Espinosad
Insecticida

Espinosinas

Espinosina A

Espinosina D
Identificadores
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Química biológica
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Propiedades
C41H65NO10 ( A  ) C42H67NO10 (  D )​​​​
​​
Masa molar731,968 g·mol −1  (A)
745,995 g·mol −1  (D)
Farmacología
QP53BX03 ( OMS )
Tópico , por vía oral
Estatus legal
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico
Espinosad
Datos clínicos
AHFS / Drogas.comMonografía
Identificadores
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID7032478
Tarjeta informativa de la ECHA100.103.254

Spinosad es un insecticida basado en compuestos químicos encontrados en la especie bacteriana Saccharopolyspora spinosa . El género Saccharopolyspora fue descubierto en 1985 en aislamientos de caña de azúcar triturada. Las bacterias producen hifas aéreas de color rosa amarillento , con cadenas de esporas en forma de cuentas encerradas en una vaina peluda característica. [4] Este género se define como actinomicetos aeróbicos, Gram-positivos, no ácido-alcohol resistentes con micelio de sustrato fragmentado. S. spinosa fue aislada del suelo recolectado dentro de un alambique de ron de un molino de azúcar no operativo en las Islas Vírgenes . Spinosad es una mezcla de compuestos químicos de la familia de las espinosinas que tiene una estructura generalizada que consiste en un sistema de anillo tetracíclico único unido a un aminoazúcar ( D -forosamina) y un azúcar neutro (tri -Ο -metil- L -ramnosa). [5] Spinosad es relativamente no polar y no se disuelve fácilmente en agua. [6]

El spinosad es un insecticida con un nuevo modo de acción derivado de una familia de productos naturales obtenidos por fermentación de S. spinosa . Las espinosinas se presentan en más de 20 formas naturales y se han producido más de 200 formas sintéticas (espinosoides) en el laboratorio. [7] El spinosad contiene una mezcla de dos espinosoides, la espinosina A, el componente principal, y la espinosina D (el componente secundario), en una proporción de aproximadamente 17:3. [4]

Modo de acción

El spinosad es muy activo, tanto por contacto como por ingestión, en numerosas especies de insectos. [8] Su efecto protector general varía según la especie de insecto y la etapa de vida. Afecta a ciertas especies solo en la etapa adulta, pero puede afectar a otras especies en más de una etapa de vida. Las especies sujetas a tasas muy altas de mortalidad como larvas, pero no como adultas, pueden ser controladas gradualmente a través de una mortalidad larvaria sostenida. [8] El modo de acción de los insecticidas espinosoides es mediante un mecanismo neuronal. [9] Las espinosinas y los espinosoides tienen un modo de acción novedoso, que se dirige principalmente a los sitios de unión de los receptores nicotínicos de acetilcolina (nAChR) del sistema nervioso de los insectos que son distintos de aquellos en los que otros insecticidas tienen su actividad. La unión de los espinosoides conduce a la interrupción de la neurotransmisión de acetilcolina. [5] El spinosad también tiene efectos secundarios como agonista del neurotransmisor ácido γ-amino-butírico (GABA). [5] Mata a los insectos por hiperexcitación del sistema nervioso de los insectos. [5] Se ha demostrado que el spinosad no causa resistencia cruzada con ningún otro insecticida conocido. [10]

Usos

Spinosad se ha utilizado en todo el mundo para el control de una variedad de plagas de insectos, incluyendo lepidópteros , dípteros , tisanópteros , coleópteros , ortópteros e himenópteros , y muchos otros. [11] Se registró por primera vez como pesticida en los Estados Unidos para su uso en cultivos en 1997. [11] Su tasa de uso etiquetada se establece en 1 ppm (1 mg ai/kg de grano) y su límite máximo de residuos (LMR) o tolerancia se establece en 1,5 ppm. El lanzamiento comercial generalizado de Spinosad se aplazó, a la espera de las aprobaciones finales de LMR o tolerancia en algunos países importadores de granos restantes. Se considera un producto natural, por lo que está aprobado para su uso en agricultura orgánica por numerosas naciones. [8] Otros dos usos para spinosad son para mascotas y humanos. Spinosad se ha utilizado en preparaciones orales (como Comfortis) para tratar C. felis , la pulga del gato, en caninos y felinos; Se informa que la dosis óptima establecida para caninos es de 30 mg/kg. [5]

Spinosad se vende bajo las marcas Comfortis, Trifexis y Natroba. [12] [13] Trifexis también incluye milbemicina oxima . Las marcas Comfortis y Trifexis tratan las pulgas adultas en las mascotas; esta última también previene la dirofilariosis . [14] Natroba se vende para el tratamiento de los piojos de la cabeza en humanos. [15] Spinosad también se usa comúnmente para matar trips . [16]

Comfortis y Trifexis fueron retirados del mercado en la Unión Europea. [17] [18]

Espinosina A

La espinosina A no parece interactuar directamente con los sitios diana conocidos relevantes para los insecticidas, sino que actúa a través de un mecanismo novedoso. [9] La espinosina A se parece a un antagonista del GABA y es comparable al efecto de la avermectina en las neuronas de los insectos. [7] La ​​espinosina A es muy activa contra las larvas neonatas del gusano cogollero del tabaco, Heliothis virescens , y es ligeramente más activa biológicamente queespinosina D. En general, las espinosinas que poseen un grupo metilo en C6 (análogos relacionados con la espinosina D) tienden a ser más activas y menos afectadas por los cambios en el resto de la molécula. [10] La espinosina A es lenta para penetrar en los fluidos internos de las larvas; también se metaboliza mal una vez que ingresa al insecto. [10] La aparente falta de metabolismo de la espinosina A puede contribuir a su alto nivel de actividad y puede compensar la lenta tasa de penetración. [10]

Resistencia

Se ha encontrado resistencia a Spinosad en Musca domestica , [19] [20] Plutella xylostella , [21] [20] Bactrocera dorsalis , [22] [20] Frankliniella occidentalis , [23] [20] y Cydia pomonella . [24] [25] [20]

Seguridad y ecotoxicología

El spinosad tiene una alta eficacia, un amplio espectro de plagas de insectos, baja toxicidad para mamíferos y un buen perfil ambiental, una característica única del insecticida en comparación con otros que se utilizan actualmente para la protección de productos de granos. [8] Se considera un producto natural y está aprobado para su uso en agricultura orgánica por numerosas certificaciones nacionales e internacionales. [11] Los residuos de spinosad son altamente estables en los granos almacenados en contenedores, con una protección que varía de 6 meses a 2 años. [8] [ aclaración necesaria ] Se han informado parámetros ecotoxicológicos para el spinosad y son: [26]

  • En ratas ( Rattus norvegicus ( Bergenhout, 1769) ), oral aguda: DL50  >5000 mg/kg (no tóxica)
  • En ratas ( R. norvegicus ), dérmica aguda: DL50 >  2000 mg/kg (no tóxica)
  • En la codorniz de California ( Callipepla californica (Shaw, 1798) ), toxicidad oral: LD 50  >2000 mg/kg (no tóxica)
  • En pato ( Anas platyrhynchos domestica (Linnaeus, 1758) ), toxicidad dietética: CL50 >  5000 mg/kg (no tóxica)
  • En la trucha arcoíris ( Oncorhynchus mykiss (Walbaum, 1792) ), LC 50-96h  = 30,0 mg/L (ligeramente tóxica)
  • En abejas melíferas ( Apis mellifera (Linnaeus, 1758) ), LD 50  = 0,0025 mg/abeja (altamente tóxico si se pulveriza directamente sobre residuos secos).

Los estudios de exposición crónica no lograron inducir la formación de tumores en ratas y ratones; los ratones que recibieron hasta 51 mg/kg/día durante 18 meses no dieron como resultado la formación de tumores. [27] De manera similar, la administración de 25 mg/kg/día a ratas durante 24 meses no dio como resultado la formación de tumores. [28]

Referencias

  1. ^ "Suspensión de natroba-spinosad". DailyMed . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 28 de abril de 2021 . Consultado el 1 de julio de 2023 .
  2. ^ "Suspensión de spinosad". DailyMed . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 31 de mayo de 2023 . Consultado el 1 de julio de 2023 .
  3. ^ "Comfortis-comprimido masticable de spinosad". DailyMed . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 1 de julio de 2021 . Consultado el 1 de julio de 2023 .
  4. ^ ab Mertz F, Yao RC (enero de 1990). "Saccharopolyspora spinosa sp. nov. Aislada del suelo recolectada en un alambique de ron de una fábrica de azúcar". Revista internacional de bacteriología sistemática . 40 (1): 34–39. doi : 10.1099/00207713-40-1-34 .
  5. ^ abcde Snyder DE, Meyer J, Zimmermann AG, Qiao M, Gissendanner SJ, Cruthers LR, et al. (diciembre de 2007). "Estudios preliminares sobre la eficacia del nuevo pulicida, spinosad, para el tratamiento y control de pulgas en perros". Parasitología veterinaria . 150 (4): 345–351. doi :10.1016/j.vetpar.2007.09.011. PMID  17980490.
  6. ^ Crouse GD, Sparks TC, Schoonover J, Gifford J, Dripps J, Bruce T, et al. (febrero de 2001). "Avances recientes en la química de las espinosinas". Pest Management Science . 57 (2): 177–185. doi :10.1002/1526-4998(200102)57:2<177::AID-PS281>3.0.CO;2-Z. PMID  11455648.
  7. ^ ab Watson G (31 de mayo de 2001). "Acciones de las espinosinas insecticidas en las respuestas del ácido γ-aminobutírico en neuronas de cucarachas de diámetro pequeño". Pesticide Biochemistry and Physiology . 71 (1): 20–28. Bibcode :2001PBioP..71...20W. doi :10.1006/pest.2001.2559.
  8. ^ abcde Hertlein M, Thompson GD, Subramanyam B, Athanassiou CG (12 de enero de 2011). "Spinosad: Un nuevo producto natural para la protección del grano almacenado". Stored Products . 47 (3): 131–146. doi :10.1016/j.jspr.2011.01.004.
  9. ^ ab Orr N, Shaffner AJ, Richey K, Crouse GD (30 de abril de 2009). "Nuevo modo de acción del spinosad: estudios de unión a receptores que demuestran la falta de interacción con los sitios diana insecticidas conocidos". Pesticide Biochemistry and Physiology . 95 (1): 1–5. Bibcode :2009PBioP..95....1O. doi :10.1016/j.pestbp.2009.04.009.
  10. ^ abcd Sparks TC, Crouse GD, Durst G (octubre de 2001). "Productos naturales como insecticidas: biología, bioquímica y relaciones cuantitativas estructura-actividad de espinosinas y espinosoides". Pest Management Science . 57 (10): 896–905. doi :10.1002/ps.358. PMID  11695182.
  11. ^ abc Sparks T, Dripps JE, Watson GB, Paroonagian D (6 de noviembre de 2012). "Resistencia y resistencia cruzada a las espinosinas: una revisión y análisis". Pesticide Biochemistry and Physiology . 102 (1): 1–10. Bibcode :2012PBioP.102....1S. doi :10.1016/j.pestbp.2011.11.004 . Consultado el 17 de noviembre de 2011 .
  12. ^ "Marcas internacionales de Spinosad". Drugs.com . 3 de enero de 2020 . Consultado el 30 de enero de 2020 .
  13. ^ "Marcas estadounidenses de Spinosad". Drugs.com . 3 de enero de 2020 . Consultado el 30 de enero de 2020 .
  14. ^ Merchant M. "Control de pulgas más seguro | Insectos en la ciudad". Servicio de extensión de Texas A&M AgriLife . Consultado el 20 de octubre de 2012 .
  15. ^ "Spinosad - lista de marcas comerciales de". Drugs.com . Consultado el 20 de octubre de 2012 .
  16. ^ Bethke JA, Dreistadt SH, Varela LG, Phillips PA, O'Donnell CA (mayo de 2014). Thripsm (PDF) . Programa de Manejo Integrado de Plagas de la Universidad de California. Publicación de UCANR. (Informe). Manejo Integrado de Plagas para Jardineros Domésticos y Profesionales del Paisajismo.
  17. ^ «Comfortis EPAR». Agencia Europea de Medicamentos . 26 de junio de 2023. Consultado el 3 de julio de 2023 .
  18. ^ «Trifexis EPAR». Agencia Europea de Medicamentos . 5 de noviembre de 2020. Consultado el 3 de julio de 2023 .
  19. ^ Liu N, Yue X (agosto de 2000). "Resistencia a los insecticidas y resistencia cruzada en la mosca doméstica (Diptera: Muscidae)". Journal of Economic Entomology . 93 (4): 1269–1275. doi :10.1603/0022-0493-93.4.1269. PMID  10985042. S2CID  26611971.
  20. ^ abcde Biondi A, Mommaerts V, Smagghe G, Viñuela E, Zappalà L, Desneux N (diciembre de 2012). "El impacto no objetivo de las espinosinas en artrópodos beneficiosos". Ciencia del manejo de plagas . 68 (12). Sociedad de la Industria Química ( Wiley ): 1523-1536. doi :10.1002/ps.3396. PMID  23109262.
  21. ^ Sayyed AH, Omar D, Wright DJ (agosto de 2004). "Genética de la resistencia al spinosad en una población de Plutella xylostella seleccionada en campo y con múltiples resistencias". Pest Management Science . 60 (8): 827–832. doi :10.1002/ps.869. PMID  15307676.
  22. ^ Hsu JC, Feng HT (junio de 2006). "Desarrollo de resistencia al spinosad en la mosca de la fruta oriental (Diptera: Tephritidae) en selección de laboratorio y resistencia cruzada" (PDF) . Journal of Economic Entomology . 99 (3): 931–936. doi :10.1603/0022-0493-99.3.931. PMID  16813333. S2CID  182038998.
  23. ^ Bielza P, Quinto V, Fernández E, Grávalos C, Contreras J (junio de 2007). "Genética de la resistencia al spinosad en Frankliniella occidentalis (Thysanoptera: Thripidae)". Revista de Entomología Económica . 100 (3): 916–920. doi :10.1603/0022-0493(2007)100[916:gosrif]2.0.co;2 (inactivo el 16 de noviembre de 2024). PMID  17598556. S2CID  25560262.{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactivo a partir de noviembre de 2024 ( enlace )
  24. ^ Reyes M, Franck P, Charmillot PJ, Ioriatti C, Olivares J, Pasqualini E, Sauphanor B (septiembre de 2007). "Diversidad de mecanismos y espectro de resistencia a insecticidas en poblaciones europeas de la polilla de la manzana, Cydia pomonella". Pest Management Science . 63 (9): 890–902. doi :10.1002/ps.1421. PMID  17665366.
  25. ^ Para actualizaciones continuas, véase: Mota-Sanchez D, Wise JC, et al. ( Comité de Acción para la Resistencia a los Insecticidas ). "Base de datos sobre la resistencia a los pesticidas de los artrópodos". Universidad Estatal de Michigan.
  26. ^ Brunner JF. "Control de la polilla de la manzana y la polilla enrolladora de las hojas mediante productos químicos" (PDF) . Centro de investigación y extensión de árboles frutales . Universidad Estatal de Washington. Archivado desde el original (PDF) el 3 de agosto de 2003. Consultado el 20 de octubre de 2012 .
  27. ^ Stebbins KE, Bond DM, Novilla MN, Reasor MJ (febrero de 2002). "Insecticida Spinosad: toxicidad subcrónica y crónica y falta de carcinogenicidad en ratones CD-1". Toxicological Sciences . 65 (2): 276–287. doi : 10.1093/toxsci/65.2.276 . PMID  11812932.
  28. ^ Yano BL, Bond DM, Novilla MN, McFadden LG, Reasor MJ (febrero de 2002). "Insecticida Spinosad: toxicidad subcrónica y crónica y falta de carcinogenicidad en ratas Fischer 344". Ciencias toxicológicas . 65 (2): 288–298. doi : 10.1093/toxsci/65.2.288 . PMID  11812933.

Lectura adicional

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