Acetato de butilo

*norte*-Acetato de butilo
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Acetato de butilo
	Nombre sistemático de la IUPAC Etanoato de butilo
	Otros nombres Acetato de n; -butilo Ácido acético Éster n -butílico ; Butil
Identificadores
Número CAS	123-86-4 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Abreviaturas	BuAcO
EBICh	CHEBI:31328 Y;
Química biológica	ChEMBL284391 Y;
Araña química	29012 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.004.236
Número CE	204-658-1;
BARRIL	C12304 Y;
Identificador de centro de PubChem	31272;
Número RTECS	AF7350000;
UNIVERSIDAD	464P5N1905 Y;
Número de la ONU	1123
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID3021982;
	InChI InChI=1S/C6H12O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H2,1-2H3 Y Clave: DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C6H12O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H2,1-2H3 Clave: DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYAF;
	SONRISAS CCCCOC(=O)C;
Propiedades
Fórmula química	CH3CO2 ( CH2 ) 3CH3
Masa molar	116,160 g·mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Sabroso
Densidad	0,8825 g/cm3 ( 20 °C)
Punto de fusión	-78 °C (-108 °F; 195 K)
Punto de ebullición	126,1 °C (259,0 °F; 399,2 K) a 760 mmHg
Solubilidad en agua	0,68 g/100 ml (20 °C)
Solubilidad	Miscible en EtOH; Soluble en acetona , CHCl3 ]
registro P	1.82
Presión de vapor	0,1 kPa (−19 °C); 1,66 kPa (24 °C) ; 44,5 kPa (100 °C) ;
; Constante de la ley de Henry ( k H )	0,281 L·atm/mol
Susceptibilidad magnética (χ)	−77,47·10 −6 cm3 / mol
Conductividad térmica	0,143 W/m·K (0 °C); 0,136 W/m·K (25 °C); 0,130 W/m·K (50 °C); 0,116 W/m·K (100 °C) ;
Índice de refracción ( n D )	1.3941 (20 °C)
Viscosidad	1,002 cP (0 °C); 0,685 cP (25 °C); 0,5 cP (50 °C); 0,305 cP (100 °C) ;
Estructura
Momento dipolar	1,87 D (24 °C)
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	225,11 J/mol·K
Entalpía estándar de ; formación (Δ f H ⦵ 298 )	−609,6 kJ/mol
Entalpía estándar de ; combustión (Δ c H ⦵ 298 )	3467 kJ/mol
Peligros
	Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Inflamable
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H226 , H336
Consejos de precaución	P261
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	2 3 0
punto de inflamabilidad	22 °C (72 °F; 295 K)
; Temperatura de autoignición	370 °C (698 °F; 643 K)
Valor límite umbral (TLV)	150 ppm (promedio ponderado en el tiempo), 200 ppm (límite de exposición profesional)
	Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )	10768 mg/kg (ratas, oral)
LC 50 ( concentración media )	160 ppm (rata, 4 h) ; 2000 ppm (rata, 4 h) ; 391 ppm (rata, 4 h) ; 1242 ppm (ratón, 2 h)
LC Lo ( valor más bajo publicado )	14.079 ppm (gato, 72 min) ; 13.872 ppm (conejillo de indias, 4 h)
	NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)	TWA 150 ppm (710 mg/m3 ) [
REL (recomendado)	TWA 150 ppm (710 mg/m3 ) ST 200 ppm (950 mg/m3 ) [
IDLH (Peligro inmediato)	1700 ppm
Compuestos relacionados
Acetatos relacionados	Acetato de etilo ; Acetato de propilo ; Acetato de amilo
Compuestos relacionados	Butanol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El acetato de n -butilo es un compuesto orgánico _con la fórmula CH3CO2 (CH2 ) 3CH3 _. Es un líquido incoloro e inflamable, es el éster derivado del n- butanol _y el ácido acético . Se encuentra en muchos tipos de frutas _,_donde imparte sabores característicos y tiene un olor dulce a plátano o manzana. Se utiliza comodisolvente industrial.^[7]

Los otros tres isómeros (cuatro, incluidos los estereoisómeros ) del acetato de butilo son el acetato de isobutilo , el acetato de terc -butilo y el acetato de sec -butilo (dos enantiómeros ).

Producción y uso

El acetato de butilo se fabrica comúnmente mediante la esterificación de Fischer de butanol (o su isómero para formar un isómero de acetato de butilo) y ácido acético con presencia de ácido sulfúrico : ^[7]

El acetato de butilo se utiliza principalmente como disolvente para recubrimientos y tintas. ^[7] Es un componente del esmalte de uñas. ^[8]

Ocurrencia en la naturaleza

Las manzanas, especialmente las de la variedad " Red Delicious ", tienen en parte su sabor gracias a este compuesto químico. Las feromonas de alarma emitidas por la glándula Koschevnikov de las abejas contienen acetato de butilo.

Referencias

^ abcdefghijklm Lide, David R., ed. (2009). Manual de química y física del CRC (90.ª edición). Boca Ratón, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ abcd Ácido acético, éster butílico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 28 de junio de 2014)
^ abc Sigma-Aldrich Co. , Acetato de butilo. Consultado el 28 de junio de 2014.
^ abcde "Ficha de datos de seguridad del acetato de n-butilo". fishersci.ca . Fisher Scientific . Consultado el 28 de junio de 2014 .
^ ab Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0072". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ ab "Acetato de n-butilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ abc Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul (2000). "Ácido acético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_045. ISBN . 3527306730.
^ Schneider, Günther; Gohla, Sven; Schreiber, Jörg; Kaden, Waltraud; Schönrock, Uwe; Schmidt-Lewerkühne, Hartmut; Kuschel, Annegret; Petsitis, Xenia; Pape, Wolfgang; Ippen, Hellmut; Diembeck, Walter (2001). "Cosméticos para la piel". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a24_219. ISBN 3527306730.

Enlaces externos

Etileno y otros productos químicos en la fruta
Hoja de datos de seguridad del material
CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos

[crc-1] Lide, David R., ed. (2009). Manual de química y física del CRC (90.ª edición). Boca Ratón, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.

[nist-2] Ácido acético, éster butílico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 28 de junio de 2014)

[sigma-3] Sigma-Aldrich Co. , Acetato de butilo. Consultado el 28 de junio de 2014.

[fca-4] "Ficha de datos de seguridad del acetato de n-butilo". fishersci.ca . Fisher Scientific . Consultado el 28 de junio de 2014 .

[PGCH-5] Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0072". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[IDLH-6] "Acetato de n-butilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[Ullmann-7] Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul (2000). "Ácido acético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_045. ISBN . 3527306730.

[8] Schneider, Günther; Gohla, Sven; Schreiber, Jörg; Kaden, Waltraud; Schönrock, Uwe; Schmidt-Lewerkühne, Hartmut; Kuschel, Annegret; Petsitis, Xenia; Pape, Wolfgang; Ippen, Hellmut; Diembeck, Walter (2001). "Cosméticos para la piel". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a24_219. ISBN 3527306730.

Nombres


Nombre IUPAC preferido Acetato de butilo
Nombre sistemático de la IUPAC Etanoato de butilo
Otros nombres Acetato de n -butilo Ácido acético Éster n -butílico Butil
Identificadores
Número CAS	123-86-4^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Abreviaturas	BuAcO
EBICh	CHEBI:31328^Y
Química biológica	ChEMBL284391^Y
Araña química	29012^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.004.236
Número CE	204-658-1
BARRIL	C12304^Y
Identificador de centro de PubChem	31272
Número RTECS	AF7350000
UNIVERSIDAD	464P5N1905^Y
Número de la ONU	1123
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID3021982
InChI InChI=1S/C6H12O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H2,1-2H3^Y Clave: DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C6H12O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H2,1-2H3 Clave: DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYAF
SONRISAS CCCCOC(=O)C
Propiedades
Fórmula química	CH3CO2 ( _CH2 ) _3CH3
Masa molar	116,160 g·mol ⁻¹
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Sabroso
Densidad	0,8825 g/cm3 ⁽ 20 °C) ^[1]
Punto de fusión	-78 °C (-108 °F; 195 K) ^[1]
Punto de ebullición	126,1 °C (259,0 °F; 399,2 K) a 760 mmHg ^[1]
Solubilidad en agua	0,68 g/100 ml (20 °C) ^[1]
Solubilidad	Miscible en EtOH Soluble en acetona , CHCl3 ^[1_]
registro P	1.82 ^[1]
Presión de vapor	0,1 kPa (−19 °C) 1,66 kPa (24 °C) ^[1] 44,5 kPa (100 °C) ^[2]
Constante de la ley de Henry ( k _H )	0,281 L·atm/mol
Susceptibilidad magnética (χ)	−77,47·10 ⁻⁶ cm3 / ^mol
Conductividad térmica	0,143 W/m·K (0 °C) 0,136 W/m·K (25 °C) 0,130 W/m·K (50 °C) 0,116 W/m·K (100 °C) ^[1]
Índice de refracción ( n _D )	1.3941 (20 °C) ^[1]
Viscosidad	1,002 cP (0 °C) 0,685 cP (25 °C) 0,5 cP (50 °C) 0,305 cP (100 °C) ^[1]
Estructura
Momento dipolar	1,87 D (24 °C) ^[1]
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	225,11 J/mol·K ^[2]
Entalpía estándar de formación (Δ _fH ^⦵₂₉₈ )	−609,6 kJ/mol ^[2]
Entalpía estándar de combustión (Δ _cH ^⦵₂₉₈ )	3467 kJ/mol ^[2]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Inflamable
Etiquetado SGA :
Pictogramas	^[3]
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H226 , H336 ^[3]
Consejos de precaución	P261 ^[3]
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	^[4] 2 3 0
punto de inflamabilidad	22 °C (72 °F; 295 K) ^[4]
Temperatura de autoignición	370 °C (698 °F; 643 K) ^[4]
Valor límite umbral (TLV)	150 ppm ^[1] (promedio ponderado en el tiempo), 200 ppm ^[1] (límite de exposición profesional)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD ₅₀ ( dosis media )	10768 mg/kg (ratas, oral) ^[4]
LC ₅₀ ( concentración media )	160 ppm (rata, 4 h) 2000 ppm (rata, 4 h) 391 ppm (rata, 4 h) 1242 ppm (ratón, 2 h) ^[6]
LC _Lo ( valor más bajo publicado )	14.079 ppm (gato, 72 min) 13.872 ppm (conejillo de indias, 4 h) ^[6]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)	TWA 150 ppm (710 mg/m3 ⁾ [ ^4]
REL (recomendado)	TWA 150 ppm (710 mg/m3 ⁾ ST 200 ppm (950 mg/m3 ⁾ [ ^5]
IDLH (Peligro inmediato)	1700 ppm ^[5]
Compuestos relacionados
Acetatos relacionados	Acetato de etilo Acetato de propilo Acetato de amilo
Compuestos relacionados	Butanol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información