Tritón X-100

Tritón X-100
Nombres
Nombre IUPAC
2-[4-(2,4,4-trimetilpentan-2-il)fenoxi]etanol
Otros nombres
  • Éter de p- (1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenilo de polietilenglicol
  • Etoxilato de octilfenol
  • Éter de fenilo octilpolioxietileno
  • Polietoxilato de 4-octilfenol
  • Mono 30
  • TX-100
  • t -Octilfenoxipolietoxietanol
  • Octoxinol-9
Identificadores
  • 9002-93-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Tarjeta informativa de la ECHA100.123.919
Identificador de centro de PubChem
  • 5590
UNIVERSIDAD
  • 3E2NC94VPF controlarY
  • DTXSID8034085
  • InChI=JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)OCCO
Propiedades
do
14yo
22JEFE
2yo
4O) n (n = 9-10)
Masa molar647 g mol −1
Apariencialíquido viscoso incoloro
Densidad1,07 g/ cm3
Punto de fusión6 °C (43 °F; 279 K)
Punto de ebullición270 °C (518 °F; 543 K)
Soluble
Tensión superficial:
0,22 mM [1]
Presión de vapor< 1 mmHg (130 Pa) a 20 °C
1.490-1.494 [2]
Peligros
punto de inflamabilidad251 °C (484 °F; 524 K)
Ficha de datos de seguridad (FDS)Hoja de datos de seguridad del material (MSDS)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

Tritón X-100 ( C
14yo
22JEFE
2yo
4O) n ) es un surfactante no iónico que tiene una cadena de óxido de polietileno hidrófilo (en promedio tiene 9,5 unidades de óxido de etileno) y un grupo hidrocarbonado aromático lipófilo o hidrófobo . El grupo hidrocarbonado es un grupo 4-( 1,1,3,3-tetrametilbutil ) -fenilo . Triton X-100 está estrechamente relacionado con IGEPAL CA-630 , que podría diferir de él principalmente en tener cadenas de óxido de etileno ligeramente más cortas. Como resultado, Triton X-100 es ligeramente más hidrófilo que Igepal CA-630, por lo que estos dos detergentes pueden no considerarse funcionalmente intercambiables para la mayoría de las aplicaciones. [3]

Triton X-100 fue originalmente una marca registrada de Rohm & Haas Co. Posteriormente fue adquirida por Union Carbide y luego por Dow Chemical Company tras la adquisición de Union Carbide. Poco después (en 2009), Dow también adquirió Rohm & Haas Co.

Propiedades físicas

El Triton X-100 sin diluir es un fluido viscoso transparente (menos viscoso que el glicerol sin diluir). El Triton X-100 sin diluir tiene una viscosidad de aproximadamente 270 centipoises a 25 °C, que se reduce a aproximadamente 80 centipoises a 50 °C. El Triton X-100 es soluble a 25 °C en agua, tolueno, xileno, tricloroetileno, etilenglicol, éter etílico, alcohol etílico, alcohol isopropílico y dicloruro de etileno. El Triton X-100 es insoluble en queroseno, alcoholes minerales y nafta, a menos que se utilice un agente de acoplamiento como el ácido oleico. [4]

Usos

El Triton X-100 es un detergente de uso común en los laboratorios. [5] El Triton X-100 se utiliza ampliamente para lisar células para extraer proteínas u orgánulos, o para permeabilizar las membranas de células vivas. [6]

Algunas aplicaciones incluyen:

  • Inactivación de virus con envoltura lipídica (por ejemplo, VIH , VHB , VHC ) en la fabricación de productos biofarmacéuticos
  • Uso industrial (recubrimiento de metales)
  • Ingrediente de las vacunas contra la gripe , incluidas Fluarix, Flublok y Fluzone
  • Membranas celulares eucariotas permeabilizantes no fijadas (o ligeramente fijadas) [6]
  • Solubilización de proteínas de membrana en su estado nativo junto con detergentes zwitteriónicos como CHAPS
  • Parte del tampón de lisis (normalmente en una solución al 5 % en tampón de lisis alcalino) en la extracción de ADN
  • Reducción de la tensión superficial de soluciones acuosas durante la inmunotinción (normalmente a una concentración de 0,1-0,5 % en tampón TBS o PBS )
  • Dispersión de materiales de carbono para materiales compuestos blandos
  • Restricción de la expansión de colonias de Aspergillus nidulans en microbiología
  • Descelularización de tejidos de origen animal
  • Eliminación de SDS de los geles SDS-PAGE antes de renaturalizar las proteínas dentro del gel
  • Disrupción de monocapas celulares como control positivo para mediciones de TEER
  • Catalizador micelar
  • Reducción de la tensión superficial en el grabado, como el socavado de características finas (aberturas de tamaño micrométrico) en el procesamiento de dispositivos MEMS
  • Es un ingrediente de Photo-Flo, una solución utilizada en el procesamiento fotográfico para evitar que los minerales del agua se depositen en la película después del secado.

Además de su uso en laboratorios, el Triton X-100 se puede encontrar en varios tipos de compuestos de limpieza, [7] desde productos industriales de uso intensivo hasta detergentes suaves. También es un ingrediente popular en líquidos de limpieza caseros para discos de vinilo junto con agua destilada y alcohol isopropílico . [8]

Regulación en la Unión Europea

En diciembre de 2012, la Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas (ECHA) incluyó el grupo de sustancias “4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol, etoxilado” –que incluye el Triton X-100– en la Lista de Sustancias Candidatas de Muy Alta Preocupación [9] del Reglamento de Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Sustancias y Mezclas Químicas (REACH), que aborda la producción, importación y uso de sustancias químicas y sus posibles impactos en la salud humana y el medio ambiente. [10] Un producto de degradación del Triton X-100 ha resultado ser ecotóxico, ya que posee una actividad similar a la de las hormonas (estrogenomimética) que puede actuar sobre la vida silvestre. [11] La ECHA finalmente incluyó el grupo de sustancias en la Lista de Autorización (Anexo XIV) , [12] ordenando a las industrias farmacéutica y otras a reemplazar este detergente antes de la “fecha de caducidad”, el 4 de enero de 2021, lo que afecta a los fabricantes, importadores y usuarios intermedios de la UE , así como a los fabricantes no europeos que exportan sus productos a la UE.

Alternativas para la inactivación viral

Desde que se incluyó el Triton X-100 en la lista de sustancias candidatas de gran preocupación para su autorización, las compañías farmacéuticas, así como los grupos de investigación de bioprocesamiento, necesitan un detergente alternativo que sea al mismo tiempo ecológico y eficaz. Idealmente, un reemplazo del Triton X-100 debería generar un cambio mínimo en el proceso de fabricación, porque solo así se podrían realizar las actualizaciones necesarias de los registros reglamentarios para medicamentos sin experimentos con animales adicionales o incluso estudios clínicos. Por lo tanto, un detergente inactivador de virus alternativo debería tener propiedades fisicoquímicas similares al Triton X-100, ser soluble, fácil de eliminar y ecológico, y no degradarse a metabolitos tóxicos. En un estudio reciente, [13] se han identificado dos alternativas para el tratamiento antiviral en la fabricación biofarmacéutica: Triton X-100 reducido, así como un compuesto novedoso que se denominó Nereid (en honor a las sirenas de la mitología griega). Como lo refleja su nombre, Nereid puede considerarse como otro pariente de la familia Triton X-100; sin embargo, debido a una pequeña diferencia molecular, no se degrada en compuestos fenólicos como lo hace Triton X-100. Los estudios de inactivación de virus comprendieron experimentos con varios virus relevantes en diversas condiciones. Resultó que a temperatura ambiente, donde se llevan a cabo la mayoría de los pasos de inactivación de virus en la fabricación biofarmacéutica, tanto Triton X-100 reducido como Nereid mostraron un rendimiento de inactivación de virus similar al de Triton X-100. En cambio, para algunos procesos que se llevan a cabo a temperaturas frías, Nereid y Triton X-100 dieron mejores resultados que Triton X-100 reducido.

Referencias

  1. ^ Tiller George, Mueller Thomas, Dockter Michael, Struve William (1984). "La hidrogenación de Triton X-100 elimina su fluorescencia y absorción de luz ultravioleta mientras preserva sus propiedades detergentes". Analytical Biochemistry . 141 (1): 262–266. doi :10.1016/0003-2697(84)90455-X. PMID  6496933.
  2. ^ "Triton® X-100 - detergente no iónico". Sigma-Aldrich. Archivado desde el original el 24 de febrero de 2016. Consultado el 13 de diciembre de 2018 – vía WebCite®.
  3. ^ "Hoja de información del producto Sigma: Triton X-100" (PDF) . snowpure.com . Sigma-Aldrich, Inc. 2002 . Consultado el 13 de diciembre de 2018 .
  4. ^ "TRITON Nonionic Surfactant X-100". Shun Chia Industrial Company Ltd. Archivado desde el original (DOC) el 4 de marzo de 2017. Consultado el 13 de diciembre de 2018 .
  5. ^ Johnson M (2018). "Detergentes: Triton X-100, Tween-20 y más". Materiales y métodos . 3 : 163–72. doi :10.13070/mm.en.3.163. ISSN  2329-5139.
  6. ^ ab Koley D, Bard AJ (2010). "Efectos de la concentración de Triton X-100 en la permeabilidad de la membrana de una sola célula HeLa mediante microscopía electroquímica de barrido (SECM)". Proc. Natl. Sci. USA 107 (39): 16783–7. Bibcode :2010PNAS..10716783K. doi : 10.1073/pnas.1011614107 . PMC 2947864 . PMID  20837548.  
  7. ^ "Surfactantes DOW: Etoxilatos de octilfenol". dow.com . The Dow Chemical Company . Consultado el 13 de diciembre de 2018 .
  8. ^ Gales F (2009). "Máquina limpiadora de discos casera con fórmulas de líquido limpiador caseras adicionales". Enjoy the Music.com . Consultado el 13 de diciembre de 2018 .
  9. ^ "Lista de sustancias candidatas a autorización que suscitan gran preocupación". Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas. Agencia de la Unión Europea . Consultado el 14 de diciembre de 2019 .
  10. ^ "Legislación REACH". Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas. Agencia de la Unión Europea . Consultado el 14 de diciembre de 2019 .
  11. ^ White R, Jobling S, Hoare SA, Sumpter JP, Parker MG (1 de julio de 1994). "Los compuestos alquilfenólicos ambientalmente persistentes son estrogénicos". Endocrinología . 135 (1): 175–182. doi : 10.1210/endo.135.1.8013351 . PMID  8013351.
  12. ^ "Lista de autorización". Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas. Agencia de la Unión Europea . Consultado el 14 de diciembre de 2019 .
  13. ^ Farcet JB, Kindermann J, Karbiener M, Kreil TR (12 de diciembre de 2019). "Desarrollo de un sustituto de Triton X-100 para la inactivación eficaz de virus en procesos biotecnológicos". Informes de ingeniería . 1 (5). doi : 10.1002/eng2.12078 .
  • Detergentes Dow Triton X (otros etoxilatos de octilfenol)
  • Triton X-100 en la wiki de biólogos de OpenWetWare
  • Inactivación de virus de influenza mediante Triton X-100
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