Pristano
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 2,6,10,14-Tetrametilpentadecano [1] | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1720538 | |
| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.016.047 |
| Número CE |
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| Malla | pristano |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C 19 H 40 | |
| Masa molar | 268,529 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Inodoro |
| Densidad | 783 mg mL -1 |
| Punto de fusión | -100,0 °C; -147,9 °F; 173,2 K |
| Punto de ebullición | 296 °C (565 °F; 569 K) |
Índice de refracción ( n D ) | 1.438 |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 569,76 JK −1 mol −1 |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H315 | |
| punto de inflamabilidad | >110 °C |
| Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El pristano es un alcano terpenoide saturado natural obtenido principalmente del aceite de hígado de tiburón , de donde deriva su nombre ( del latín pristis , "tiburón"). También se encuentra en el aceite estomacal de las aves del orden Procellariiformes y en el aceite mineral y algunos alimentos. [2] El pristano y el fitano se utilizan en los campos de la geología y la ciencia ambiental como biomarcadores para caracterizar los orígenes y la evolución de los hidrocarburos del petróleo y el carbón. [3]
Es un líquido oleoso transparente, inmiscible con agua, pero soluble en éter dietílico , benceno , cloroformo y tetracloruro de carbono .
Se sabe que el pristano induce enfermedades autoinmunes en roedores. Se utiliza en investigaciones para comprender la patogenia de la artritis reumatoide y el lupus . [4] [5] [6]
Se utiliza como lubricante, aceite de transformador, adyuvante inmunológico , agente anticorrosión , marcador biológico, inductor de plasmocitomas y en la producción de anticuerpos monoclonales.
Biosintéticamente, el pristano se deriva del fitol y se utiliza como biomarcador en estudios sobre el petróleo. [7] Los tocoferoles representan una fuente sedimentaria alternativa de pristano en sedimentos y petróleo. [8]
La toxicidad del pristano se alivia con aconitina . [9]
Referencias
- ^ "pristane - Resumen de compuestos". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados.
- ^ Chung, J.-G; Garrett, LR; Byers, PE; Cuchens, MA (1989). "Un estudio de la cantidad de pristano en frutas y verduras comunes". Journal of Food Composition and Analysis . 2 (1): 22–7. doi :10.1016/0889-1575(89)90058-6.
- ^ Brooks, JD; Gould, K.; Smith, JW (abril de 1969). "Hidrocarburos isoprenoides en carbón y petróleo". Nature . 222 (5190): 257–259. doi :10.1038/222257a0. S2CID 4151186.
- ^ Anderson, Paul N; Potter, Michael (1969). "Inducción de tumores de células plasmáticas en ratones BALB/c con 2,6,10,14-tetrametilpentadecano (pristano)". Nature . 222 (5197): 994–5. Bibcode :1969Natur.222..994A. doi :10.1038/222994a0. PMID 5789334. S2CID 4201897.
- ^ Hazani, Ron; Ingeniero, Nitin (2008). "Inyección subrepticia de aceite mineral". Anales de cirugía plástica . 61 (5): 555–8. doi :10.1097/SAP.0b013e31816d8316. PMID 18948786. S2CID 875951.
- ^ Hahn, Bevra Hannahs; Kono, Dwight (2013). "Modelos animales de LES". Lupus eritematoso de Dubois y síndromes relacionados . págs. 190–236. doi :10.1016/B978-1-4377-1893-5.00017-0. ISBN 978-1-4377-1893-5.
- ^ Hunt, John M; Philp, R. Paul; Kvenvolden, Keith A (2002). "Desarrollos tempranos en geoquímica del petróleo". Geoquímica orgánica . 33 (9): 1025–52. doi :10.1016/S0146-6380(02)00056-6.
- ^ Goossens, H; De Leeuw, J. W; Schenck, P. A; Brassell, S. C (1984). "Los tocoferoles como posibles precursores del pristano en sedimentos antiguos y petróleo crudo". Nature . 312 (5993): 440–2. Bibcode :1984Natur.312..440G. doi :10.1038/312440a0. S2CID 4329068.
- ^ Li, Xiaodong; Gu, Liwei; Yang, Lan; Zhang, Dong; Shen, Jianying (2017). "Aconitina: un posible tratamiento novedoso para el lupus eritematoso sistémico". Revista de Ciencias Farmacológicas . 133 (3): 115–121. doi : 10.1016/j.jphs.2017.01.007 . PMID 28302448.
