Dimetilzinc
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Dimetilzinc | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.008.077 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| Zn( CH3 ) 2 | |
| Masa molar | 95,478 g/mol |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Ajo [1] |
| Densidad | 1,386 g/cm3 a 10,5 °C [1] |
| Punto de fusión | -42 °C (-44 °F; 231 K) |
| Punto de ebullición | 46 °C (115 °F; 319 K) |
| Solubilidad | Soluble en xileno , éter dietílico , hidrocarburos ; se descompone en agua, etanol y ácidos [1] |
| Presión de vapor | 50,13 kPa [1] |
| Conductividad térmica | 0,1627 W/(m∙K) a 70 °C (158 °F) [1] |
| Viscosidad | 0,807 mPa·s a 70 °F (21 °C) [1] |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 129,20 J/(mol∙K) (líquido a 25 °C (77 °F)) [2] |
| Peligros | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | Se enciende espontáneamente en el aire y reacciona violentamente con el agua, generando humos irritantes y tóxicos. [1] |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H225 , H250 , H260 , H314 , H410 | |
| P210 , P222 , P223 , P231+P232 , P233 , P235 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P302 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 , P316 , P317 , P321 , P334 , P335 , P338 , P361 , P363 , P370+P378 , P391 , P402+P404 , P403 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| 0 °F (−18 °C) [1] | |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El dimetilzinc , también conocido como metilzinc, DMZ o DMZn, es un compuesto orgánico de zinc tóxico con la fórmula química Zn ( C H 3 ) 2 . Pertenece a la gran serie de compuestos similares como el dietilzinc .
Preparación
Se forma por la acción del yoduro de metilo sobre el zinc o la aleación zinc- sodio a temperaturas elevadas.
- 2 Zn + 2 CH 3 I → Zn(CH 3 ) 2 + ZnI 2
El sodio facilita la reacción del zinc con el yoduro de metilo. El yoduro de zinc se forma como subproducto.
Propiedades
El dimetilzinc es un líquido volátil móvil incoloro, que tiene un olor característico desagradable parecido al del ajo . Es un agente reductor muy reactivo y fuerte . [1] Es soluble en alcanos y a menudo se vende como una solución en hexanos . El punto triple del dimetilzinc es 230,13 K (−43,02 °C) ± 0,02 K. [2] La molécula monomérica del dimetilzinc es lineal en el centro Zn y tetragonal en los centros C.
Toxicidad y peligros
La inhalación de niebla o vapor de dimetilzinc causa irritación inmediata del tracto respiratorio superior y puede causar neumonía y muerte. Los ojos se irritan y queman de inmediato y gravemente con el líquido, el vapor o las soluciones diluidas. Si no se elimina mediante un lavado minucioso con agua, este producto químico puede dañar permanentemente la córnea y, con el tiempo, causar ceguera. Si el dimetilzinc entra en contacto con la piel, causa quemaduras térmicas y ácidas al reaccionar con la humedad de la piel. A menos que se lave rápidamente, la piel puede quedar cicatrizada. La ingestión, aunque poco probable, también causa quemaduras inmediatas. Pueden seguir náuseas, vómitos, calambres y diarrea, y los tejidos pueden ulcerarse si no se tratan de inmediato. Al calentarse, el vapor de dimetilzinc se descompone en productos irritantes y tóxicos. [1]
El contacto del dimetilzinc con oxidantes puede formar peróxidos explosivos . El dimetilzinc se oxida en el aire muy lentamente, produciendo metóxido de metilzinc CH 3 ZnOCH 3 .
El dimetilzinc es muy pirofórico y puede encenderse espontáneamente en el aire. Arde en el aire con una llama azul, que desprende un olor parecido al del ajo. Los productos de descomposición (humo de incendio) incluyen óxido de zinc , que en sí no es tóxico, pero sus vapores pueden irritar los pulmones y provocar fiebre por vapores metálicos , lesiones graves o la muerte.
El fuego de dimetilzinc debe extinguirse con arena seca. El fuego reacciona de forma violenta o explosiva con el agua, generando gas metano muy inflamable que puede explotar en el aire al incendiarse, y humo de óxido de zinc que irrita los pulmones . El fuego de dimetilzinc reacciona de forma violenta o explosiva con metanol , etanol y 2,2-dicloropropano. Explota en oxígeno y ozono . Los envases de dimetilzinc manipulados de forma incorrecta pueden explotar, causando lesiones graves o la muerte. [1]
Estructura
En estado sólido , el compuesto existe en dos modificaciones. La fase tetragonal de alta temperatura muestra un desorden bidimensional, mientras que la fase de baja temperatura, que es monoclínica, está ordenada. Las moléculas son lineales con longitudes de enlace Zn-C de 192,7(6) pm. [3] La estructura de la fase gaseosa muestra una distancia Zn-C muy similar de 193,0(2) pm. [4]
Historia
El dimetilzinc fue preparado por primera vez por Edward Frankland durante su trabajo con Robert Bunsen en 1849 en la Universidad de Marburgo . Después de calentar una mezcla de zinc y yoduro de metilo en un recipiente hermético, se produjo una llama al romperse el sello. [5] En el laboratorio, este método de síntesis permanece inalterado en la actualidad, excepto que se utilizan cobre o compuestos de cobre para activar el zinc.
Usos
El dimetilzinc ha sido de gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos . Se utilizó durante mucho tiempo para introducir grupos metilo en moléculas orgánicas o para sintetizar compuestos organometálicos que contienen grupos metilo. Los reactivos de Grignard (compuestos organomagnésicos), que son más fáciles de manipular y menos inflamables, reemplazaron a los compuestos organocinc en la mayoría de las síntesis de laboratorio. Debido a las diferencias en la reactividad (así como en los subproductos de reacción) entre los compuestos organocinc y los reactivos de Grignard, los compuestos organocinc pueden ser preferidos en algunas síntesis. [6]
Su alta presión de vapor ha dado lugar a amplios usos en la producción de semiconductores , por ejemplo, la deposición química en fase de vapor metalorgánica ( MOCVD ) para la preparación de películas semiconductoras II-VI de banda ancha (por ejemplo , ZnO , ZnS , ZnSe , ZnTe , Cd x Hg 1− x Te ) y como precursores p- dopantes para semiconductores III-V (por ejemplo, AlN , AlP , Al x Ga 1− x As , GaAs , InP ), que tienen muchas aplicaciones electrónicas y fotónicas . [7]
Se utiliza como acelerador en la vulcanización del caucho , como fungicida y como agente metilante en tricloruro de metiltitanio.
Referencias
- ^ abcdefghijk "Dimetilzinc".
- ^ ab "Dimetilzinc (CAS 544-97-8)".
- ^ John Bacsa; Felix Hanke; Sarah Hindley; Rajesh Odedra; George R. Darling; Anthony C. Jones; Alexander Steiner (2011). "Las estructuras de estado sólido de dimetilzinc y dietilzinc". Angewandte Chemie International Edition . 50 (49): 11685–11687. doi :10.1002/anie.201105099. PMC 3326375 . PMID 21919175.
- ^ A. Haaland; JC Green; GS McGrady; AJ Downs; E. Gullo; MJ Lyall; J. Timberlake; AV Tutukin; HV Volden; K.-A. Østby (2003). "Longitud, fuerza y polaridad de los enlaces metal-carbono: compuestos de dialquilcinc estudiados mediante cálculos de teoría funcional de la densidad, difracción de electrones de gas y espectroscopia fotoelectrónica". Dalton Transactions (22): 4356–4366. doi :10.1039/B306840B.
- ^ E. Frankland (1849). "Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor usw enthalten". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie . 71 (2): 213–216. doi :10.1002/jlac.18490710206.
- ^ Erdik, Ender (1996). Reactivos de organocinc en síntesis orgánica . Boca Raton: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9151-4.
- ^ Mohammad Afzaal; Mohammad A. Malik; Paul O'Brien (2007). "Preparación de materiales que contienen zinc". New Journal of Chemistry . 31 (12): 2029–2040. doi :10.1039/b712235g.
