Proadifeno

Proadifeno
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 2,2-difenilpentanoato de 2-(dietilamino)etilo
	Otros nombres SKF 525-A
Identificadores
Número CAS	302-33-0;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Química biológica	ChEMBL282567;
Araña química	4741;
Identificador de centro de PubChem	4910;
UNIVERSIDAD	A510CA4CBT Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2048452;
	InChI InChI=1S/C23H31NO2/c1-4-17-23(20-13-9-7-10-14-20,21-15-11-8-12-16-21)22(25)26-19- 18-24(5-2)6-3/h7-16H,4-6,17-19H2,1-3H3;
	SONRISAS O=C(OCCN(CC)CC)C(c1ccccc1)(c2ccccc2)CCC;
Propiedades
Fórmula química	C23H31NO2
Masa molar	353,506 g·mol −1
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El proadifeno (SKF-525A) es un inhibidor no selectivo de las enzimas del citocromo P450 , que previene algunos tipos de metabolismo de fármacos . ^[1] También es un inhibidor de la óxido nítrico sintasa neuronal (NOS), del metabolismo del araquidonato dependiente del CYP (dependiente del citocromo P450) , del influjo transmembrana de calcio y de la síntesis de tromboxano plaquetario . Otros efectos documentados incluyen el bloqueo del canal rectificador de potasio 8 sensible al ATP (KIR6.1) y la estimulación de la producción de prostaciclina en las células endoteliales . ^[2]

El proadifeno ejerce efectos apoptóticos/antiproliferativos (supresión tumoral) en ciertas formas de cáncer (adenocarcinoma de colon HT-29), que se cree que son causados por la mediación de la glucógeno sintasa quinasa 3 β (GSK-3β). En el mismo estudio se demostró que la administración de proadifeno produce externalización de fosfatidilserina , activación de caspasa-3 y escisión de PARP dependientes del tiempo y la dosis . También se observó una intensa regulación positiva de NAG-1 y ATF3 y una regulación negativa de Mcl-1 y Egr-1. ^[3]

Se ha demostrado que el proadifeno inhibe normalmente el receptor nicotínico de acetilcolina (NAChR) y el receptor muscarínico de acetilcolina (MAChR) en ratas. ^[2]

Referencias

^ Marshall, FN; Williamson, HE (1964). "Respuesta natururética durante la infusión de clorhidrato de acetato de beta-dietilaminoetil-difenilpropilo (Skf 525-A)". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 143 : 395–400. PMID 14161153.
^ ab "Clorhidrato de proadifeno (CAS 62-68-0)". Santa Cruz Biotech .
^ Jendželovský R, Koval J, Mikeš J, Papčová Z, Plšíková J, Fedoročko P (septiembre de 2012). "La inhibición de GSK-3β revierte el efecto proapoptótico del proadifeno (SKF-525A) en células de adenocarcinoma de colon HT-29". Toxicol in Vitro . 26 (6): 775–82. doi :10.1016/j.tiv.2012.05.014. PMID 22683934.

Nombres

Nombre IUPAC preferido 2,2-difenilpentanoato de 2-(dietilamino)etilo
Otros nombres SKF 525-A
Identificadores
Número CAS	302-33-0
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Química biológica	ChEMBL282567
Araña química	4741
Identificador de centro de PubChem	4910
UNIVERSIDAD	A510CA4CBT^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2048452
InChI InChI=1S/C23H31NO2/c1-4-17-23(20-13-9-7-10-14-20,21-15-11-8-12-16-21)22(25)26-19- 18-24(5-2)6-3/h7-16H,4-6,17-19H2,1-3H3
SONRISAS O=C(OCCN(CC)CC)C(c1ccccc1)(c2ccccc2)CCC
Propiedades
Fórmula química	C23H31NO2
Masa molar	353,506 g·mol ⁻¹
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información