Paraquat
Compuesto químico utilizado como herbicida.
Paraquat
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Dicloruro de 1,1′-dimetil[4,4′-bipiridina]-1,1′-dio
Otros nombres
Dicloruro de paraquat; Dicloruro de metilviológeno; MVCl 2 ; Crisquat; Dexuron; Esgram; Gramuron; Ortho Paraquat CL; Para-col; Pillarxone; Tota-col; Toxer Total; PP148; Cyclone; Gramixel; Gramoxone; Pathclear; AH 501; Bai Cao Ku.
Identificadores
  • 1910-42-5 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:28786 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL458019 controlarY
Araña química
  • 15146 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.016.015
  • 4552
Identificador de centro de PubChem
  • 15938
UNIVERSIDAD
  • 2KZ83GSS73 controlarY
  • DTXSID7024243
  • InChI=1S/C12H14N2.2ClH/c1-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12;;/h3-10H,1-2H3; 2*1H/q+2;;/p-2 controlarY
    Clave: FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L controlarY
  • InChI=1/C12H14N2.2ClH/c1-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12;;/h3-10H,1-2H3;2*1H/q+2;;/p-2/fC12H14N2.2Cl/h;2*1h/qm;2*-1
  • InChI=1/C12H14N2.2ClH/c1-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12;;/h3-10H,1-2H3; 2*1H/q+2;;/p-2
    Clave: FIKAKWIAUPDISJ-NUQVWONBAF
  • C[n+]1ccc(cc1)c2cc[n+](cc2)C.[Cl-].[Cl-]
Propiedades
C12H14Cl2N2​​​​​​​
Masa molar257,16  g·mol −1
AparienciaSólido amarillo [1]
OlorDébil, parecido al amoníaco [1]
Densidad1,25 g/ cm3
Punto de fusión175 a 180 °C (347 a 356 °F; 448 a 453 K) [2]
Punto de ebullición> 300 °C (572 °F; 573 K) [2]
Alto
Presión de vapor<0,000 0001  mmHg (20 °C) [1]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Tóxico, peligro para el medio ambiente.
Etiquetado SGA :
GHS06: Tóxico GHS08: Peligro para la salud GHS09: Peligro ambiental
H301 , H311 , H315 , H319 , H330 , H335 , H372 , H410 [3]
P260 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P305+P351+P338
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
57 mg/kg (rata, oral)
120 mg/kg (ratón, oral)
25 mg/kg (perro, oral)
22 mg/kg (conejillo de indias, oral) [4]
3 mg/m 3 (ratón, polvo respirable durante 30 min)
3 mg/m 3 (conejillo de indias, polvo respirable durante 30 min) [4]
1 mg/m 3 (rata, polvo respirable, 6 h)
6400 mg/m 3 (rata, polvo no respirable, 4 h) [4]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 0,5 mg/m 3 (resp) [piel] [1]
REL (recomendado)
TWA 0,1 mg/m 3 (resp) [piel] [1]
IDLH (Peligro inmediato)
1 mg/m3 [ 1]
Ficha de datos de seguridad (FDS)Hoja de datos de seguridad de Aldrich
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El paraquat ( nombre trivial ; / ˈpærəkwɒt / ), o dicloruro de N , N′ - dimetil-4,4′-bipiridinio ( nombre sistemático ), también conocido como viológeno de metilo , es un compuesto orgánico con la fórmula química [ ( C6H7N ) 2 ]Cl2 . Está clasificado como un viológeno , una familia de heterociclos redox -activos de estructura similar. [5] Esta sal es uno de los herbicidas más utilizados . Es de acción rápida y no selectiva, matando el tejido vegetal verde al contacto. También es tóxico (letal) para los seres humanos y los animales debido a su actividad redox , que produce aniones superóxido . Se ha relacionado con el desarrollo de la enfermedad de Parkinson [6] [7] y está prohibido en 58 países. [8] [9]

El paraquat puede presentarse en forma de sal con cloruro u otros aniones; las cantidades de la sustancia a veces se expresan únicamente por la masa del catión (catión paraquat, ion paraquat).

El nombre se deriva de las posiciones para de los nitrógenos cuaternarios .

Producción y reacciones redox

La piridina se acopla mediante tratamiento con sodio en amoníaco seguido de oxidación para dar 4,4'-bipiridina . Esta sustancia química se dimetila luego con clorometano para dar el producto final como sal de dicloruro. [10]

El uso de otros agentes metilantes produce bispiridinio con contraiones alternativos . Por ejemplo, la síntesis original de Hugo Weidel utilizó yoduro de metilo para producir el yoduro de di . [11]

Uso de herbicidas

Aunque se sintetizó por primera vez en 1882, [11] las propiedades herbicidas del paraquat no se reconocieron hasta 1955 en los laboratorios de Imperial Chemical Industries (ICI) en Jealott's Hill , Berkshire, Inglaterra. [12] [13] El paraquat fue fabricado y vendido por primera vez por ICI a principios de 1962 bajo el nombre comercial Gramoxone , y hoy en día es uno de los herbicidas más utilizados.

El paraquat está clasificado como un herbicida de contacto no selectivo. Las características clave que lo distinguen de otros agentes utilizados en productos fitosanitarios son:

  • Mata una amplia variedad de pastos anuales y malezas de hoja ancha y las puntas de malezas perennes establecidas.
  • Es de acción muy rápida.
  • Es resistente a la lluvia a los pocos minutos de su aplicación.
  • Se inactiva parcialmente al entrar en contacto con el suelo. [14] [15]

Estas propiedades llevaron al uso del paraquat en el desarrollo de la agricultura sin labranza . [16] [17] [18]

La Unión Europea aprobó el uso del paraquat en 2004, pero Suecia, apoyada por Dinamarca, Austria y Finlandia, apeló esta decisión. En 2007, el tribunal anuló la directiva que autorizaba el paraquat como sustancia activa para la protección de las plantas, afirmando que la decisión de 2004 era errónea al determinar que no había indicios de neurotoxicidad asociada al paraquat y que se deberían haber tenido en cuenta los estudios sobre la relación entre el paraquat y la enfermedad de Parkinson . [19] Por tanto, el paraquat está prohibido en la Unión Europea desde 2007. [19]

China también prohibió el uso doméstico de Paraquat en 2017; le siguieron Tailandia en 2019 y Brasil, Chile, Malasia, Perú y Taiwán entre 2020 y 2022. [20]

Estimación del USGS sobre el uso de paraquat en EE. UU. hasta 2018

En Estados Unidos, el paraquat está disponible principalmente como solución en distintas concentraciones. Está clasificado como un pesticida de uso restringido , lo que significa que solo puede ser utilizado por aplicadores autorizados. Según una estimación de octubre de 2021, el uso de paraquat en la agricultura estadounidense, según los datos del Servicio Geológico de Estados Unidos, mostró que se duplicó entre 2013 y 2018, alcanzando los 10 000 000 libras (4 500 000 kg) anuales. [21]

Hay una campaña internacional en curso para una prohibición global, pero el paraquat, un producto barato y popular, sigue sin restricciones en la mayoría de los países en desarrollo. [22] El Comité de Examen de Productos Químicos (CRC) del Convenio de Rotterdam recomendó a la Conferencia de las Partes (COP) la inclusión de formulaciones de dicloruro de paraquat en el Anexo III del Convenio en 2011. [23] Un pequeño grupo de países, entre ellos India y Guatemala, y apoyados por los fabricantes, han bloqueado desde entonces la inclusión del paraquat en la lista de productos químicos peligrosos a los efectos del Convenio de Rotterdam. [24]

En Australia, el paraquat se utiliza como herbicida para controlar las gramíneas anuales, las malezas de hoja ancha y el raigrás en cultivos de garbanzos , habas , guisantes , altramuces , lentejas y vezas . La pulverización aérea está prohibida, al igual que la cosecha dentro de las dos semanas posteriores a la aplicación en algunos cultivos. [25]

Reactividad y modo de acción

El paraquat, el dicatión de la izquierda, funciona como un aceptor de electrones, interrumpiendo la respiración en las plantas al formar el monocatión en el centro. [26]

El paraquat es un oxidante que interfiere con la transferencia de electrones , un proceso común a todos los seres vivos. La adición de un electrón da lugar al catión radical:

[paraquat] 2+ + e − [paraquat] •+ ↽ − ⇀ {\displaystyle {\ce {<=>>}}}

El catión radical también es susceptible de una mayor reducción al neutro [paraquat] 0 : [27]

[paraquat] •+ + e − [paraquat] 0 ↽ − ⇀ {\displaystyle {\ce {<=>>}}}

Como herbicida, el paraquat actúa inhibiendo la fotosíntesis. En las plantas expuestas a la luz, acepta electrones del fotosistema I (más específicamente ferredoxina , que se presenta con electrones de PS I) y los transfiere al oxígeno molecular. De esta manera, se producen especies reactivas de oxígeno (ROS) destructivas. Al formar estas especies reactivas de oxígeno, la forma oxidada del paraquat se regenera y vuelve a estar disponible para desviar electrones del fotosistema I para reiniciar el ciclo. [28] Esto induce necrosis y, a diferencia de algunos mecanismos de necrosis, no produce roturas de doble cadena . [29] Las malezas objetivo mueren en 4 días; los síntomas pueden aparecer después de tan solo unas horas. [25]

El paraquat se utiliza a menudo en la ciencia para catalizar la formación de ROS, más específicamente, el radical libre superóxido . El paraquat experimentará un ciclo redox in vivo , siendo reducido por un donador de electrones como el NADPH , antes de ser oxidado por un receptor de electrones como el dioxígeno para producir superóxido , un importante ROS. [30]

Manejo de la resistencia de las malezas

Los problemas con las malezas resistentes a los herbicidas pueden abordarse mediante la aplicación de herbicidas con diferentes modos de acción, junto con métodos culturales como la rotación de cultivos , en sistemas de manejo integrado de malezas (IWM). El paraquat, con su modo de acción distintivo, es una de las pocas opciones químicas que se pueden utilizar para prevenir y mitigar los problemas con las malezas que se han vuelto resistentes al herbicida no selectivo muy utilizado, el glifosato . [31] [32] El paraquat es un herbicida de clase de resistencia del Grupo L (Aus), D (global), 22 (numérica), que comparte con el diquat y el ciperquat . [33]

Un ejemplo es el sistema de "doble golpe" utilizado en Australia. [34] Antes de plantar un cultivo, las malezas se rocían primero con glifosato y luego, siete a diez días después, con un herbicida paraquat. Aunque el sistema de "doble golpe" es el doble de caro que el uso de una sola pulverización de glifosato, los agricultores confían ampliamente en él como estrategia de gestión de la resistencia. [35] Sin embargo, se ha observado resistencia a ambos herbicidas en un viñedo de Australia Occidental [36] , aunque este informe singular no da ninguna indicación de qué régimen se estaba siguiendo, en particular si los dos herbicidas se estaban utilizando en un tándem de "doble golpe".

Una simulación por computadora publicada en la revista científica Weed Research mostró que con el uso anual alternado entre glifosato y paraquat, solo se esperaría que uno de cada cinco campos tuviera raigrás anual resistente al glifosato ( Lolium rigidum ) después de 30 años, en comparación con casi el 90% de los campos rociados solo con glifosato. [37] Se predijo que un régimen de "doble golpe" con limpieza con paraquat después del glifosato mantendría todos los campos libres de raigrás resistente al glifosato durante al menos 30 años.

Toxicidad

El paraquat es tóxico para los humanos ( Categoría II ) por vía oral y moderadamente tóxico ( Categoría III ) a través de la piel. [38] El paraquat puro, cuando se ingiere, es altamente tóxico para los mamíferos, incluidos los humanos, causando inflamación severa y potencialmente llevando a daño pulmonar severo (por ejemplo, fibrosis pulmonar irreversible , también conocida como 'pulmón de paraquat'), síndrome de dificultad respiratoria aguda ( SDRA ) y muerte. [39] [40] La tasa de mortalidad se estima entre 60-90%. [39]

El paraquat también es tóxico cuando se inhala y se encuentra en la categoría de toxicidad I (el más alto de los cuatro niveles) por efectos agudos por inhalación. [38] Para usos agrícolas, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) determinó que las partículas utilizadas en prácticas agrícolas (400–800 μm) no están en el rango respirable. [38] El paraquat también causa irritación moderada a severa de los ojos y la piel. [38] El paraquat diluido utilizado para pulverizar es menos tóxico; por lo tanto, el mayor riesgo de envenenamiento accidental es durante la mezcla y carga de paraquat para su uso. [13]

El tratamiento estándar para la intoxicación por paraquat es primero eliminar la mayor cantidad posible mediante un lavado gástrico. [41] La tierra de batán o el carbón activado también pueden mejorar los resultados según el momento. También se pueden sugerir hemodiálisis, hemofiltración, hemoperfusión o terapia antioxidante. [39] La terapia inmunosupresora para reducir la inflamación es un enfoque sugerido por algunos, sin embargo, solo evidencia de baja certeza respalda el uso de medicamentos como glucocorticoides con ciclofosfamida además de la atención estándar para reducir la mortalidad. [39] También se desconoce si agregar glucocorticoides con ciclofosfamida a la atención estándar tiene efectos secundarios no deseados, como aumentar el riesgo de infección. [39] No se debe administrar oxígeno a menos que los niveles de SpO 2 estén por debajo del 92%, ya que las altas concentraciones de oxígeno intensifican los efectos tóxicos. [42] [43] La muerte puede ocurrir hasta 30 días después de la ingestión.

La lesión pulmonar es una característica principal del envenenamiento. La insuficiencia hepática, cardíaca, pulmonar y renal puede ocurrir en varios días o semanas, lo que puede llevar a la muerte hasta 30 días después de la ingestión. Es poco probable que quienes sufren grandes exposiciones sobrevivan. La exposición crónica puede provocar daño pulmonar, insuficiencia renal, insuficiencia cardíaca y estenosis esofágica . [44] El mecanismo subyacente al daño tóxico del paraquat a los humanos aún se desconoce. Se cree que la inflamación grave es causada por la generación de especies de oxígeno altamente reactivas y especies de nitrito que resultan en estrés oxidativo . El estrés oxidativo puede resultar en toxicidad mitocondrial y la inducción de apoptosis y peroxidación lipídica que pueden ser responsables del daño orgánico. [39] Se sabe que las células epiteliales alveolares del pulmón concentran selectivamente paraquat. [45] Se ha informado que una pequeña dosis, incluso si se elimina del estómago o se escupe, aún puede causar la muerte por el desarrollo de tejido fibroso en los pulmones, lo que lleva a la asfixia . [46]

Las muertes accidentales y los suicidios por ingestión de paraquat son relativamente comunes. Por ejemplo, en China se producen más de 5000 muertes por envenenamiento por paraquat cada año [47], lo que en parte condujo a la prohibición del uso de paraquat en China en 2017. [20] La exposición prolongada al paraquat probablemente causaría daños a los pulmones y los ojos, pero la EPA no encontró daños a la reproducción o la fertilidad en su revisión.

"Maceta de paraquat"

A finales de los años 1970, el gobierno de Estados Unidos patrocinó un controvertido programa que consistía en rociar paraquat sobre los campos de cannabis en México. [48] Tras los esfuerzos mexicanos por erradicar los campos de marihuana y amapola en 1975, el gobierno de Estados Unidos ayudó enviando helicópteros y otra asistencia tecnológica. Se utilizaron helicópteros para rociar los herbicidas paraquat y 2,4-D sobre los campos; la marihuana contaminada con estas sustancias comenzó a aparecer en los mercados estadounidenses, lo que dio lugar a un debate sobre el programa. [49]

No se sabe con certeza si la inhalación de marihuana contaminada con paraquat produjo algún daño. Un estudio de 1995 concluyó que "nunca se ha atribuido a la contaminación con paraquat daño pulmonar o de otro tipo a consumidores de cannabis". [50] Además, un manual de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos afirma: "... los efectos tóxicos causados ​​por este mecanismo han sido muy raros o inexistentes. La mayor parte del paraquat que contamina el cannabis se piroliza durante el acto de fumarlo para formar dipiridilo , que es un producto de la combustión del material de la hoja en sí (incluido el cannabis) y presenta poco riesgo tóxico". [51]

En un estudio realizado por Imperial Chemical Industries , las ratas que inhalaron paraquat mostraron el desarrollo de metaplasia escamosa en sus vías respiratorias después de un par de semanas. Este estudio fue incluido en un informe entregado al Departamento de Estado por la Corporación Mitre . El Servicio de Salud Pública de los Estados Unidos declaró que "este estudio no debería utilizarse para calcular la dosis segura de inhalación de paraquat en humanos". [52]

Uso en suicidios y asesinatos

Una gran mayoría (93 por ciento) de las muertes por envenenamiento por paraquat son suicidios , que ocurren principalmente en países en desarrollo . [53] Por ejemplo, en Samoa de 1979 a 2001, el 70 por ciento de los suicidios fueron por envenenamiento por paraquat. Trinidad y Tobago es particularmente conocida por su incidencia de suicidios que involucran el uso de Gramoxone (nombre comercial del paraquat). En el sur de Trinidad , particularmente en Penal, Debe de 1996 a 1997, el 76 por ciento de los suicidios fueron por paraquat, el 96 por ciento de los cuales involucraron el consumo excesivo de alcohol como el ron. [54] La celebridad de la moda Isabella Blow murió por suicidio usando paraquat en 2007. El paraquat es ampliamente utilizado como agente suicida en los países en desarrollo porque está ampliamente disponible a bajo costo. Además, la dosis tóxica es baja (10 ml o 2 cucharaditas son suficientes para matar). Existen campañas para controlar o incluso prohibir el paraquat, y hay iniciativas para restringir su disponibilidad exigiendo la educación de los usuarios y el cierre de las tiendas de paraquat. Cuando una ley surcoreana de 2011 prohibió por completo el paraquat en el país, las muertes por pesticidas se redujeron en un 46%, lo que contribuyó a la disminución de la tasa general de suicidios. [55]

Los asesinatos indiscriminados con paraquat que ocurrieron en Japón en 1985 se llevaron a cabo utilizando paraquat como veneno. En el Reino Unido, el paraquat fue utilizado en 1981 por una mujer que envenenó a su marido. [56] El asesino en serie estadounidense Steven David Catlin mató a dos de sus esposas y a su madre adoptiva con paraquat entre 1976 y 1984.

Enfermedad de Parkinson

Según la OMS (2022), algunas de las medidas para prevenir la enfermedad de Parkinson incluyen "la prohibición de pesticidas (por ejemplo, paraquat y clorpirifos ) y productos químicos (por ejemplo, tricloroetileno ) que se han relacionado con la EP y desarrollar alternativas más seguras según las directrices de la OMS" y "acelerar la acción para reducir los niveles y la exposición a la contaminación del aire, un factor de riesgo importante para la EP". [57] Un estudio de 2011 mostró un vínculo entre el uso de paraquat y la enfermedad de Parkinson en trabajadores agrícolas. [58] Un coautor del artículo dijo que el paraquat aumenta la producción de ciertos derivados del oxígeno que pueden dañar las estructuras celulares, y que las personas que usaban paraquat u otros pesticidas con un mecanismo de acción similar tenían más probabilidades de desarrollar Parkinson. [6] Un metaanálisis de 2013 publicado en Neurology encontró que "la exposición al paraquat ... estaba asociada con un aumento de aproximadamente el doble del riesgo" de enfermedad de Parkinson. [59] Una revisión realizada en 2021 concluyó que la evidencia disponible no respalda una conclusión causal. [60] En 2022 y 2023, dos revisiones de la India "demostraron decisivamente que el paraquat es un estimulante sustancial del estrés oxidativo... y está asociado con la enfermedad de Parkinson (EP)"; y afirmaron que "a partir de los estudios podemos considerar que el PQ y el MB con sus efectos combinados tienen una enorme contribución a la neurodegeneración en la EP". [61] [62]

En el Reino Unido, el uso de paraquat se prohibió en 2007, pero la fabricación y exportación del herbicida aún está permitida. En abril de 2022, la BBC informó que algunos agricultores del Reino Unido habían pedido la prohibición de la producción británica de paraquat y afirmaron que "no existe consenso científico y muchos estudios contradictorios sobre cualquier posible asociación entre el paraquat y el párkinson". En Estados Unidos, está en curso una demanda colectiva contra Syngenta ; la empresa rechaza las reclamaciones, pero ha pagado 187,5 millones de libras esterlinas a un fondo de conciliación. [63] A fecha de agosto de 2024, más de 5.700 casos contra Syngenta (fabricante de Gramoxone) y Chevron (el antiguo distribuidor) están pendientes en el litigio multidistrital del paraquat en Estados Unidos; el primero de los 10 juicios de referencia comenzará en 2024. [64] [65] [66]

En agosto de 2024, la Corte Suprema de Columbia Británica certificó una demanda colectiva contra Syngenta en nombre de al menos dos demandantes a quienes se les diagnosticó Parkinson después de la exposición al paraquat. [67]

Según el NIEHS , la exposición a pesticidas se ha asociado sistemáticamente con la aparición de la enfermedad de Parkinson. [68]

  • Un estudio de 17 años de duración financiado por el NIEHS sobre los vínculos entre la enfermedad de Parkinson, el medio ambiente y los genes muestra que algunos pesticidas, incluidos paraquat, maneb , ziram , benomyl y varios pesticidas organofosforados , incluidos diazinón y clorpirifos , contribuyen a la aparición y progresión de la enfermedad de Parkinson. [68]
  • Las personas con enfermedad de Parkinson que están expuestas a un alto nivel de diez ingredientes activos diferentes en pesticidas agrícolas pueden ver que sus síntomas motores y no motores progresan más rápido en comparación con quienes no lo están, encontró un estudio de 2022. [68]
  • Otras investigaciones del NIEHS descubrieron que las personas que utilizaban ocupacionalmente dos pesticidas, rotenona o paraquat, desarrollaban la enfermedad de Parkinson con una frecuencia 2,5 veces mayor que quienes no los utilizaban. [68]
  • Además, las personas expuestas a pesticidas en el hogar o el jardín pueden tener mayores probabilidades de desarrollar la enfermedad de Parkinson. [68]
  • Los pesticidas pueden alterar directa o indirectamente las vías biológicas que normalmente protegen a las neuronas dopaminérgicas, las células cerebrales atacadas selectivamente por la enfermedad. [68]
  • Algunos pesticidas, como la rotenona, pueden bloquear directamente la función de las mitocondrias, las estructuras que crean la energía para el funcionamiento de la célula. Los investigadores del NIEHS demostraron en ratones que la alteración de las mitocondrias mediante la exposición a la rotenona en las primeras etapas del desarrollo modificaba el epigenoma (las etiquetas químicas que activan y desactivan los genes) de maneras que persistían durante toda la vida. [68]
  • Se ha descubierto que otros pesticidas, como el paraquat, aumentan la producción de radicales libres que pueden dañar las células. [68]

Algunas personas son más vulnerables a los efectos nocivos de los pesticidas debido a su edad o composición genética. [68]

  • Muchos estudios identificaron variaciones genéticas que brindan información sobre por qué ciertas personas parecen tener mayor riesgo de desarrollar Parkinson. [68]
  • Utilizando datos de un estudio de salud agrícola realizado por el NIEHS, los investigadores descubrieron que el riesgo de Parkinson por el uso de paraquat era particularmente alto en personas con una variante particular de un gen conocido como GSTT1 . [68]
  • De manera similar, otras investigaciones han indicado que las personas con niveles más bajos del gen PON1 , que es importante para el metabolismo de los pesticidas organofosforados, mostraron una progresión más rápida de la enfermedad. [68]

La investigación adicional sobre los vínculos entre las exposiciones prevenibles y la enfermedad de Parkinson, así como las terapias preventivas, podrían ayudar a reducir la incidencia de la enfermedad. Por ejemplo, el uso de guantes protectores y otras prácticas de higiene redujeron el riesgo de enfermedad de Parkinson entre los agricultores que utilizaban paraquat, permetrina y trifluralina . [68]

Referencias

  1. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0478". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab "Paraquat dichloride". Programa Internacional de Seguridad Química. Octubre de 2001. Archivado desde el original el 2010-12-19 . Consultado el 2007-09-06 .
  3. ^ Sigma-Aldrich Co. , 1,1′-Dimetil-4,4′-bipiridinio dicloruro hidrato. Consultado el 29 de marzo de 2015.
  4. ^ abc "Paraquat". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ En 1932, la química germano-estadounidense Leonor Michaelis (1875-1949) denominó al paraquat "metilviológeno" y lo utilizó como indicador en reacciones redox. Véase:
    • Michaelis, L. (1932). "Ein Reduktions-Indikator im Potentialbereich der Wasserstoffüberspannung" [Un indicador de reducción en el rango de voltaje del sobrepotencial del hidrógeno]. Biochemische Zeitschrift (en alemán). 250 : 564–567.
    • Véase también: Michaelis, L.; Hill, Edgar S. (1933). "Los indicadores viológenos" (PDF) . The Journal of General Physiology . 16 (6): 859–873. doi :10.1085/jgp.16.6.859. PMC 2141252 . PMID  19872744. Archivado (PDF) desde el original el 2019-08-16 . Consultado el 2019-08-16 . 
  6. ^ ab "Un estudio sugiere que dos pesticidas, la rotenona y el paraquat, están relacionados con la enfermedad de Parkinson". Science Daily . 2011. Archivado desde el original el 26 de abril de 2019 . Consultado el 25 de octubre de 2011 .
  7. ^ Kamel, F. (2013). "Caminos desde los pesticidas hasta el Parkinson". Science . 341 (6147): 722–723. Bibcode :2013Sci...341..722K. doi :10.1126/science.1243619. PMID  23950519. S2CID  11119082. Archivado desde el original el 2018-11-27 . Consultado el 2018-09-13 .
  8. ^ "Este herbicida está prohibido en 50 países. Los trabajadores estadounidenses dicen que les está provocando Parkinson". Los Angeles Times . 2023-12-20. Archivado desde el original el 2023-12-20 . Consultado el 2023-12-21 .
  9. ^ "'Me quema hasta las cejas': los agricultores alegan un vínculo entre el popular herbicida paraquat y la enfermedad de Parkinson - ABC News". ABC News . 2023-11-28.
  10. ^ "Paraquat y Diquat". IPCS INCHEM . Archivado desde el original el 2018-10-06 . Consultado el 2009-02-03 .
  11. ^ ab Weidel, H .; Ruso, M. (1882). "Studien über das Pyridin" [Estudios de la piridina]. Monatshefte für Chemie (en alemán). 3 : 850–885. doi :10.1007/BF01516855. S2CID  97065714. Archivado desde el original el 4 de julio de 2021 . Consultado el 13 de agosto de 2019 . El químico austríaco Hugo Weidel y su alumno M. Russo sintetizaron la sal de yoduro de paraquat (a la que llamaron yoduro de dimetildipiridilo ) haciendo reaccionar la 4,4'-bipiridina ( γ-dipiridilo ) con yoduro de metilo ( yoduro de metilo ). La síntesis se describe en las páginas 863-864 y la estructura de la molécula se propone en la página 867.
  12. ^ Calderbank, A.; et al. (1978). "Capítulo 9: Herbicidas de bipiridinio". En Peacock, FC (ed.). Jealott's Hill: Cincuenta años de investigación agrícola 1928-1978 . Imperial Chemical Industries Ltd. págs. 67–86. ISBN 0901747017.
  13. ^ ab "Paraquat". Pesticides News . 32 : 20–21. 1996.
  14. ^ Coats, GE; Funderburk, HH Jr.; Lawrence, JM; Davis, DE (28 de julio de 2006). "Factores que afectan la persistencia e inactivación del diquat y el paraquat". Weed Research . 6 (1): 58–66. doi :10.1111/j.1365-3180.1966.tb00867.x.
  15. ^ Revkin, AC (1983). "Paraquat: un potente herbicida que está matando gente". Science Digest . 91 (6): 36–38.
  16. ^ Hood AEM; Jameson HR; Cotterell R. (1963). "Esta técnica implicaba la destrucción de pasturas mediante herbicidas como el paraquat como sustituto del arado". Nature . 197 (4869): 381. doi : 10.1038/197748a0 . S2CID  31392210.
  17. ^ Hood AEM (1965). Agricultura sin arado con "Gramoxone". Outlook on Agriculture IV, 6, 286–294
  18. ^ Huggins DR y Reganold JP (2008). Labranza cero: la revolución silenciosa. Scientific American , julio de 2008, págs. 70-77
  19. ^ ab Tribunal de Primera Instancia de las Comunidades Europeas, Comunicado de prensa n° 45/07 Archivado el 29 de septiembre de 2011 en Wayback Machine.
  20. ^ ab Park, Cho (5 de diciembre de 2023). "Un herbicida esencial, pero ¿a qué precio? El paraquat sigue en Estados Unidos a pesar de las prohibiciones en otros lugares". ABC News . Consultado el 7 de julio de 2024 .
  21. ^ Servicio Geológico de Estados Unidos (12 de octubre de 2021). «Uso agrícola estimado de paraquat, 2018». Archivado desde el original el 18 de enero de 2022. Consultado el 17 de enero de 2022 .
  22. ^ Wesseling, C., Corriols, M., Bravo, V., (2005), Intoxicación aguda por plaguicidas y registro de plaguicidas en Centroamérica, Toxicología y Farmacología Aplicada, 207, 697-705.
  23. ^ "Formulaciones de dicloruro de paraquat". www.pic.int . Consultado el 19 de octubre de 2023 .
  24. ^ Hakim, Danny (20 de diciembre de 2016). "Este pesticida está prohibido en Gran Bretaña. ¿Por qué se sigue exportando?". New York Times . Archivado desde el original el 14 de diciembre de 2018. Consultado el 21 de diciembre de 2016 .
  25. ^ ab "Folleto de Paraquat 250/300 de 4Farmers Australia" (PDF) . www.4farmers.com.au . 4Farmers Australia . Consultado el 13 de septiembre de 2024 .
  26. ^ Bockman, TM; Kochi, JK (1990). "Aislamiento y oxidación-reducción de radicales catiónicos de metilviológeno. Nueva desproporción en sales de transferencia de carga mediante cristalografía de rayos X". The Journal of Organic Chemistry . 55 (13): 4127–4135. doi :10.1021/jo00300a033.
  27. ^ Bockman TM; Kochi JK (1990). "Aislamiento y oxidación-reducción de radicales de catión metilviológeno. Nueva desproporción en sales de transferencia de carga mediante cristalografía de rayos X". J. Org. Chem . 55 (13): 4127–4135. doi :10.1021/jo00300a033.
  28. ^ Summers LA (1980) Los herbicidas de bipiridinio . Academic Press, Nueva York, NY.
  29. ^ Hu, Zhubing; Cools, Toon; De Veylder, Lieven (29 de abril de 2016). "Mecanismos utilizados por las plantas para hacer frente al daño del ADN". Revisión anual de biología vegetal . 67 (1). Revisiones anuales : 439–462. doi :10.1146/annurev-arplant-043015-111902. ISSN  1543-5008. PMID  26653616.
  30. ^ Bus; Gibson, JE; et al. (1984). "Paraquat: modelo de toxicidad iniciada por oxidantes". Environmental Health Perspectives . 55 : 37–46. doi :10.1289/ehp.845537. PMC 1568364 . PMID  6329674. 
  31. ^ Beckie, HJ (2011). "Manejo de malezas resistentes a herbicidas: enfoque en el glifosato". Pest Management Science . 67 (9): 1037–48. doi :10.1002/ps.2195. PMID  21548004.
  32. ^ Eubank, TW; Poston, DH; Nandula, VK; Koger, CH; Shaw, DR; Reynolds, DB (2008). "Control de la maleza resistente al glifosato (Conyza canadensis) mediante programas de herbicidas a base de glifosato, paraquat y glufosinato". Weed Technology . 22 : 16–21. doi :10.1614/WT-07-038.1. S2CID  86158165.
  33. ^ "Lista maestra de clasificación de MOA de herbicidas a nivel mundial de HRAC 2024". Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas .
  34. ^ Borger CP; Hashem A. (2007). "Evaluación de la técnica de doble derribo: secuencia, intervalo de aplicación y etapa de crecimiento del raigrás anual". Revista Australiana de Investigación Agrícola . 58 (3): 265–271. doi :10.1071/ar05373.
  35. ^ Walsh, MJ; Powles, SB (2007). "Estrategias de gestión para poblaciones de malezas resistentes a herbicidas en sistemas de producción de cultivos de secano australianos". Weed Technology . 21 (2): 332–338. doi :10.1614/WT-06-086.1. S2CID  86844036.
  36. ^ "en raigrás". Australian Broadcasting Corporation . 25 de octubre de 2013. Archivado desde el original el 27 de octubre de 2013. Consultado el 27 de octubre de 2013 .
  37. ^ Neve, P.; Diggle, AJ; Smith, FP; Powles, SB (2003). "Simulación de la evolución de la resistencia al glifosato en Lolium rigidum II: uso pasado, presente y futuro del glifosato en cultivos australianos". Weed Research . 43 (6): 418–427. Bibcode :2003WeedR..43..418N. doi :10.1046/j.0043-1737.2003.00356.x.
  38. ^ abcd Dicloruro de paraquat Archivado el 27 de febrero de 2008 en Wayback Machine , Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos , consultado el 16 de agosto de 2007.
  39. ^ abcdef Li, Luying Ryan; Chaudhary, Bhuwan; You, Chao; Dennis, Jane A.; Wakeford, Helen (30 de junio de 2021). "Glucocorticoide con ciclofosfamida para la intoxicación por paraquat oral". Base de Datos Cochrane de Revisiones Sistemáticas . 2021 (6): CD008084. doi :10.1002/14651858.CD008084.pub5. ISSN  1469-493X. PMC 8243635. PMID 34190331  . 
  40. ^ Ren W, Chen Y, Wang Y, Wang C, Tian M, Gu X, Lv W (2021). "Efecto inhibidor de la pirfenidona sobre la fibrosis pulmonar en pacientes con intoxicación aguda por paraquat". Am J Transl Res . 13 (11): 13192–13199. PMC 8661212 . PMID  34956540. 
  41. ^ Newstead CG (1996). "Tratamiento con ciclofosfamida del envenenamiento por paraquat". Thorax . 51 (7): 659–60. doi :10.1136/thx.51.7.659. PMC 472483 . PMID  8882068. 
  42. ^ "Pautas de práctica clínica 2017 (actualizadas en febrero de 2018) - Técnico en emergencias médicas". [Irlandés] Pre-Hospital Emergency Care Council . Febrero de 2018. Archivado desde el original el 15 de agosto de 2018.
  43. ^ Pratt, IS; Keeling, PL; Smith, LL (1980). "El efecto de altas concentraciones de oxígeno en la toxicidad del paraquat y el diquat en ratas". Estudios adicionales sobre la evaluación de acciones tóxicas . Archivos de toxicología. Suplemento. Vol. 4. págs. 415–418. doi :10.1007/978-3-642-67729-8_95. ISBN . 978-3-540-10191-8. ISSN  0171-9750. PMID  6933951.
  44. ^ Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades , Datos sobre el Paraquat Archivado el 23 de diciembre de 2005 en Wayback Machine , consultado el 13 de octubre de 2006.
  45. ^ Kliegman (2011). Nelson's Textbook of Pediatrics (19.ª edición). Elsevier. ISBN 978-1-4377-0755-7.
  46. ^ Buzik, Shirley C.; Schiefer, H. Bruno; Irvine, Donald G. (1997). Entender la toxicología: Sustancias químicas, sus beneficios y riesgos . Boca Raton: CRC Press. p. 31. ISBN 978-0-8493-2686-8.
  47. ^ "每年5000 绝望农民喝百草枯,自杀首选用药今起禁用". Archivado desde el original el 22 de marzo de 2018 . Consultado el 21 de marzo de 2018 .
  48. ^ Pánico por el paraquat, revista Time , 1 de mayo de 1978
  49. ^ "Noticias sobre supervivencia de las drogas". Vol. 6, núm. 5. Marzo de 1978.
  50. ^ Pronczuk de Garbino J, Epidemiología del envenenamiento por paraquat , en: Bismuth C, y Hall AH (eds), Envenenamiento por paraquat: mecanismos, prevención, tratamiento , págs. 37-51, Nueva York: Marcel Dekker, 1995.
  51. ^ Reigart, J. Routt y Roberts, James R. Reconocimiento y gestión de intoxicaciones por pesticidas , 5.ª edición. Washington, DC: Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos , 1999. Libro disponible en línea. Archivado el 8 de octubre de 2006 en Wayback Machine.
  52. ^ "Paraquat". High Times . 1 (91). 1983.
  53. ^ Dinham, B. (1996). "Hoja informativa sobre el ingrediente activo, paraquat". Pesticide News . 32 : 20–21.
  54. ↑ Paraquat y suicidio Archivado el 25 de julio de 2008 en Wayback Machine , Pestizid Aktions-Netzwerk eV (PAN Alemania).
  55. ^ Premack, Rachel (9 de junio de 2018). «Corea del Sur tiene la tasa más alta de muertes por suicidio en el mundo desarrollado, pero una ley de 2011 ayudó a reducir las tasas en un 15%». Business Insider . Archivado desde el original el 8 de abril de 2019. Consultado el 8 de abril de 2019 .
  56. ^ Emsley, John. Moléculas de asesinato: moléculas criminales y casos clásicos . Royal Society of Chemistry Publishing, 2008, pág. 195
  57. ^ "Enfermedad de Parkinson: Un enfoque de salud pública, Informe técnico" (PDF) . 2022.
  58. ^ Tanner, CM; Kamel, F.; et al. (2011). "Rotenona, paraquat y enfermedad de Parkinson". Environmental Health Perspectives . 119 (6): 866–872. doi :10.1289/ehp.1002839. PMC 3114824 . PMID  21269927. 
  59. ^ Pezzoli, Gianni; Cereda, Emanuele (2013). "Exposición a pesticidas o solventes y riesgo de enfermedad de Parkinson". Neurología . 80 (22): 2035–2041. doi :10.1212/wnl.0b013e318294b3c8. PMID  23713084. S2CID  13628268.
  60. ^ Weed, Douglas L. (septiembre de 2021). "¿El paraquat causa la enfermedad de Parkinson? Una revisión de revisiones". Neurotoxicología . 86 : 180–184. Bibcode :2021NeuTx..86..180W. doi : 10.1016/j.neuro.2021.08.006 . PMID  34400206.
  61. ^ Vellingiri B, Chandrasekhar M, Sri Sabari S, Gopalakrishnan AV, Narayanasamy A, Venkatesan D, Iyer M, Kesari K, Dey A (septiembre de 2022). "Neurotoxicidad de los pesticidas: un vínculo con la neurodegeneración". Ecotoxicol Environ Saf . 243 : 113972. Bibcode :2022EcoES.24313972V. doi : 10.1016/j.ecoenv.2022.113972 . PMID:  36029574.
  62. ^ Sharma P, Mittal P (noviembre de 2023). "Paraquat (herbicida) como causa de la enfermedad de Parkinson". Parkinsonism Relat Disord . 119 : 105932. doi :10.1016/j.parkreldis.2023.105932. PMID  38008593.
  63. ^ Claire Marshall; Malcolm Prior (1 de abril de 2022). "Los agricultores del Reino Unido piden la prohibición de los herbicidas por temor al párkinson". BBC News . Consultado el 1 de abril de 2022 .
  64. ^ "'Me quema hasta las cejas': los agricultores alegan un vínculo entre un herbicida popular y la enfermedad de Parkinson". ABC News . 28 de noviembre de 2023 . Consultado el 29 de noviembre de 2023 .
  65. ^ Kelleher, Shannon (22 de noviembre de 2023). "Los secretos del paraquat de Syngenta en ABC News". The New Lede . Consultado el 29 de noviembre de 2023 .
  66. ^ "Juez selecciona 10 demandas por paraquat como posibles casos de referencia en litigios por enfermedad de Parkinson". Drugwatch.com . Consultado el 19 de agosto de 2024 .
  67. ^ Ruttle, Joseph (14 de agosto de 2024). "Demanda colectiva certificada en Columbia Británica contra el fabricante de un herbicida que supuestamente causa Parkinson". Vancouver Sun .
  68. ^ abcdefghijklm «Enfermedad de Parkinson». Instituto Nacional de Ciencias de la Salud Ambiental . NIEHS. 2023-11-03 . Consultado el 2023-12-04 .Dominio públicoEste artículo incorpora texto de esta fuente, que se encuentra en el dominio público .

Lectura adicional

  • Gillam, Carey; Uteuova, Aliya (20 de octubre de 2022). "Archivos secretos sugieren que un herbicida temido por un gigante químico está relacionado con la enfermedad de Parkinson". The Guardian .
  • Slade, P. (1966). "El destino del paraquat aplicado a las plantas". Weed Research . 6 (2): 158–167. Bibcode :1966WeedR...6..158S. doi :10.1111/j.1365-3180.1966.tb00876.x.
  • Smith, SN; Lyon, AJE; Sahid, Ismail BIN (1976). "La descomposición del paraquat y el diquat por los hongos del suelo". New Phytologist . 77 (3): 735–740. doi : 10.1111/j.1469-8137.1976.tb04668.x .
  • "Detener el paraquat". Erklärung de Berna . Archivado desde el original el 8 de junio de 2007.
  • "El Centro de Información sobre Paraquat". Syngenta Crop Protection AG.
  • "Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos". Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades.
  • Paraquat en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
  • Dicloruro de paraquat en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Paraquat&oldid=1249341280"