente , siendo favorecido por su bajo coste, baja toxicidad y agradable olor. [5] Por ejemplo, se utiliza habitualmente para limpiar placas de circuitos y en algunos quitaesmaltes ( también se utiliza acetona ). Los granos de café y las hojas de té se descafeinan con este disolvente. [10] También se utiliza en pinturas como activador o endurecedor. El acetato de etilo está presente en dulces , perfumes y frutas . En los perfumes se evapora rápidamente , dejando el aroma del perfume en la piel.

El acetato de etilo es un asfixiante que se utiliza en la recolección y el estudio de insectos . [11] En un frasco de exterminio cargado con acetato de etilo, los vapores matarán al insecto recolectado rápidamente sin destruirlo. Debido a que no es higroscópico , el acetato de etilo también mantiene al insecto lo suficientemente blando como para permitir un montaje adecuado para una colección. Sin embargo, se considera que el acetato de etilo puede dañar el ADN de los insectos, lo que hace que las muestras procesadas de esta manera sean menos que ideales para la secuenciación posterior del ADN. [12]

Usos de laboratorio

En el laboratorio, las mezclas que contienen acetato de etilo se utilizan comúnmente en cromatografía en columna y extracciones . [13] El acetato de etilo rara vez se selecciona como disolvente de reacción porque es propenso a la hidrólisis , la transesterificación y las condensaciones.

Presencia en vinos

El acetato de etilo es el éster más común en el vino , siendo el producto del ácido orgánico volátil más común , el ácido acético , y el alcohol etílico generado durante la fermentación . El aroma del acetato de etilo es más intenso en los vinos más jóvenes y contribuye a la percepción general de "frutalidad" en el vino. La sensibilidad varía, y la mayoría de las personas tienen un umbral de percepción de alrededor de 120 mg/L. Las cantidades excesivas de acetato de etilo se consideran un defecto del vino .

Reacciones

El acetato de etilo es sólo débilmente básico de Lewis, como un éster de ácido carboxílico típico.

El acetato de etilo se hidroliza para dar ácido acético y etanol . Las bases aceleran la hidrólisis, que está sujeta al equilibrio de Fischer mencionado anteriormente. En el laboratorio, y generalmente solo con fines ilustrativos, los ésteres etílicos se hidrolizan típicamente en un proceso de dos pasos que comienza con una cantidad estequiométrica de una base fuerte, como el hidróxido de sodio . Esta reacción da etanol y acetato de sodio , que no reacciona con el etanol:

CH 3 CO 2 C 2 H 5 + NaOH → C 2 H 5 OH + CH 3 CO 2 Na

En la condensación de Claisen , el acetato de etilo anhidro y las bases fuertes reaccionan para dar acetoacetato de etilo : [14]

Preparación de acetoacetato de etilo.
Preparación de acetoacetato de etilo.

Propiedades

Propiedades físicas

Presión de vapor del acetato de etilo
Calor de evaporación del acetato de etilo.

En condiciones normales, el acetato de etilo existe como un líquido incoloro, de baja viscosidad e inflamable. Su punto de fusión es de -83 °C, con una entalpía de fusión de 10,48 kJ/mol. A presión atmosférica, el compuesto hierve a 77 °C. La entalpía de vaporización en el punto de ebullición es de 31,94 kJ/mol. La función de presión de vapor sigue la ecuación de Antoine.

registro 10 ⁡ ( pag ) = A − B yo + do , {\displaystyle \log _{10}(p)=A-{\frac {B}{T+C}},}

dónde

pag {\estilo de visualización p} es la presión de vapor en bares ,
yo {\estilo de visualización T} es la temperatura absoluta en kelvins , y
A = 4.22809 {\displaystyle A=4.22809} , , son constantes. B = 1245.702 {\estilo de visualización B=1245.702} do = − 55.189 {\displaystyle C=-55.189}

Esta función es válida dentro del rango de temperatura de 289 a 349 K (16–76 °C).

La entalpía de vaporización en kJ/mol se calcula según la ecuación empírica de Majer y Svoboda [15]

Δ yo vapor = A exp ⁡ ( − β yo r ) ( 1 − T r ) β , {\displaystyle \Delta H_{\text{vap}}=A\exp(-\beta \,T_{\text{r}})\,(1-T_{\text{r}})^{\beta },}

dónde

T r = T / T c {\displaystyle T_{\text{r}}=T/T_{\text{c}}} es la temperatura reducida , y = 523,2 K es la temperatura crítica . T c {\displaystyle T_{\text{c}}}
A {\displaystyle A} = 54,26 kJ/mol y = 0,2982 son constantes. β {\displaystyle \beta }

La siguiente tabla resume las propiedades termodinámicas más importantes del acetato de etilo en diversas condiciones.

Recopilación de propiedades termodinámicas clave
PropiedadTipoValorObservacionesReferencias
Entalpía estándar de formación Δ f H liquid 0 {\displaystyle \Delta _{f}H_{\text{liquid}}^{0}}
Δ f H gas 0 {\displaystyle \Delta _{f}H_{\text{gas}}^{0}} 		−480,57 kJ/mol
−445,43 kJ/mol		Tan líquido
como el gas		[16]
Entropía estándar S liquid 0 {\displaystyle S_{\text{liquid}}^{0}}
S gas 0 {\displaystyle S_{\text{gas}}^{0}} 		259,4 J/(mol·K)
362,75 J/(mol·K)		Tan líquido
como el gas		[17] [18]
Entalpía de combustión Δ c H liquid 0 {\displaystyle \Delta _{c}H_{\text{liquid}}^{0}} −2235,4 kJ/mol[19]
Capacidad calorífica (25 °C) c p {\displaystyle c_{p}} 168,94 J/(mol·K)
1,92 J/(g·K)
113,64 J/(mol·K)
1,29 J/(g·K)		Tan líquido

como el gas		[20] [18]
Temperatura crítica T c {\displaystyle T_{\text{c}}} 523,2 K[15]
Presión crítica p c {\displaystyle p_{\text{c}}} 38,82 bares[21]
Densidad crítica ρ c {\displaystyle \rho _{\text{c}}} 3,497 mol/L[22]
Factor acéntrico ω c {\displaystyle \omega _{c}} 0,36641[23]

Seguridad

La DL50 para ratas es de 5620 mg/kg, [24] lo que indica una toxicidad aguda baja. Dado que la sustancia química está presente de forma natural en muchos organismos, el riesgo de toxicidad es bajo.

La sobreexposición al acetato de etilo puede causar irritación de los ojos, la nariz y la garganta. La sobreexposición grave puede causar debilidad, somnolencia y pérdida del conocimiento. [25] Los seres humanos expuestos a una concentración de 400 ppm en 1,4 mg/L de acetato de etilo durante un corto periodo de tiempo se vieron afectados por irritación de la nariz y la garganta. [26] El acetato de etilo es un irritante de la conjuntiva y de la mucosa del tracto respiratorio . Los experimentos con animales han demostrado que, en concentraciones muy altas, el éster tiene efectos depresores y letales del sistema nervioso central ; en concentraciones de 20.000 a 43.000 ppm (2,0–4,3%), puede haber edema pulmonar con hemorragias , síntomas de depresión del sistema nervioso central, anemia secundaria y daño hepático . En los seres humanos, las concentraciones de 400 ppm causan irritación de la nariz y la faringe ; también se han conocido casos de irritación de la conjuntiva con opacidad temporal de la córnea . En casos raros, la exposición puede causar sensibilización de las mucosas y erupciones cutáneas . El efecto irritante del acetato de etilo es más débil que el del acetato de propilo o el acetato de butilo . [27]

Referencias

  1. ^ "Ficha de datos de seguridad del acetato de etilo".
  2. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0260". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abc Registro de acetato de etilo en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 7 de diciembre de 2020.
  4. ^ ab "Acetato de etilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ abc Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. "Ésteres orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_565.pub2. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Parker, Joseph (1832). "La enciclopedia de Edimburgo". La enciclopedia de Edimburgo . 5 .
  7. ^ Dutia, Pankaj (10 de agosto de 2004). "Acetato de etilo: un perfil tecnocomercial" (PDF) . Chemical Weekly : 184. Consultado el 21 de marzo de 2009 .
  8. ^ ""El mercado mundial de acetato de etilo se valorará en 3.300 millones de dólares en 2018", informa Visiongain". Visiongain . 2019-09-05 . Consultado el 2019-09-05 .
  9. ^ Misono, Makoto (2009). "Progresos recientes en las aplicaciones prácticas de catalizadores de heteropoliácido y perovskita: tecnología catalítica para una sociedad sustentable". Catalysis Today . 144 (3–4): 285–291. doi :10.1016/j.cattod.2008.10.054.
  10. ^ ico.org Archivado el 29 de abril de 2007 en Wayback Machine.
  11. ^ Littledyke, M.; Cherrett, JM (junio de 1976). "Ingestión directa de savia de plantas de hojas cortadas por las hormigas cortadoras de hojas Atta cephalotes (L.) y Acromyrmex octospinosus (Reich) (Formicidae, Attini)". Boletín de Investigación Entomológica . 66 (2): 205–217. doi :10.1017/S0007485300006647. ISSN  1475-2670.
  12. ^ Cilia, G.; Flaminio, S.; Quaranta, M. (2022). "Un método novedoso y no invasivo para la extracción de ADN de especímenes secos de abejas". Scientific Reports . 12 (1): 11679. Bibcode :2022NatSR..1211679C. doi :10.1038/s41598-022-15595-8. PMC 9270346 . PMID  35804181. 
  13. ^ Tan, Wei Wen; Wu, Bin; Wei, Ye; Yoshikai, Naohiko (2018). "Síntesis de piridina catalizada por cobre y amina secundaria a partir de oximas de O-acetilo y aldehídos α,β-insaturados". Organic Syntheses . 95 : 1–14. doi :10.15227/orgsyn.095.0001.
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  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos
  • Fichas internacionales de seguridad química
  • Datos de seguridad del material (MSDS) para acetato de etilo
  • Inventario Nacional de Contaminantes – Hoja informativa sobre acetato de etilo
  • Acetato de etilo: molécula del mes
  • Objetivo del uso de ácido sulfúrico concentrado en la esterificación para catálisis
  • Datos básicos y contacto SEKAB [1] Acetato de etilo SEKAB
  • Perfil técnico-comercial del acetato de etilo en la India
  • Cálculo de presión de vapor, densidad de líquido, viscosidad dinámica del líquido, tensión superficial del acetato de etilo
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