Carbamato
Grupo químico (>N–C(=O)–O–)
Estructura química de los carbamatos

En química orgánica , un carbamato es una categoría de compuestos orgánicos con la fórmula general R 2 NC(O)OR y estructura >N−C(=O)−O− , que se derivan formalmente del ácido carbámico ( NH 2 COOH ). El término incluye compuestos orgánicos (por ejemplo, el éster carbamato de etilo ), obtenidos formalmente al reemplazar uno o más de los átomos de hidrógeno por otros grupos funcionales orgánicos ; así como sales con el anión carbamato H 2 NCOO − (por ejemplo, carbamato de amonio ). [1]

Los polímeros cuyas unidades repetidas están unidas por grupos tipo carbamato −NH−C(=O)−O− son una familia importante de plásticos , los poliuretanos . Véase § Etimología para mayor claridad.

Propiedades

Si bien los ácidos carbámicos son inestables, muchos ésteres y sales de carbamato son estables y bien conocidos. [2]

Equilibrio con carbonato y bicarbonato

En soluciones acuosas, el anión carbamato se equilibra lentamente con el amonio NH+
4catión y el carbonato CO2−
3o bicarbonato HCO−
3aniones: [3] [4] [5]

Suboficial H2​−2 + 2 H2O ⇌ NH+4 + HCO−3+ OH-
Suboficial H2​−2 + H2O⇌NH​+4 + CO2−3

El carbamato de calcio es soluble en agua, mientras que el carbonato de calcio no lo es. Si se añade una sal de calcio a una solución de carbamato/carbonato de amonio, precipitará inmediatamente una parte del carbonato de calcio y luego precipitará lentamente más a medida que el carbamato se hidroliza. [3]

Síntesis

Sales de carbamato

La sal de carbamato de amonio se genera mediante el tratamiento del amoníaco con dióxido de carbono : [6]

2 NH 3 + CO 2 → NH 4 [H 2 NCO 2 ]

Ésteres de carbamato

Los ésteres de carbamato también surgen a través de la alcoholisis de cloruros de carbamoilo : [1]

R2NC (O)Cl + R'OH → R2NCO2R ' + HCl

Alternativamente, los carbamatos pueden formarse a partir de cloroformiatos y aminas : [7]

R'OC(O)Cl + R2NH → R2NCO2R ' + HCl

Los carbamatos pueden formarse a partir del reordenamiento de Curtius , donde los isocianatos formados reaccionan con un alcohol. [7]

RCON 3 → RNCO + N 2
RNCO + R′OH → RNHCO 2 R′

Ocurrencia natural

En la naturaleza, el dióxido de carbono puede unirse a grupos amino neutros para formar un carbamato; esta modificación postraduccional se conoce como carbamilación. Se sabe que esta modificación ocurre en varias proteínas importantes; véanse los ejemplos a continuación. [8]

Hemoglobina

Los grupos amino del extremo N de los residuos de valina en las cadenas α y β de la desoxihemoglobina existen como carbamatos. Ayudan a estabilizar la proteína cuando se convierte en desoxihemoglobina y aumentan la probabilidad de liberación de las moléculas de oxígeno restantes unidas a la proteína. Este efecto estabilizador no debe confundirse con el efecto Bohr (un efecto indirecto causado por el dióxido de carbono). [9]

Ureasa y fosfotriesterasa

Los grupos ε-amino de los residuos de lisina en la ureasa y la fosfotriesterasa también contienen carbamato. El carbamato derivado del aminoimidazol es un intermediario en la biosíntesis de la inosina . El fosfato de carbamoilo se genera a partir de carboxifosfato en lugar de CO 2 . [10]

CO2captura por ribulosa 1,5-bisfosfato carboxilasa

Quizás el carbamato más frecuente es el que participa en la captura de CO2 por las plantas. Este proceso es necesario para su crecimiento. La enzima ribulosa 1,5-bisfosfato carboxilasa/oxigenasa (RuBisCO) fija una molécula de dióxido de carbono como fosfoglicerato en el ciclo de Calvin . En el sitio activo de la enzima, un ion Mg2 + está unido a residuos de glutamato y aspartato, así como a un carbamato de lisina. El carbamato se forma cuando una cadena lateral de lisina sin carga cerca del ion reacciona con una molécula de dióxido de carbono del aire ( no la molécula de dióxido de carbono del sustrato), que luego la carga y, por lo tanto, es capaz de unirse al ion Mg2 + . [11]

La formación de carbamatos es un paso crítico en la formación de biomasa a partir del dióxido de carbono atmosférico.

Aplicaciones

Síntesis de urea

Aunque no suele aislarse como tal, la sal carbamato de amonio se produce a gran escala como intermediario en la producción del producto químico urea a partir de amoníaco y dióxido de carbono . [1]

Plásticos de poliuretano

Los poliuretanos contienen múltiples grupos carbamato como parte de su estructura. El "uretano" en el nombre "poliuretano" se refiere a estos grupos carbamato; el término "enlaces de uretano" describe cómo se polimerizan los carbamatos . [Requiere cita] Por el contrario, la sustancia comúnmente llamada "uretano", carbamato de etilo , no es un componente de los poliuretanos, ni se utiliza en su fabricación. [Requiere cita] Los uretanos se forman generalmente por reacción de un alcohol con un isocianato . [Requiere cita] Comúnmente, los uretanos fabricados por una ruta sin isocianato se denominan carbamatos . [Requiere cita]

Los polímeros de poliuretano tienen una amplia gama de propiedades y están disponibles comercialmente como espumas, elastómeros y sólidos. Normalmente, los polímeros de poliuretano se fabrican combinando diisocianatos, por ejemplo, diisocianato de tolueno , y dioles , donde los grupos carbamato se forman por reacción de los alcoholes con los isocianatos : [12]

RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′

Insecticidas carbamatos

El insecticida carbamato Carbaryl .

Los insecticidas denominados carbamatos contienen el grupo funcional éster carbamato. En este grupo se incluyen aldicarb ( Temik ), carbofurano (Furadan), carbaril (Sevin), etienocarb , fenobucarb , oxamil y metomilo . Estos insecticidas matan a los insectos inactivando reversiblemente la enzima acetilcolinesterasa (inhibición de la AChE) [13] ( modo de acción IRAC 1a). [14] Los pesticidas organofosforados también inhiben esta enzima, aunque de forma irreversible, y causan una forma más grave de intoxicación colinérgica [15] (el similar MoA IRAC 1b). [14]

El fenoxicarb tiene un grupo carbamato pero actúa como un imitador de la hormona juvenil , en lugar de inactivar la acetilcolinesterasa. [16]

El repelente de insectos icaridina es un carbamato sustituido. [17]

Además de su uso común como artropodocidas/insecticidas, también son nematicidas . [18] Uno de ellos es el Oxamyl . [18]

Las ventas han disminuido drásticamente en las últimas décadas. [18]

Resistencia

Entre las mutaciones en las esterasas , la resistencia al carbamato implica más comúnmente la desensibilización a la acetilcolinesterasa (AChE), mientras que la resistencia a los organofosforados es más comúnmente la metabolización de la carboxilesterasa . [19]

Agentes nerviosos de tipo carbamato

Aunque los inhibidores de la acetilcolinesterasa de carbamato se conocen comúnmente como "insecticidas de carbamato" debido a su selectividad generalmente alta para las enzimas de acetilcolinesterasa de insectos sobre las versiones de mamíferos, los compuestos más potentes como el aldicarb y el carbofurano aún son capaces de inhibir las enzimas de acetilcolinesterasa de mamíferos en concentraciones lo suficientemente bajas como para representar un riesgo significativo de envenenamiento para los humanos, especialmente cuando se usan en grandes cantidades para aplicaciones agrícolas. Se sabe que otros inhibidores de la acetilcolinesterasa basados ​​en carbamato tienen una toxicidad aún mayor para los humanos, y algunos como el T-1123 y el EA-3990 se investigaron para su posible uso militar como agentes nerviosos . Sin embargo, dado que todos los compuestos de este tipo tienen un grupo de amonio cuaternario con una carga positiva permanente, tienen una pobre penetración de la barrera hematoencefálica y también son estables solo como sales cristalinas o soluciones acuosas, por lo que no se consideró que tuvieran propiedades adecuadas para su uso como arma. [20] [21]

Conservantes y cosméticos

El butilcarbamato de yodopropinilo es un conservante de madera y pintura y se utiliza en cosméticos. [22]

Investigación química

Algunos de los grupos protectores de amina más comunes, como BOC , [23] FMOC , [24] cloroformiato de bencilo [25] y cloroformiato de tricloroetilo [26] son ​​carbamatos.

Medicamento

Carbamato de etilo

El uretano ( carbamato de etilo ) se producía comercialmente en Estados Unidos como agente quimioterapéutico y para otros fines medicinales, pero se descubrió que era tóxico y en gran medida ineficaz. [27] Ocasionalmente se utiliza en medicina veterinaria en combinación con otros fármacos para producir anestesia . [28]

Medicamentos carbamatos

Además, algunos carbamatos se utilizan en la farmacoterapia humana , por ejemplo, los inhibidores de la acetilcolinesterasa neostigmina y rivastigmina , cuya estructura química se basa en el alcaloide natural fisostigmina . Otros ejemplos son el meprobamato y sus derivados como el carisoprodol , el felbamato , el mebutamato , el fenprobamato y el tibamato , una clase de fármacos ansiolíticos y relajantes musculares ampliamente utilizados en la década de 1960 antes del surgimiento de las benzodiazepinas, y que todavía se utilizan hoy en día en algunos casos. El carbacol se utiliza principalmente para diversos fines oftálmicos. [29]

El inhibidor de proteasa darunavir para el tratamiento del VIH también contiene un grupo funcional carbamato. [30]

El efedroxano , un análogo del aminorex utilizado como estimulante , también entra en la categoría de los carbamatos. [31]

Toxicidad

Además de inhibir la acetilcolinesterasa humana [32] (aunque en menor grado que la enzima de los insectos), los insecticidas a base de carbamatos también se dirigen a los receptores de melatonina humanos. [33] Los efectos de los carbamatos sobre la salud humana están bien documentados en la lista de compuestos disruptores endocrinos conocidos. [34] Los efectos clínicos de la exposición a los carbamatos pueden variar de ligeramente tóxicos a altamente tóxicos dependiendo de una variedad de factores, incluyendo la dosis y la vía de exposición, siendo la ingestión y la inhalación las que producen los efectos clínicos más rápidos. [34] Estas manifestaciones clínicas de la intoxicación por carbamatos son signos muscarínicos, signos nicotínicos y, en casos raros, signos del sistema nervioso central. [34]

Análogos del azufre

Hay dos átomos de oxígeno en un carbamato ( 1 ), ROC(=O)NR 2 , y uno o ambos de ellos pueden ser reemplazados conceptualmente por azufre . Los análogos de carbamatos con solo uno de los oxígenos reemplazado por azufre se denominan tiocarbamatos ( 2 y 3 ). Los carbamatos con ambos oxígenos reemplazados por azufre se denominan ditiocarbamatos ( 4 ), RSC(=S)NR 2 . [35]

Existen dos tipos diferentes de tiocarbamato estructuralmente isoméricos :

  • O -tiocarbamatos ( 2 ), ROC(=S)NR 2 , donde el grupo carbonilo (C=O) se reemplaza por un grupo tiocarbonilo (C=S) [36]
  • S -tiocarbamatos ( 3 ), RSC(=O)NR 2 , donde el grupo R–O– se reemplaza por un grupo R–S– [36]

Los O -tiocarbamatos pueden isomerizarse a S -tiocarbamatos, por ejemplo en el reordenamiento de Newman-Kwart . [37]

Etimología

La etimología de las palabras "uretano" y "carbamato" son muy similares, pero no son iguales. La palabra "uretano" fue acuñada por primera vez en 1833 por el químico francés Jean-Baptiste Dumas. [38] [39] Dumas afirma: "Uretano. El nuevo éter, puesto en contacto con amoníaco líquido y concentrado, ejerce sobre esta sustancia una reacción tan fuerte que la mezcla hierve, y a veces incluso produce una especie de explosión. Si el amoníaco está en exceso, todo el éter desaparece. Forma clorhidrato de amonio y una nueva sustancia dotada de propiedades interesantes". [39] Dumas parece estar nombrando este compuesto uretano. Sin embargo, más tarde Dumas afirma: "Mientras espero que se decida la naturaleza de este cuerpo, propongo designar con los nombres de uretano y oxametano los dos materiales que acabo de estudiar, y que considero como tipos de una nueva familia, entre las sustancias nitrogenadas . Estos nombres que, a mis ojos, no prejuzgan nada en la cuestión del alcohol y los éteres, tendrán al menos la ventaja de satisfacer a los químicos que todavía se niegan a aceptar nuestra teoría". [39] La palabra uretano se deriva de las palabras "urea" y "éter" con el sufijo "-ano" como sufijo químico genérico, lo que lo hace específico para la estructura de enlace R2NC(=O)OR' (R' not = H). [40]

El uso de la palabra "carbamato" parece ser posterior, ya que sólo se remonta al menos a 1849, en una descripción de la obra de Dumas por parte de Henry Medlock. [41] Medlock afirma: "Es bien sabido que la acción del amoníaco sobre el clorocarbonato (fosgeno) de etilo da lugar a la formación de la sustancia que Dumas, el descubridor, llamó uretano, y que ahora tenemos la costumbre de considerar como el éter del ácido carbámico". [41] Esto sugiere que en lugar de continuar con la convención de nomenclatura de la familia del uretano acuñada por Dumas, modificaron la convención de nomenclatura a éter etílico del ácido carbámico. El carbamato se deriva de las palabras "carbamida", también conocida como urea, y "-ato", un sufijo que indica la sal o el éster de un ácido. [42] [43]

Ambas palabras tienen raíces derivadas de urea. Carbamato es menos específico porque el sufijo -ato es ambiguo tanto para la sal como para el éster de un ácido carbámico. Sin embargo, el sufijo -ato también es más específico porque sugiere que los carbamatos deben derivarse del ácido del carbamato, o ácidos carbámicos . Aunque un uretano tiene la misma estructura química que una fracción de éster de carbamato, un uretano que no deriva de un ácido carbámico no es un éster de carbamato. En otras palabras, cualquier síntesis de la fracción R2NC(=O)OR' (R' no = H) que no derive de ácidos carbámicos no es un éster de carbamato sino un uretano. Además, los ésteres de carbamato son uretanos, pero no todos los uretanos son ésteres de carbamato. Esto sugiere además que los poliuretanos no son simplemente ésteres de policarbamato porque los poliuretanos no se sintetizan típicamente utilizando ácidos carbámicos.

La IUPAC afirma: "Los ésteres a menudo se denominan uretanos, un uso que es estrictamente correcto solo para los ésteres etílicos". [44] Pero también afirma: "Un término alternativo para los compuestos R2NC(=O)OR' (R' no = H), ésteres de ácidos carbámicos, R,NC(=O)OH, en uso estricto limitado a los ésteres etílicos, pero ampliamente utilizado en el sentido general". [45] La IUPAC proporciona estas declaraciones sin citarlas.

Véase también

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