Ergosterol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC (22E ) -Ergosta-5,7,22-trien-3β-ol | |
| Nombre sistemático de la IUPAC ( 1R ,3aR , 7S , 9aR , 9bS , 11aR )-1-[( 2R , 3E , 5R )-5,6-Dimetilhept-3-en-2-il]-7-hidroxi - 9a,11a-dimetil-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahidro-1H- ciclopenta [ a ]fenantren-7-ol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.320 |
| Número CE |
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| Malla | Ergosterol |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C28H44O | |
| Masa molar | 396,65 g/mol |
| Punto de fusión | 160 °C (320 °F; 433 K) |
| Punto de ebullición | 250 °C (482 °F; 523 K) |
| -279,6·10 −6 cm3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) es un micosterol que se encuentra en las membranas celulares de hongos y protozoos y cumple muchas de las mismas funciones que el colesterol en las células animales . Debido a que muchos hongos y protozoos no pueden sobrevivir sin ergosterol, las enzimas que lo sintetizan se han convertido en objetivos importantes para el descubrimiento de fármacos . En la nutrición humana, el ergosterol es una forma provitamínica de la vitamina D 2 ; la exposición a la luz ultravioleta (UV) provoca una reacción química que produce vitamina D 2 .
Papel en los hongos
El ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) es un esterol que se encuentra en los hongos y recibe su nombre del cornezuelo , el nombre común de los miembros del género fúngico Claviceps del que se aisló por primera vez el ergosterol. El ergosterol es un componente de las membranas celulares de las levaduras y otros hongos , que cumple muchas de las mismas funciones que el colesterol en las células animales. [1] Se cree que su especificidad en los hongos superiores está relacionada con las inestabilidades climáticas (condiciones de humedad y humedad muy variables) que encuentran estos organismos en sus nichos ecológicos típicos (superficies de plantas y animales, suelo). Por lo tanto, a pesar de los requisitos energéticos adicionales de la síntesis de ergosterol (si se compara con el colesterol), se cree que el ergosterol ha evolucionado como una alternativa fúngica casi ubicua y evolutivamente ventajosa al colesterol. [2] Esta ventaja podría estar relacionada con la presencia de dos dobles enlaces conjugados en la estructura (anillo B) del ergosterol que le otorgan propiedades antioxidantes. [3]
Objetivo de los fármacos antimicóticos
Debido a que el ergosterol está presente en las membranas celulares de los hongos, pero ausente en las de los animales, es un objetivo útil para los fármacos antimicóticos . El ergosterol también está presente en las membranas celulares de algunos protistas, como los tripanosomas . [4] Esta es la base para el uso de algunos antimicóticos contra la enfermedad del sueño de África occidental .
La anfotericina B , un fármaco antimicótico, actúa sobre el ergosterol. Se une físicamente al ergosterol dentro de la membrana, creando así un poro polar en las membranas fúngicas. Esto hace que los iones (predominantemente potasio e hidrones ) y otras moléculas se filtren, lo que matará a la célula. [5] La anfotericina B ha sido reemplazada por agentes más seguros en la mayoría de las circunstancias, pero todavía se utiliza, a pesar de sus efectos secundarios, para infecciones fúngicas o protozoarias potencialmente mortales.
El fluconazol , el miconazol , el itraconazol , el clotrimazol y el miclobutanil actúan de forma diferente, inhibiendo la síntesis de ergosterol a partir del lanosterol al interferir con la 14α-desmetilasa . [6] El ergosterol es una molécula más pequeña que el lanosterol; se sintetiza combinando dos moléculas de pirofosfato de farnesilo, un terpenoide de 15 carbonos de longitud, en lanosterol, que tiene 30 carbonos. Luego, se eliminan dos grupos metilo, lo que produce ergosterol. La clase de agentes antimicóticos "azol" inhibe la enzima que realiza estos pasos de desmetilación en la vía biosintética entre el lanosterol y el ergosterol. [6]
Objetivo de los fármacos antiprotozoarios
Algunos protozoos, incluidos Trichomonas y Leishmania, son inhibidos por fármacos que tienen como objetivo la síntesis y la función del ergosterol [7].
Como vitamina D2precursor
El ergosterol es un precursor biológico de la vitamina D 2 , cuyo nombre químico es ergocalciferol . La exposición de los champiñones blancos a la radiación UV-C produce aumentos dependientes del tiempo en las concentraciones de vitamina D2 en los champiñones. [8] [9] [10] Los hongos se cultivan industrialmente para permitir la extracción de ergosterol y su preparación en forma de polvo para su venta como suplemento dietético de vitamina D 2 y aditivo alimentario . [8] [10]
Las preparaciones de ergosterol irradiado que contenían una mezcla de previtamina y vitamina D 2 se denominaban viosterol en la década de 1930. [11]
Toxicidad
El polvo de ergosterol es irritante para la piel, los ojos y el tracto respiratorio. La ingestión de grandes cantidades puede causar hipercalcemia , que (si se prolonga) puede provocar depósitos de sales de calcio en los tejidos blandos y los riñones. [12]
Véase también
Referencias
- ^ Weete JD, Abril M, Blackwell M (mayo de 2010). "Distribución filogenética de esteroles fúngicos". PLOS ONE . 5 (5): e10899. Bibcode :2010PLoSO...510899W. doi : 10.1371/journal.pone.0010899 . PMC 2878339 . PMID 20526375.
- ^ Dupont S, Lemetais G, Ferreira T, Cayot P, Gervais P, Beney L (septiembre de 2012). "Biosíntesis de ergosterol: ¿una vía fúngica para la vida en la tierra?". Evolución; Revista internacional de evolución orgánica . 66 (9): 2961–2968. doi : 10.1111/j.1558-5646.2012.01667.x . PMID 22946816.
- ^ Dupont S, Fleurat-Lessard P, Cruz RG, Lafarge C, Grangeteau C, Yahou F, Gerbeau-Pissot P, Abrahão Júnior O, Gervais P, Simon-Plas F, Cayot P, Beney L (junio de 2021). "Propiedades antioxidantes del ergosterol y su papel en la resistencia de la levadura a la oxidación". Antioxidantes . 10 (7): 1024. doi : 10.3390/antiox10071024 . PMC 8300696 . PMID 34202105.
- ^ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ (febrero de 2003). "Metabolismo de ácidos grasos y esteroles: objetivos antimicrobianos potenciales en protozoos parásitos apicomplejos y tripanosomátidos". Parasitología molecular y bioquímica . 126 (2): 129–142. doi :10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312.
- ^ Ellis D (febrero de 2002). "Anfotericina B: espectro y resistencia". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 49 (Supl. 1): 7–10. doi : 10.1093/jac/49.suppl_1.7 . PMID 11801575.
- ^ ab Lv QZ, Yan L, Jiang YY (agosto de 2016). "La síntesis, regulación y funciones de los esteroles en Candida albicans: bien conocidos pero aún con mucho por aprender". Virulence . 7 (6): 649–659. doi :10.1080/21505594.2016.1188236. PMC 4991322 . PMID 27221657.
- ^ Carrillo-Muñoz AJ, Tur-Tur C, Giusiano G, Marcos-Arias C, Eraso E, Jauregizar N, Quindós G (abril de 2013). "Sertaconazol: un agente antifúngico para el tratamiento tópico de la candidiasis superficial". Revisión de expertos sobre la terapia antiinfecciosa . 11 (4): 347–358. doi :10.1586/eri.13.17. hdl : 11336/8943 . PMID 23566144. S2CID 24585556.
- ^ ab Koyyalamudi SR, Jeong SC, Song CH, Cho KY, Pang G (abril de 2009). "Formación y biodisponibilidad de vitamina D2 a partir de champiñones Agaricus bisporus tratados con irradiación ultravioleta". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 57 (8): 3351–3355. doi :10.1021/jf803908q. PMID 19281276.
- ^ Haytowitz, DB. "Vitamina D en los hongos" (PDF) . Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Archivado (PDF) desde el original el 2013-05-12 . Consultado el 2014-08-23 .
- ^ ab Hirsch AL (12 de mayo de 2011). "Capítulo 6: Aspectos industriales de la vitamina D". En Feldman D, Pike JW, Adam JS (eds.). Vitamina D: conjunto de dos volúmenes . Academic Press. ISBN 978-0123819789.
- ^ Science Service (1930). "Viosterol, nombre oficial del ergosterol irradiado". Journal of Chemical Education . 7 (1): 166. Bibcode :1930JChEd...7..166S. doi :10.1021/ed007p166.
- ^ "Hoja de datos de seguridad del material para el ergosterol". Fisher Scientific. Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016. Consultado el 16 de junio de 2009 .
