Eritritol
Eritritol
Fórmula esquelética del eritritol
Modelo de bolas y palos de la molécula de eritritol
Cristales de eritritol
Nombres
Nombre IUPAC
meso -eritritol
Nombre sistemático de la IUPAC
(2 R ,3 S )-Butano-1,2,3,4-tetrahidrocannabinol
Otros nombres
(2 R ,3 S )-Butano-1,2,3,4-tetraol (no recomendado)
Identificadores
  • 149-32-6 ☒norte
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
1719753
EBICh
  • CHEBI:17113 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL349605 controlarY
Araña química
  • 192963 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB04481 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.005.217
Número EE968 (agentes de glaseado, ...)
82499
BARRIL
  • D08915 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 222285
UNIVERSIDAD
  • RA96B954X6 controlarY
  • DTXSID6043919
  • InChI=1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+ controlarY
    Clave: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N controlarY
  • InChI=1/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+
    Clave: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISBN
  • OC[C@@H](O)[C@@H](O)CO
  • C([C@H]([C@H](CO)O)O)O
Propiedades
C4H10O4​​​​​
Masa molar122,120  g·mol −1
Densidad1,45 g/ cm3
Punto de fusión121 °C (250 °F; 394 K)
Punto de ebullición329 a 331 °C (624 a 628 °F; 602 a 604 K)
61 % p/p (25 °C) [1]
−73,80·10 −6 cm3 / mol
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El eritritol ( / ɪ ˈ r ɪ θ r ɪ t ɒ l / , EE. UU . : /- t ɔː l , - t oʊ l / ) [2] es un compuesto orgánico , el alcohol de azúcar de cuatro carbonos meso aquiral de origen natural (o poliol ). [3] Es la forma reducida de D- o L- eritrosa y una de las dos formas reducidas de eritrulosa . Se utiliza como aditivo alimentario y sustituto del azúcar . Se sintetiza a partir del maíz mediante enzimas y fermentación . Su fórmula es C
4yo
10Oh
4, o HO(CH 2 )(CHOH) 2 (CH 2 )OH.

El eritritol es entre un 60 y un 70 % tan dulce como el azúcar de mesa . Sin embargo, el eritritol es casi completamente acalórico [4] y no afecta el nivel de azúcar en sangre [5] ni causa caries dentales [6] . Las empresas japonesas fueron pioneras en el desarrollo comercial del eritritol como edulcorante en la década de 1990.

Etimología

El nombre "eritritol" deriva de la palabra griega que designa el color rojo ( erythros o ἐρυθρός ). Esto es así a pesar de que el eritritol casi siempre se encuentra en forma de cristales o polvos blancos y las reacciones químicas no lo vuelven rojo. El nombre "eritritol" es una adaptación de un compuesto estrechamente relacionado, la eritrina, que se vuelve rojo al oxidarse. [7]

Historia

El eritritol fue descubierto en 1848 por el químico escocés John Stenhouse [8] y aislado por primera vez en 1852.

A partir de 1945, [9] [10] los químicos estadounidenses aplicaron técnicas de cromatografía recientemente desarrolladas al jugo de caña de azúcar y a la melaza negra , y en 1950 descubrieron que el eritritol estaba presente en la melaza fermentada por levadura. [11]

Se aprobó y comercializó por primera vez como edulcorante en Japón en 1990 y en los EE. UU. en 1997. [12]

Aparición

El eritritol se encuentra de forma natural en algunas frutas y alimentos fermentados. [13]

Usos

Regaliz sin azúcar marca Sulá , endulzado con eritritol

Desde 1990, el eritritol tiene un historial de uso seguro como edulcorante y potenciador del sabor en productos alimenticios y bebidas y está aprobado para su uso por agencias reguladoras gubernamentales en más de 60 países. [14]

Las categorías de bebidas para su uso son café y té, suplementos dietéticos líquidos , mezclas de jugos, refrescos y variaciones de productos de agua saborizada, con alimentos que incluyen dulces , galletas y galletas, edulcorantes de mesa y chicles sin azúcar. [14] La dulzura suave del eritritol permite un reemplazo de azúcar volumen por volumen, mientras que los sustitutos de azúcar más dulces necesitan rellenos que resulten en una textura notablemente diferente en los productos horneados. [15]

Absorción y excreción

El eritritol se absorbe rápidamente en la sangre y alcanza cantidades máximas en menos de dos horas; la mayor parte de una dosis oral (80 a 90%) se excreta sin cambios en la orina en 24 horas. [14]

Seguridad

En agosto de 2024, CNN informó sobre un estudio que encontró que el eritritol estaba relacionado con coágulos de sangre y un mayor riesgo de enfermedad cardíaca. [16]

En 2023, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria reevaluó la seguridad del eritritol y redujo el límite de ingesta diaria recomendada a 0,5 gramos por kg de peso corporal, [17] lo que equivale a 35 g para un adulto medio (70 kg). El límite inferior se estableció para "proteger contra su efecto laxante y mitigar los efectos a largo plazo, como el desequilibrio electrolítico que surge de la exposición prolongada a la diarrea inducida por el eritritol". [17]

En 2015, los científicos evaluaron las dosis de eritritol en casos en los que se producían síntomas de malestar gastrointestinal leve , como náuseas, flatulencia excesiva , hinchazón o dolor abdominal y frecuencia de las deposiciones . Con un contenido del 1,6 % en las bebidas, no se consideró que tuviera efecto laxante . [14] El límite superior de tolerancia fue de 0,78 y 0,71 g/kg de peso corporal en adultos y niños respectivamente. [14]

Aspectos dietéticos y metabólicos

Valor calórico y etiquetado

El etiquetado nutricional del eritritol en los productos alimenticios varía de un país a otro. En algunos lugares, como Japón y la Unión Europea (UE), se indica que contiene cero calorías. [18]

Según los requisitos de etiquetado de la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) de los Estados Unidos , el eritritol tiene un valor calórico de 0,2 calorías por gramo (un 95 % menos que el azúcar y otros carbohidratos). La FDA no ha tomado su propia decisión con respecto al estatus de producto generalmente reconocido como seguro (GRAS) del eritritol, pero ha aceptado la conclusión de que el eritritol es GRAS que le presentaron varios fabricantes de alimentos. [19]

La digestión humana

En el organismo, la mayor parte del eritritol se absorbe en el torrente sanguíneo en el intestino delgado y luego se excreta sin cambios en la orina . Alrededor del 10 % ingresa al colon. [20]

En pequeñas dosis, el eritritol normalmente no causa efectos laxantes ni gases o hinchazón, como a menudo se experimentan después del consumo de otros alcoholes de azúcar (como maltitol , sorbitol , xilitol y lactitol ). [21] Alrededor del 90% se absorbe antes de entrar en el intestino grueso , y como el eritritol no es digerido por las bacterias intestinales, el 10% restante se excreta en las heces . [20]

Las dosis altas pueden causar náuseas , ruidos estomacales y heces acuosas. [22] Las dosis superiores a 0,66 g/kg de peso corporal en machos y superiores a 0,8 g/kg de peso corporal en hembras causan laxación , [23] y diarrea en dosis más altas (más de 50 gramos (1,8 oz)). [22] En raras ocasiones, el eritritol puede causar urticaria alérgica . [24]

Niveles de azúcar en sangre y de insulina

El eritritol no tiene ningún efecto sobre los niveles de azúcar en sangre o insulina en sangre y, por lo tanto, puede ser utilizado como un sustituto del azúcar por personas con diabetes tipo 2. [25] [26] El índice glucémico (IG) del eritritol es el 0% del IG de la glucosa y el índice de insulina (II) es el 2% del II de la glucosa. [27]

Bacterias bucales

El eritritol es amigable con los dientes ; dado que no puede ser metabolizado por las bacterias bucales , no contribuye a la caries dental . [6] [26] Además, el eritritol, como el xilitol , tiene efectos antibacterianos contra las bacterias estreptococos , reduce la placa dental y puede ser protector contra la caries dental. [26]

Fabricación

El eritritol se fabrica mediante hidrólisis enzimática del almidón del maíz para generar glucosa . [28] Luego, la glucosa se fermenta con levadura u otro hongo para producir eritritol. Se ha optimizado una forma genéticamente modificada de la levadura Yarrowia lipolytica para la producción de eritritol mediante fermentación utilizando glicerol como fuente de carbono y una alta presión osmótica para aumentar los rendimientos hasta en un 62 %. [29]

Propiedades químicas

Calor de solución

El eritritol tiene un fuerte efecto refrescante ( endotérmico o calor positivo de solución ) [30] cuando se disuelve en agua, que a menudo se compara con el efecto refrescante de los sabores de menta . El efecto refrescante está presente solo cuando el eritritol no está ya disuelto en agua, una situación que podría experimentarse en un glaseado, una barra de chocolate, un chicle o un caramelo duro endulzados con eritritol. El efecto refrescante del eritritol es muy similar al del xilitol y se encuentra entre los efectos refrescantes más fuertes de todos los alcoholes de azúcar. [31] El eritritol tiene un p K a de 13,903 a 18 °C. [32]

Propiedades biológicas

Según un estudio de 2014, [33] el eritritol funciona como un insecticida tóxico para la mosca de la fruta Drosophila melanogaster , perjudicando la capacidad motora y reduciendo la longevidad incluso cuando hay azúcares nutritivos disponibles.

El eritritol es utilizado preferentemente por las especies de Brucella . La presencia de eritritol en las placentas de cabras, ganado vacuno y cerdos se ha propuesto como una explicación de la acumulación de bacterias de Brucella en estos sitios. [34]

Sinónimos

En el siglo XIX y principios del XX se utilizaban varios sinónimos para el eritritol: eritrol, eritrita, eritoglucina, eriglucina, eritromanita y ficita. [35] Zerose es un nombre comercial del eritritol. [36]

Véase también

Referencias

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