Maltol
 | |
| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC preferido 3-Hidroxi-2-metil-4H - piran-4-ona | |
Otros nombres
| |
| Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) |
|
| Química biológica |
|
| Araña química |
|
| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.884 |
Identificador de centro de PubChem |
|
| UNIVERSIDAD |
|
Panel de control CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Propiedades | |
| C6H6O3 | |
| Masa molar | 126,111 g·mol −1 |
| Densidad | 1,348 g/ cm3 |
| Punto de fusión | 161 a 162 °C (322 a 324 °F; 434 a 435 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El maltol es un compuesto orgánico natural que se utiliza principalmente como potenciador del sabor . Se encuentra en la naturaleza en la corteza de los alerces y en las agujas de los pinos , y se produce durante el tostado de la malta (de donde obtiene su nombre) y en la cocción del pan. Tiene olor a caramelo y se utiliza para dar un aroma agradable a los alimentos y las fragancias.
Se utiliza como potenciador del sabor, está designado en EE. UU. con el número INS 636 y se conoce en la serie de aditivos alimentarios europeos con número E como E636 .
Química
El maltol es un polvo cristalino blanco soluble en agua caliente y otros solventes polares. Al igual que las 3-hidroxi-4- pironas relacionadas, como el ácido kójico , se une a centros metálicos duros como Fe 3+ , Ga 3+ , Al 3+ y VO 2+ . [1]
En relación con esta propiedad, se ha informado que el maltol aumenta en gran medida la absorción de aluminio en el cuerpo [2] y aumenta la biodisponibilidad oral del galio [3] y del hierro. [4]
La fuerte afinidad de unión a metales del maltol (buen quelante de hierro), su alta biodisponibilidad y su bajo perfil de toxicidad lo convierten en un excelente andamio para diseñar nuevos compuestos para aplicaciones terapéuticas. [5] [6]
Véase también
Referencias
- ^ BD Liboiron; KH Thompson; GR Hanson; E. Lam; N. Aebischer; C. Orvig (2005). "Nuevos conocimientos sobre las interacciones de las proteínas séricas con bis(maltolato)oxovanadio(IV): transporte y biotransformación de fármacos de vanadio potenciadores de la insulina". J. Am. Chem. Soc. 127 (14): 5104–5115. doi :10.1021/ja043944n. PMID 15810845.
- ^ N. Kaneko; H. Yasui; J. Takada; K. Suzuki; H. Sakurai (2004). "El complejo de aluminio-maltolato administrado por vía oral aumenta el estrés oxidativo en los órganos de ratones". J. Inorg. Biochem . 98 (12): 2022–2031. doi :10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008. PMID 15541491.
- ^ LR Bernstein; T. Tanner; C. Godfrey; B. Noll (2000). "Química y farmacocinética del maltolato de galio, un compuesto con alta biodisponibilidad oral de galio". Fármacos a base de metales . 7 (1): 33–48. doi : 10.1155/MBD.2000.33 . PMC 2365198. PMID 18475921 .
- ^ DM Reffitt; TJ Burden; PT Seed; J. Wood J; RP Thompson; JJ Powell (2000). "Evaluación de la absorción de hierro a partir de trimaltol férrico". Ann. Clin. Biochem . 37 (4): 457–66. doi :10.1258/0004563001899645. PMID 10902861.
- ^ S. Fusi; el señor Frosini; M. Biagi; K. Zór; T. Rindzevicius; MC Baratto; L. De Vico; M. Corsini (2020). "Capacidad complejante con hierro (III) de nuevos ligandos basados en γ-pirona maltol natural" (PDF) . Poliedro . 187 : 114650. doi : 10.1016/j.poly.2020.114650. S2CID 225190524.
- ^ E. Cini; G. Crisponi; A. Fantasia; R. Cappai; S. Siciliano; G. Di Florio; VM Nurchi; M.Corsini (2024). "Ligandos quelantes de hierro multipropósito inspirados en moléculas biodisponibles". Biomolecules . 14 : 92. doi : 10.3390/biom14010092 . PMC 10813012 .
