Amigdalina
Glicósido cianogénico presente en los granos de fruta.

Amigdalina
Nombres
Nombre IUPAC
(2 R )-[β- D -Glucopiranosil-(1→6)-β- D -Glucopiranosiloxi]fenilacetonitrilo
Nombre sistemático de la IUPAC
(2 R )-Fenil{[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-trihidroxi-6-({[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi}metil)oxan-2-il]oxi}acetonitrilo
Identificadores
  • 29883-15-6 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
66856
EBICh
  • CHEBI:17019 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL461727 controlarY
Araña química
  • 570897 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.045.372
Número CE
  • 249-925-3
MallaAmigdalina
Identificador de centro de PubChem
  • 656516
UNIVERSIDAD
  • 214UUQ9N0H controlarY
  • DTXSID00897159
  • InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8- 29-19-17(27)15(25 )13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16 -,17+,18+,19+,20+/m0/s1 controlarY
    Clave: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N controlarY
  • InChI=1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8- 29-19-17(27)15(25 )13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16 -,17+,18+,19+,20+/m0/s1
    Clave: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXBT
  • O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
  • N#C[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3
Propiedades
C20H27NO11​​​​​​
Masa molar457.429
Punto de fusión223-226 °C(lit.)
H2O: 0,1 g/mL caliente, transparente a muy ligeramente turbio, incoloro
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamación
Advertencia
H302
P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
Ficha de datos de seguridad (FDS)A6005
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Vicianina , laetrilo, prunasina , sambunigrina
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La amigdalina (del griego antiguo : ἀμυγδαλή amygdalē 'almendra') es un compuesto químico natural que se encuentra en muchas plantas, sobre todo en las semillas (granos, pepitas o carozos) de albaricoques , almendras amargas , manzanas , melocotones , cerezas y ciruelas , y en las raíces de la mandioca .

La amigdalina se clasifica como un glucósido cianogénico , porque cada molécula de amigdalina incluye un grupo nitrilo , que puede liberarse como anión cianuro tóxico por la acción de una beta-glucosidasa . La ingestión de amigdalina hará que libere cianuro en el cuerpo humano y puede provocar intoxicación por cianuro . [1]

Desde principios de los años 1950, tanto la amigdalina como un derivado químico llamado laetrilo han sido promocionados como tratamientos alternativos contra el cáncer , a menudo bajo el nombre inapropiado de vitamina B 17 (ni la amigdalina ni el laetrilo son vitaminas ). [2] Los estudios científicos han descubierto que no solo son clínicamente ineficaces para tratar el cáncer, sino que también son potencialmente tóxicos o letales cuando se toman por vía oral debido al envenenamiento por cianuro . [3] La promoción del laetrilo para tratar el cáncer ha sido descrita en la literatura médica como un ejemplo canónico de curanderismo [4] [5] y como "la promoción de curanderismo contra el cáncer más hábil, sofisticada y ciertamente la más remunerativa de la historia médica". [2] También se ha descrito como medicina tradicional china . [6]

Química

La amigdalina es un glucósido cianogénico derivado del aminoácido aromático fenilalanina . La amigdalina y la prunasina son comunes entre las plantas de la familia Rosaceae , particularmente el género Prunus , Poaceae (gramíneas), Fabaceae (legumbres) y en otras plantas alimenticias, incluidas la linaza y la mandioca . Dentro de estas plantas, la amigdalina y las enzimas necesarias para hidrolizarla se almacenan en lugares separados y solo se mezclan como resultado del daño tisular. Esto proporciona un sistema de defensa natural. [7]

La amigdalina se encuentra en las semillas de frutas de hueso , como las almendras , el albaricoque (14 g/kg), el melocotón (6,8 g/kg) y la ciruela (4–17,5 g/kg según la variedad), y también en las semillas de la manzana (3 g/kg). [8] El benzaldehído liberado por la amigdalina proporciona un sabor amargo. Debido a una diferencia en un gen recesivo llamado Sweet kernal [Sk] , hay mucha menos amigdalina presente en la almendra no amarga (o dulce) que en la almendra amarga . [9] En un estudio, las concentraciones de amigdalina en la almendra amarga oscilaron entre 33 y 54 g/kg según la variedad; las variedades semiamargas promediaron 1 g/kg y las variedades dulces promediaron 0,063 g/kg con una variabilidad significativa según la variedad y la región de cultivo. [10]

Para un método de aislamiento de la amigdalina, se retiran los huesos de la fruta y se parten para obtener los granos, que se secan al sol o en hornos. Los granos se hierven en etanol ; al evaporarse la solución y agregarse éter dietílico , la amigdalina precipita en forma de diminutos cristales blancos. [11] La amigdalina natural tiene la configuración ( R ) en el centro fenilo quiral. En condiciones básicas suaves, este centro estereogénico se isomeriza; el epímero ( S ) se llama neoamigdalina . Aunque la versión sintetizada de la amigdalina es el epímero ( R ), el centro estereogénico unido a los grupos nitrilo y fenilo se epimeriza fácilmente si el fabricante no almacena el compuesto correctamente. [12]

La amigdalina es hidrolizada por la β-glucosidasa intestinal (emulsina) [13] y la beta-glucosidasa de la amigdalina (amigdalasa) para dar gentiobiosa y L - mandelonitrilo . La gentiobiosa se hidroliza aún más para dar glucosa , mientras que el mandelonitrilo (la cianhidrina del benzaldehído ) se descompone para dar benzaldehído y cianuro de hidrógeno . El cianuro de hidrógeno en cantidades suficientes ( ingesta diaria permitida : ~0,6 mg) causa intoxicación por cianuro que tiene un rango de dosis oral letal de 0,6 a 1,5 mg/kg de peso corporal. [14]

Laetrilo

Laetrilo
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-6-[( R )-ciano(fenil)metoxi]-3,4,5-trihidroxioxano-2-carboxílico
Otros nombres
L- mandelonitrilo-β- D -glucurónido, Vitamina B 17
Identificadores
  • 1332-94-1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 4588479
Tarjeta informativa de la ECHA100.045.372
Identificador de centro de PubChem
  • 5484354
  • DTXSID00897159
  • InChI=1S/C14H15NO7/c15-6-8(7-4-2-1-3-5-7)21-14-11(18)9(16)10(17)12(22- 14)13(19)20/h1-5,8-12,14,16-18H,(H,19,20)/t8-,9-,10-,11+,12-,14+/m0/ s1
    Clave: XLSLFPQAPYONPW-WHUHBCJBSA-N
  • c1ccc(cc1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)C(=O)O)O)O)O
Propiedades
C14H15NO7​​​​​​
Masa molar309.2714
Punto de fusión214 a 216 °C (417 a 421 °F; 487 a 489 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El laetrilo (patentado en 1961) es un derivado semisintético más simple de la amigdalina. El laetrilo se sintetiza a partir de la amigdalina por hidrólisis. La fuente comercial preferida habitual son las semillas de albaricoque ( Prunus armeniaca ). El nombre se deriva de las palabras separadas " levógiro " y " mandelonitrilo ". Levógiro describe la estereoquímica de la molécula, mientras que mandelonitrilo se refiere a la parte de la molécula de la que se libera cianuro por descomposición. [15] Una tableta de 500 mg de laetrilo puede contener entre 2,5 y 25 mg de cianuro de hidrógeno. [16]

Al igual que la amigdalina, el laetrilo se hidroliza en el duodeno (alcalino) y en el intestino (enzimáticamente) a ácido D - glucurónico y L - mandelonitrilo ; este último se hidroliza a benzaldehído y cianuro de hidrógeno, que en cantidades suficientes causa intoxicación por cianuro . [17]

Las afirmaciones sobre el laetrilo se basaron en tres hipótesis diferentes: [18] La primera hipótesis proponía que las células cancerosas contenían abundantes beta-glucosidasas, que liberan HCN del laetrilo mediante hidrólisis. Se informó que las células normales no se vieron afectadas, porque contenían bajas concentraciones de beta-glucosidasas y altas concentraciones de rodanasa , que convierte el HCN en tiocianato , menos tóxico . Sin embargo, más tarde se demostró que tanto las células cancerosas como las normales contienen solo trazas de beta-glucosidasas y cantidades similares de rodanasa. [18]

La segunda proponía que, tras la ingestión, la amigdalina se hidrolizaba a mandelonitrilo , se transportaba intacta al hígado y se convertía en un complejo beta-glucurónido, que luego era transportado a las células cancerosas, hidrolizado por beta-glucuronidasas para liberar mandelonitrilo y luego HCN. Sin embargo, el mandelonitrilo se disocia en benzaldehído y cianuro de hidrógeno, y no se puede estabilizar mediante glicosilación. [19] : 9 

Finalmente, el tercero afirmó que el laetrilo es la vitamina B-17 descubierta, y además sugiere que el cáncer es el resultado de la "deficiencia de B-17". Postuló que la administración dietética regular de esta forma de laetrilo, por lo tanto, en realidad evitaría todas las incidencias de cáncer. No hay evidencia que respalde esta conjetura en forma de un proceso fisiológico, requerimiento nutricional o identificación de algún síndrome de deficiencia. [20] El término "vitamina B-17" no está reconocido por el Comité de Nomenclatura del Instituto Americano de Vitaminas y Nutrición. [15] Ernst T. Krebs (que no debe confundirse con Hans Adolf Krebs , el descubridor del ciclo del ácido cítrico ) calificó el laetrilo como una vitamina para que se clasificara como un suplemento nutricional en lugar de como un producto farmacéutico. [2]

Historia del laetrilo

Uso temprano

La amigdalina fue aislada por primera vez en 1830 de las semillas de almendra amarga ( Prunus dulcis ) por Pierre-Jean Robiquet y Antoine Boutron-Charlard. [21] Liebig y Wöhler encontraron tres productos de hidrólisis de la amigdalina: azúcar, benzaldehído y cianuro de hidrógeno . [22] Investigaciones posteriores mostraron que el ácido sulfúrico la hidroliza en D -glucosa , benzaldehído y cianuro de hidrógeno; mientras que el ácido clorhídrico da ácido mandélico , D -glucosa y amoníaco . [23]

En 1845, la amigdalina se utilizó como tratamiento contra el cáncer en Rusia y en la década de 1920 en los Estados Unidos, pero se consideró demasiado venenosa. [24] En la década de 1950, se patentó una forma sintética supuestamente no tóxica para su uso como conservante de carne, [25] y más tarde se comercializó como laetrilo para el tratamiento del cáncer. [24]

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos prohibió el envío interestatal de amigdalina y laetrilo en 1977. [26] [27] Posteriormente, 27 estados de los Estados Unidos legalizaron el uso de amigdalina dentro de esos estados. [28]

Resultados posteriores

En un ensayo controlado y ciego de 1977, el laetrilo no mostró más actividad que el placebo. [29]

Posteriormente, el laetrilo se probó en 14 sistemas tumorales sin evidencia de efectividad. El Memorial Sloan–Kettering Cancer Center (MSKCC) concluyó que "el laetrilo no mostró efectos beneficiosos". [29] Los errores en un comunicado de prensa anterior del MSKCC fueron resaltados por un grupo de defensores del laetrilo liderado por Ralph Moss , ex funcionario de asuntos públicos del MSKCC que había sido despedido después de su aparición en una conferencia de prensa acusando al hospital de encubrir los beneficios del laetrilo. [30] Estos errores se consideraron científicamente intrascendentes, pero Nicholas Wade en Science afirmó que "incluso la apariencia de una desviación de la objetividad estricta es desafortunada". [29] Los resultados de estos estudios se publicaron todos juntos. [31]

Una revisión sistemática de 2015 de la Colaboración Cochrane encontró:

Las afirmaciones de que el laetrilo o la amigdalina tienen efectos beneficiosos para los pacientes con cáncer no están respaldadas actualmente por datos clínicos sólidos. Existe un riesgo considerable de efectos adversos graves por intoxicación por cianuro después de la administración de laetrilo o amigdalina, especialmente después de la ingestión oral. Por lo tanto, la relación riesgo-beneficio del laetrilo o la amigdalina como tratamiento para el cáncer es inequívocamente negativa. [3]

Los autores también recomendaron, por razones éticas y científicas, que no se realicen más investigaciones clínicas sobre el laetrilo o la amigdalina. [3] Investigaciones posteriores han confirmado la evidencia de daño y falta de beneficio. [32]

Dada la falta de evidencia, el laetrilo no ha sido aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos ni por la Comisión Europea .

Los Institutos Nacionales de Salud de Estados Unidos evaluaron la evidencia por separado y concluyeron que los ensayos clínicos de amigdalina mostraron poco o ningún efecto contra el cáncer. [24] Por ejemplo, un ensayo de 1982 realizado por la Clínica Mayo con 175 pacientes encontró que el tamaño del tumor había aumentado en todos los pacientes excepto en uno. [33] Los autores informaron que "los peligros de la terapia con amigdalina se evidenciaron en varios pacientes por síntomas de toxicidad por cianuro o por niveles de cianuro en sangre que se acercaban al rango letal".

El estudio concluyó que "los pacientes expuestos a este agente deben recibir información sobre el peligro de intoxicación por cianuro y deben controlarse cuidadosamente sus niveles de cianuro en sangre. La amigdalina (Laetrile) es un fármaco tóxico que no es eficaz como tratamiento contra el cáncer".

Además, "no se han reportado ensayos clínicos controlados (ensayos que comparan grupos de pacientes que reciben el nuevo tratamiento con grupos que no lo reciben) de laetrilo". [24]

Los efectos secundarios del tratamiento con laetrilo son los síntomas de intoxicación por cianuro. Estos síntomas incluyen: náuseas y vómitos, dolor de cabeza, mareos, coloración roja de la piel, daño hepático, presión arterial anormalmente baja, párpado superior caído, dificultad para caminar debido a nervios dañados, fiebre, confusión mental, coma y muerte.

El Panel de Contaminantes de la Cadena Alimentaria de la Agencia Europea de Seguridad Alimentaria ha estudiado la posible toxicidad de la amigdalina presente en las semillas de albaricoque . El Panel informó que "si los consumidores siguen las recomendaciones de los sitios web que promueven el consumo de semillas de albaricoque, su exposición al cianuro superará con creces" la dosis que se espera que sea tóxica. El Panel también informó que se había producido una toxicidad aguda por cianuro en adultos que habían consumido 20 o más semillas y que en los niños "cinco o más semillas parecen ser tóxicas". [19]

Defensa y legalidad del laetrilo

Los defensores del laetrilo afirman que existe una conspiración entre la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos , la industria farmacéutica y la comunidad médica, incluida la Asociación Médica Estadounidense y la Sociedad Estadounidense del Cáncer , para explotar al pueblo estadounidense, y especialmente a los pacientes con cáncer. [34]

Los defensores del uso de laetrilo también han cambiado la justificación de su uso, primero como tratamiento del cáncer, luego como vitamina, después como parte de un régimen nutricional "holístico" o como tratamiento para el dolor del cáncer, entre otros, ninguno de los cuales tiene evidencia significativa que respalde su uso. [34]

A pesar de la falta de evidencias de su uso, el laetrilo ganó un número significativo de seguidores debido a su amplia promoción como un tratamiento "sin dolor" contra el cáncer como alternativa a la cirugía y la quimioterapia, que tienen efectos secundarios significativos. El uso del laetrilo provocó varias muertes. [34] La campaña de la FDA y la AMA, que comenzó en la década de 1970, hizo que los precios en el mercado negro aumentaran, favorecieron la narrativa de la conspiración y permitieron que especuladores sin escrúpulos fomentaran imperios de contrabando multimillonarios. [35]

Algunos pacientes estadounidenses de cáncer han viajado a México para recibir tratamiento con la sustancia, por ejemplo en el Hospital Oasis of Hope en Tijuana . [36] El actor Steve McQueen murió en México después de una cirugía para extirpar un tumor de estómago, habiendo sido sometido previamente a un tratamiento prolongado para el mesotelioma pleural (un cáncer asociado con la exposición al asbesto) bajo el cuidado de William D. Kelley , un dentista y ortodoncista sin licencia que afirmó haber ideado un tratamiento contra el cáncer que involucra enzimas pancreáticas, 50 vitaminas y minerales diarios, champús corporales frecuentes, enemas y una dieta específica, así como laetrilo. [37]

Entre los defensores del laetrilo en Estados Unidos se encuentran Dean Burk , ex químico jefe del laboratorio de citoquímica del Instituto Nacional del Cáncer , [38] y el campeón nacional de pulseada Jason Vale, quien afirmó falsamente que sus cánceres de riñón y páncreas se curaban comiendo semillas de albaricoque . Vale fue condenado en 2004 por, entre otras cosas, comercializar fraudulentamente el laetrilo como cura para el cáncer. [39] El tribunal también determinó que Vale había ganado al menos 500.000 dólares con sus ventas fraudulentas de laetrilo. [40]

En Nueva Zelanda, el laetrilo fue uno de los supuestos tratamientos contra el cáncer promovidos por Milan Brych , quien más tarde fue condenado por fraude médico. [41]

En la década de 1970, varios estados presentaron demandas judiciales contra la autoridad de la FDA para restringir el acceso a medicamentos que, según ellos, podrían salvar vidas. Más de veinte estados aprobaron leyes que legalizaban el uso del laetrilo. Después de la sentencia unánime de la Corte Suprema en el caso Estados Unidos contra Rutherford [42], que estableció que el transporte interestatal del compuesto era ilegal, su uso se redujo drásticamente. [15] [43] La Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos sigue pidiendo penas de cárcel para los vendedores de laetrilo para el tratamiento del cáncer, calificándolo de "producto altamente tóxico que no ha demostrado ningún efecto en el tratamiento del cáncer". [44]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Las semillas de albaricoque presentan riesgo de intoxicación por cianuro". Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria. 27 de abril de 2016. En las semillas de albaricoque se encuentra un compuesto natural llamado amigdalina que se convierte en cianuro de hidrógeno después de ingerirlo. La intoxicación por cianuro puede provocar náuseas, fiebre, dolores de cabeza, insomnio, sed, letargo, nerviosismo, diversos dolores articulares y musculares y caída de la presión arterial. En casos extremos, puede ser mortal.
  2. ^ abc Lerner IJ (1981). "Laetrile: una lección de curanderismo contra el cáncer". CA: A Cancer Journal for Clinicians . 31 (2): 91–95. doi : 10.3322/canjclin.31.2.91 . PMID  6781723. S2CID  28917628.
  3. ^ abc Milazzo S, Horneber M (abril de 2015). "Tratamiento con laetrilo para el cáncer". Base de Datos Cochrane de Revisiones Sistemáticas . 2015 (4): CD005476. doi :10.1002/14651858.CD005476.pub4. PMC 6513327. PMID  25918920 . 
  4. ^ Lerner IJ (febrero de 1984). "Los porqués de la curanderización del cáncer". Cancer . 53 (3 Suppl): 815–819. doi : 10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U . PMID  6362828. S2CID  36332694.
  5. ^ Nightingale SL (1984). "Laetrile: el desafío regulatorio de un remedio no probado". Public Health Reports . 99 (4): 333–338. PMC 1424606 . PMID  6431478. 
  6. ^ Shi J, Chen Q, Xu M, Xia Q, Zheng T, Teng J, et al. (junio de 2019). "Actualizaciones recientes y perspectivas futuras sobre la amigdalina como posible agente anticancerígeno: una revisión". Cancer Medicine . 8 (6): 3004–3011. doi :10.1002/cam4.2197. PMC 6558459 . PMID  31066207. 
  7. ^ Mora CA, Halter JG, Adler C, Hund A, Anders H, Yu K, et al. (mayo de 2016). "Aplicación del sistema de defensa de semillas con cianuro de Prunus spp. en trigo: pruebas de crecimiento en campo y alimentación reducida de insectos". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 64 (18): 3501–3507. doi :10.1021/acs.jafc.6b00438. PMID  27119432.
  8. ^ Bolarinwa IF, Orfila C, Morgan MR (2014). "Contenido de amigdalina en semillas, granos y productos alimenticios disponibles comercialmente en el Reino Unido" (PDF) . Química de los alimentos . 152 : 133–139. doi :10.1016/j.foodchem.2013.11.002. PMID  24444917. Archivado (PDF) desde el original el 9 de octubre de 2022.
  9. ^ Sánchez-Pérez R, Jørgensen K, Olsen CE, Dicenta F, Møller BL (marzo de 2008). "Amargor en las almendras". Fisiología vegetal . 146 (3): 1040-1052. doi : 10.1104/pp.107.112979. PMC 2259050 . PMID  18192442. 
  10. ^ Lee J, Zhang G, Wood E, Rogel Castillo C, Mitchell AE (agosto de 2013). "Cuantificación de amigdalina en almendras no amargas, semiamargas y amargas (Prunus dulcis) mediante UHPLC-(ESI)QqQ MS/MS". Revista de química agrícola y alimentaria . 61 (32): 7754–7759. doi :10.1021/jf402295u. PMID  23862656. S2CID  22497338.
  11. ^ Chisholm H , ed. (1911). "Amígdala"  . Encyclopædia Britannica . Vol. 1 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 900.
  12. ^ Wahab MF, Breitbach ZS, Armstrong DW, Strattan R, Berthod A (octubre de 2015). "Problemas y trampas en el análisis de la amigdalina y su epímero". Revista de química agrícola y alimentaria . 63 (40): 8966–8973. doi :10.1021/acs.jafc.5b03120. PMID  26431391.
  13. ^ Mann FG, Saunders BC (1975). Química orgánica práctica (4.ª ed.). Londres: Longman. pp. 509–517. ISBN 9788125013808.
  14. ^ "Pautas de gestión médica (MMG): cianuro de hidrógeno (HCN)". ATSDR . 21 de octubre de 2014 . Consultado el 8 de julio de 2019 .
  15. ^ abc PDQ Integrative, Alternative, and Complementary Therapies Editorial Board (15 de marzo de 2017). "Laetrile/Amygdalin (PDQ®)–Versión para profesionales de la salud: Información general". cancer.gov . Medicina complementaria y alternativa para profesionales de la salud. Instituto Nacional del Cáncer. PMID  26389425 . Consultado el 9 de mayo de 2017 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  16. ^ Leikin JB, Paloucek FP, eds. (2008). "Laetrile". Manual de intoxicaciones y toxicología (4.ª ed.). Informa. pág. 950. ISBN 978-1-4200-4479-9.
  17. ^ Rietjens IM, Martena MJ, Boersma MG, Spiegelenberg W, Alink GM (febrero de 2005). "Mecanismos moleculares de toxicidad de importantes fitotoxinas transmitidas por los alimentos". Molecular Nutrition & Food Research . 49 (2): 131–158. doi :10.1002/mnfr.200400078. PMID  15635687.
  18. ^ ab Duke JA (2003). Manual de especias medicinales del CRC . CRC Press. págs. 261–262. ISBN 978-0-8493-1279-3.
  19. ^ ab Panel de la EFSA sobre contaminantes en la cadena alimentaria (CONTAM) (2016). "Riesgos agudos para la salud relacionados con la presencia de glicósidos cianogénicos en semillas de albaricoque crudas y productos derivados de semillas de albaricoque crudas". Revista de la EFSA . 14 (4). doi : 10.2903/j.efsa.2016.4424 . hdl : 2164/7789 .
  20. ^ Greenberg DM (abril de 1975). "El fraude de las vitaminas en la curanderización del cáncer". The Western Journal of Medicine . 122 (4): 345–348. PMC 1129741 . PMID  1154776. 
  21. ^ von Sengbusch P (18 de agosto de 2002). "Una cronología de los desarrollos históricos significativos en las ciencias biológicas". Botany Online Internet Hypertextbook . Universidad de Hamburgo , Departamento de Biología. Archivado desde el original el 20 de agosto de 2007. Consultado el 6 de agosto de 2007 .
  22. ^ Wöhler F, Liebig J (1837). "Ueber die Bildung des Bittermandelöls". Annalen der Pharmacie . 22 (1): 1–24. doi :10.1002/jlac.18370220102. S2CID  96869201.
  23. ^ Walker JW, Krieble VK (1909). "La hidrólisis de la amigdalina por ácidos. Parte I". Revista de la Sociedad Química . 95 (11): 1369–77. doi :10.1039/CT9099501369.
  24. ^ abcd "Laetrile/Amygdalin". Instituto Nacional del Cáncer . 23 de septiembre de 2005.
  25. ^ US 2985664, Krebs Jr ET, "Derivados del ácido hexurónico", publicado el 23 de mayo de 1961, emitido el 23 de mayo de 1961 
  26. ^ Carpenter D (2010). Reputación y poder: imagen organizacional y regulación farmacéutica en la FDA. Princeton: Princeton University Press . Princeton: Princeton University Press. ISBN 978-0-691-14180-0.
  27. ^ Kennedy D (1977). "Laetrile: la decisión del comisionado" (PDF) . Registro Federal . Expediente n.º 77-22310.
  28. ^ "Métodos no probados de tratamiento del cáncer. Laetrile". CA: A Cancer Journal for Clinicians . 41 (3). Sociedad Estadounidense del Cáncer: 187–192. 1991. doi : 10.3322/canjclin.41.3.187 . PMID  1902140. S2CID  5932239.
  29. ^ abc Wade N (diciembre de 1977). "Laetrile en Sloan-Kettering: una cuestión de ambigüedad". Science . 198 (4323): 1231–1234. Bibcode :1977Sci...198.1231W. doi :10.1126/science.198.4323.1231. PMID  17741690.
  30. ^ Budiansky S (9 de julio de 1995). "Curas o curanderismo: cómo el senador Harkin influyó en la investigación federal sobre medicina alternativa". US News & World Report . Archivado desde el original el 3 de septiembre de 2011. Consultado el 7 de noviembre de 2009 .
  31. ^ Stock CC, Tarnowski GS, Schmid FA, Hutchison DJ, Teller MN (1978). "Pruebas antitumorales de amigdalina en sistemas tumorales animales trasplantables". Journal of Surgical Oncology . 10 (2): 81–88. doi :10.1002/jso.2930100202. PMID  642516. S2CID  5896930.
    Stock CC, Martin DS, Sugiura K, Fugmann RA, Mountain IM, Stockert E, et al. (1978). "Pruebas antitumorales de amigdalina en sistemas tumorales animales espontáneos". Journal of Surgical Oncology . 10 (2): 89–123. doi :10.1002/jso.2930100203. PMID  347176. S2CID  22185766.
  32. ^ He XY, Wu LJ, Wang WX, Xie PJ, Chen YH, Wang F (mayo de 2020). "Amígdala: una revisión farmacológica y toxicológica". Revista de Etnofarmacología . 254 : 112717. doi :10.1016/j.jep.2020.112717. PMID  32114166.
  33. ^ "Laetrile (amigdalina, vitamina B17)". cancerhelp.org.uk . 30 de agosto de 2017.
  34. ^ abc "Laetrile: el éxito político de un fracaso científico" . Charlatanería sanitaria. Vernon, Nueva York: Consumers Union. 1980. pp. 16–40. ISBN 978-0-89043-014-9.
  35. ^ Herbert V (mayo de 1979). "Laetrile: el culto al cianuro. Promoción del veneno con fines lucrativos". The American Journal of Clinical Nutrition . 32 (5): 1121–1158. doi : 10.1093/ajcn/32.5.1121 . PMID  219680.
  36. ^ Moss RW (marzo de 2005). "Perspectivas de los pacientes: clínicas de cáncer de Tijuana en la era posterior al TLCAN". Terapias Integrativas del Cáncer . 4 (1): 65–86. doi : 10.1177/1534735404273918 . PMID  15695477.
  37. ^ Lerner BH (15 de noviembre de 2005). "El legado de McQueen del laetrilo". The New York Times . Consultado el 23 de abril de 2010 .
  38. ^ Whitaker JD (9 de octubre de 1988). «Dean Burk, 84, destacado químico del Instituto Nacional del Cáncer, muere». The Washington Post . Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2012. Consultado el 14 de enero de 2007 .
  39. ^ McWilliams BS (2005). Los reyes del spam: la verdadera historia detrás de los charlatanes opulentos que venden pornografía, píldoras y agrandadores de pene . Sebastopol, CA: O'Reilly. p. 237. ISBN 978-0-596-00732-4.Jason Vale.
  40. ^ "Hombre de Nueva York sentenciado a 63 meses por vender una cura falsa contra el cáncer". Medical News Today . 22 de junio de 2004. Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2010 . Consultado el 8 de julio de 2010 .
  41. ^ Roberts N (3 de diciembre de 2022). "Tratamientos alternativos contra el cáncer: ¿útiles o perjudiciales?". Stuff . Consultado el 3 de noviembre de 2024 .
  42. ^ Estados Unidos v. Rutherford , 442 US 544 (Corte Suprema de los Estados Unidos 1979).
  43. ^ Curran WJ (marzo de 1980). "Notas de derecho y medicina. Laetrile para enfermos terminales: la Corte Suprema detiene esta tontería". The New England Journal of Medicine . 302 (11): 619–621. doi :10.1056/NEJM198003133021108. PMID  7351911.
  44. ^ "Larga condena de cárcel para vendedor de Laetrile, un medicamento de mala calidad para tratar a pacientes con cáncer". FDA. 22 de junio de 2004. Archivado desde el original el 10 de julio de 2009.
  • Información sobre laetrilo/amigdalina del Instituto Nacional del Cáncer (EE. UU.)
  • Decisión del Comisionado de la Administración de Alimentos y Medicamentos sobre el Laetrilo
  • El ascenso y la caída del laetrilo
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