Carbamato de metilo
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Carbamato de metilo | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.009.037 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C2H5NO2 | |
| Masa molar | 75 g/mol |
| Apariencia | sólido blanco |
| Densidad | 1.136 (56 °C) |
| Punto de fusión | 52 °C (126 °F; 325 K) |
| Punto de ebullición | 177 °C (351 °F; 450 K) |
| 20 g/L [1] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El carbamato de metilo (también llamado metiluretano o uretilano ) es un compuesto orgánico y el éster más simple del ácido carbámico (H 2 NCO 2 H). Es un sólido incoloro. [2]
El carbamato de metilo se prepara mediante la reacción de metanol y urea :
- CO(NH 2 ) 2 + CH 3 OH → CH 3 OC(O)NH 2 + NH 3
También se forma en la reacción del amoniaco con cloroformiato de metilo o carbonato de dimetilo .
Seguridad y ocurrencia
A diferencia de su pariente cercano, el carbamato de etilo, no es mutagénico en Salmonella (dio negativo en la prueba de Ames ), pero sí lo es en Drosophila . [3] La evidencia experimental muestra que es cancerígeno en ratas y no en ratones. El compuesto es "conocido por el estado de California como causante de cáncer" según la Proposición 65. [ 4]
Producción, uso y exposición
El compuesto se detectó en vinos conservados con dicarbonato de dimetilo . [5]
El carbamato de metilo se utiliza principalmente en las industrias textil y de polímeros como un reactivo intermedio. En la industria textil, se utiliza en la fabricación de resinas a base de carbamato de metilo de dimetilol que se aplican sobre tejidos de mezcla de poliéster y algodón como acabados de planchado duradero. Los tejidos tratados tienen una buena retención del ángulo de arrugado, resisten el agriado por ácidos en las lavanderías comerciales, no retienen cloro y tienen propiedades ignífugas. El carbamato de metilo también se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos, insecticidas y uretano. [6]
Los carbamatos de N-metilo se utilizan ampliamente como insecticidas. [7] Tienen actividad anticolinesterasa sin efecto acumulativo.
Véase también
- Carbamato
- Carbamato de etilo (uretano)
Referencias
- ^ "Carbamato de metilo de Alfa Aesar". Alfa Aesar . Alfa Aesar . Consultado el 4 de octubre de 2021 .
- ^ Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz (2012). "Carbamatos y cloruros de carbamoilo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a05_051. ISBN 978-3527306732.
- ^ Foureman P, Mason JM, Valencia R, Zimmering S (1994). "Pruebas de mutagénesis química en Drosophila. IX. Resultados de 50 compuestos codificados probados para el Programa Nacional de Toxicología". Environ. Mol. Mutagen . 23 (1): 51–63. PMID 8125083.
- ^ OEHHA Archivado el 12 de mayo de 2006 en Wayback Machine.
- ^ Inchem.org
- ^ Programa Nacional de Toxicología
- ^ Centro Nacional de Información sobre Pesticidas de la Universidad Estatal de Oregón
Enlaces externos
- Hoja de datos de seguridad del material (MSDS)
- Estudio del NIH de 1987 sobre la carcinogenicidad del carbamato de metilo (archivo PDF)
