Rongalita
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Hidroximetanosulfinato de sodio | |
| Otros nombres Formaldehído sulfoxilato de sodio, oximetileno sulfoxilato de sodio, Brüggolit | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.005.219 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| CH3NaO3S | |
| Masa molar | 118,10 g/mol 154,14 g/mol, dihidrato |
| Apariencia | cristales incoloros |
| Densidad | 1,75 g/cm3 , dihidrato |
| Punto de fusión | 64,5 °C (148,1 °F; 337,6 K) dihidrato |
| 600 g/L, dihidrato (aproximadamente) | |
| Acidez (p K a ) | se descompone a pH bajo |
| Estructura | |
| piramidal en S | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H341 | |
| P201 , P202 , P281 , P308+P313 , P405 , P501 | |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | SO32− , CH2O |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La rongalita es un compuesto químico con la fórmula molecular Na + HOCH2SO2− . Esta sal tiene muchos nombres adicionales, entre ellos Rongalit , hidroximetilsulfinato de sodio , formaldehído sulfoxilato de sodio y Bruggolite . Está incluida en la Directiva Europea de Cosméticos como oximetileno sulfoxilato de sodio ( INCI ). Es soluble en agua y generalmente se vende como dihidrato. El compuesto y sus derivados se utilizan ampliamente en la industria de los tintes. [1] La estructura de esta sal ha sido confirmada por cristalografía de rayos X. [2]
Síntesis y reacciones
Aunque está disponible comercialmente, la sal se puede preparar a partir de ditionito de sodio y formaldehído :
- Na 2 S 2 O 4 + 2 CH 2 O + H 2 O → HO-CH 2 -SO 3 Na + HO-CH 2 -SO 2 Na
Esta reacción se desarrolla cuantitativamente, de modo que el ditionito puede determinarse por su conversión a Rongalita, que es mucho menos sensible al O2 y , por lo tanto, más fácil de manipular.
El ion hidroximetanosulfinato es inestable en solución y se descompone en formaldehído y sulfito. La adición de al menos un equivalente de formaldehído empuja el equilibrio hacia el lado del aducto y reacciona aún más para dar la bis- (hidroximetil)sulfona. Estas soluciones son estables en almacenamiento indefinidamente.
El hidroximetanosulfinato de sodio se desarrolló originalmente a principios del siglo XX para la industria textil como una fuente estable de iones sulfoxilato, que se pueden generar a voluntad. En uso, cuando el hidroximetanosulfinato de sodio se acidifica, el ion sulfoxilato reductor y el formaldehído se liberan en cantidades equimolares. Por razones de seguridad, se debe tener en cuenta la generación de formaldehído cuando se utiliza industrialmente.
El NaHOCH 2 SO 2 puede considerarse esencialmente una fuente de SO 2 2− . Como tal, se utiliza tanto como agente reductor como reactivo para introducir grupos SO 2 en moléculas orgánicas. El tratamiento de Se y Te elementales con NaHOCH 2 SO 2 da soluciones que contienen los correspondientes Na 2 Se x y Na 2 Te x , donde x es aproximadamente 2. Como nucleófilo, el NaHOCH 2 SO 2 reacciona con agentes alquilantes para dar sulfonas .
- HO-CH 2 -SO 2 Na + 2 C 6 H 5 CH 2 Br → [C 6 H 5 CH 2 ] 2 SO 2 + NaBr + CH 2 O + HBr
Ocasionalmente, también se produce alquilación en oxígeno, por lo que el dibromuro de xilileno produce tanto la sulfona como el éster sulfinato isomérico.
Usar
El uso original del compuesto era como agente blanqueador industrial y como agente reductor para teñido en tina . [1] Otro uso a gran escala es como agente reductor en sistemas de iniciadores redox para polimerización en emulsión. Uno de los ejemplos típicos de pares redox es el peróxido de t-butilo. Un uso de nicho es su uso como acondicionador de agua para acuarios, ya que reduce rápidamente el cloro y la cloramina y reacciona con el amoníaco para formar el inocuo ion aminometilsulfinato. [3] También se utiliza como antioxidante en formulaciones farmacéuticas.
El compuesto se ha utilizado cada vez más en removedores de color de tintes para el cabello de uso cosmético comercial a pesar de la generación de formaldehído , un carcinógeno humano conocido .
Tiene una variedad de aplicaciones especializadas en síntesis orgánica . [4] [5]
Compuestos relacionados
El complejo de cinc Zn(HOCH 2 SO 2 ) 2 se comercializa bajo las marcas comerciales Decroline, Decolin y Safolin. Este compuesto es un aditivo en polímeros y textiles. [6]
El hidroximetanosulfinato de sodio se llama Rongalite C. El hidroximetanosulfinato de calcio se llama Rongalite H.
Referencias
- ^ ab D. Schubart "Ácidos sulfínicos y derivados" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a25_461
- ^ Truter, Mary R. (1962). "671. Un refinamiento detallado de la estructura cristalina del hidroximetanosulfinato de sodio dihidrato (rongalita)". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 3400. doi :10.1039/JR9620003400.
- ^ Patente EP 0278515, Günter Ritter, "Medios para eliminar cloramina", expedida el 17 de agosto de 1988, asignada a Tetra-Werke
- ^ Dittmer, Donald C "Hidroximetanosulfinato de sodio" Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica, 2001. doi :10.1002/047084289X.rs083
- ^ Kotha, Sambasivarao; Khedkar, Priti (2011). "Rongalita: un reactivo verde útil en la síntesis orgánica". Chemical Reviews . 112 (3): 1650–1680. doi :10.1021/cr100175t. PMID 22107104.
- ^ Masciocchi, N.; Rigamonti, C.; Maspero, A. (2005). "Poli [di-μ 3 -hidroximetanosulfinato-zinc (II)]". Acta Cristalográfica E. 61 (12): m2683–m2685. doi :10.1107/S1600536805038237.
Lectura adicional
- Holleman, AF; Wiberg, E. (2001). Química inorgánica . San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
- Tschugaeff, L .; Chlopin, W. (1914). "Beiträge zur Kenntnis des Reduktionsvermögens der schwefligen Säure. I. Einwirkung von Natriumhidrosulfit auf Tellur und Selen". Chemische Berichte . 47 (1): 1269-1275. doi :10.1002/cber.191404701202.
- Steudel, R.; Münchow, V. (1992). "Compuestos de azufre: CLIX. Determinación de ditionito (S 2 O 4 2− ) e hidroximetanosulfinato (HOCH 2 SO 2 − ; Rongalita) mediante cromatografía de pares iónicos". Journal of Chromatography A . 623 (1): 174–177. doi :10.1016/0021-9673(92)85314-J.
