Ácido fosfoenolpirúvico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido 2-(fosfonooxi)prop-2-enoico | |
| Otros nombres Ácido fosfoenolpirúvico, PEP | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.004.830 |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C3H5O6P | |
| Masa molar | 168.042 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El fosfoenolpiruvato ( 2-fosfoenolpiruvato , PEP ) es el ácido carboxílico derivado del enol de piruvato y fosfato . Existe como un anión . El PEP es un intermediario importante en bioquímica . Tiene el enlace de fosfato de mayor energía encontrado (−61,9 kJ/mol) en los organismos, y está involucrado en la glucólisis y la gluconeogénesis . En las plantas, también está involucrado en la biosíntesis de varios compuestos aromáticos y en la fijación de carbono ; en las bacterias, también se utiliza como fuente de energía para el sistema de fosfotransferasa . [1] [2]
En la glucólisis
El PEP se forma por la acción de la enzima enolasa sobre el ácido 2-fosfoglicérico . El metabolismo del PEP a ácido pirúvico por la piruvato quinasa (PK) genera trifosfato de adenosina (ATP) a través de la fosforilación a nivel de sustrato . El ATP es una de las principales monedas de energía química dentro de las células .
| 2-fosfo- D -glicerato | Enolasa | fosfoenolpiruvato | Piruvato quinasa | piruvato | ||
 |  |  | ||||
| H2O | PDA | ATP | ||||
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| H2O | ||||||
Compuesto C00631 en la base de datos de rutas KEGG . Enzima 4.2.1.11 en la base de datos de rutas KEGG . Compuesto C00074 en la base de datos de rutas KEGG . Enzima 2.7.1.40 en la base de datos de rutas KEGG . Compuesto C00022 en la base de datos de rutas KEGG .
En la gluconeogénesis
La PEP se forma a partir de la descarboxilación del oxaloacetato y la hidrólisis de una molécula de guanosina trifosfato . Esta reacción es catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato carboxiquinasa (PEPCK). Esta reacción es un paso limitante de la velocidad en la gluconeogénesis: [3]
- GTP + oxaloacetato → GDP + fosfoenolpiruvato + CO 2
Mapa interactivo de rutas
Haga clic en los genes, proteínas y metabolitos que aparecen a continuación para acceder a los artículos correspondientes. [§ 1]
- ^ El mapa de la ruta interactiva se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534".
En las plantas
El PEP puede utilizarse para la síntesis de corismato a través de la vía del shikimato . [4] El corismato puede luego metabolizarse en aminoácidos aromáticos ( fenilalanina , triptófano y tirosina ) y otros compuestos aromáticos. El primer paso es cuando el fosfoenolpiruvato y la eritrosa-4-fosfato reaccionan para formar 3-desoxi-D-arabinoheptulosonato-7-fosfato (DAHP), en una reacción catalizada por la enzima DAHP sintasa .
Además, en las plantas C4 , el PEP actúa como un sustrato importante en la fijación de carbono . La ecuación química, catalizada por la fosfoenolpiruvato carboxilasa (PEP carboxilasa), es:
- PEP + HCO−3→ oxaloacetato
Referencias
- ^ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). Bioquímica (5.ª ed.). Nueva York: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
- ^ Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3.ª ed. Worth Publishing: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ "InterPro: IPR008209 Fosfoenolpiruvato carboxiquinasa que utiliza GTP" . Consultado el 17 de agosto de 2007 .
- ^ "BioCarta - Trazando caminos de vida" . Consultado el 17 de agosto de 2007 .
