Capitan
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Nombres
Nombre IUPAC
(3a R ,7a S )-2-[(Triclorometil)sulfanil]-3a,4,7,7a-tetrahidro-1 H -isoindol-1,3(2 H )-diona
Identificadores
  • 133-06-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:34608 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL388676 controlarY
Araña química
  • 8287 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.004.626
BARRIL
  • C14438 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 8606
UNIVERSIDAD
  • EOL5G26Q9F controlarY
  • DTXSID9020243
  • InChI=1S/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H, 3-4H2 controlarY
    Clave: LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C17H19ClN2O3/c18-13-7-3-4-8-14(13)19-15(21)9-10-20-16(22)11-5-1-2 -6-12(11)17(20)23/h3-4,7-8,11-12H,1-2,5-6,9-10H2,(H,19,21)/t11-,12- /m1/s1
    Clave: PIBUBEBGJVBNLY-VXGBXAGGBJ
  • InChI=1/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H, 3-4H2
    Clave: LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYAB
  • C1C=CC[C@H]2[C@@H]1C(=O)N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl
  • ClC(Cl)(Cl)SN1C(=O)C2C/C=C\CC2C1=O
Propiedades
C9H8Cl3NO2S​​​​​​​​​
Masa molar300,58  g·mol −1
Aparienciasólido blanco; polvo amarillo (comercial) [1]
Densidad1,74 g/cm3 [ 2]
Punto de fusión178 °C (352 °F; 451 K) (se descompone)
Punto de ebulliciónN / A
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Combustible, carcinógeno ocupacional potencial [1]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
ninguno [1]
REL (recomendado)
TWA de Ca 5 mg/m3 [ 1]
IDLH (Peligro inmediato)
Dakota del Norte [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El captan es un pesticida de uso general (GUP) que pertenece a la clase de fungicidas ftalimida . Es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales tienen un aspecto amarillento o amarronado. [3]

Aplicaciones

Aunque puede aplicarse solo, el captan se suele añadir como componente de otras mezclas de pesticidas . Se utiliza para controlar enfermedades en una serie de frutas [4] y verduras , así como en plantas ornamentales . También mejora el aspecto exterior de muchas frutas, haciéndolas más brillantes y de aspecto más saludable. El captan es utilizado tanto por productores domésticos como agrícolas y se suele aplicar durante la producción de manzanas. También es activo contra ciertos oomicetos , como Pythium , lo que lo hace útil para controlar el marchitamiento fúngico . [5]

Biodegradación

El compuesto se biodegrada con una vida media de menos de un día en el suelo. [3]

Posibles efectos sobre la salud

Anteriormente, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) había citado al captan como un probable carcinógeno humano del Grupo B2, [6] pero fue reclasificado en 2004. Dado que el modo de acción se ha establecido como una respuesta proliferativa (solo en ratones ) después de que se alteran las vellosidades intestinales , se ha considerado que no es probable que el captan cause tumores en dosis que no irriten el intestino . La EPA ahora afirma: "La nueva clasificación del cáncer considera que el captan es un carcinógeno potencial en dosis altas prolongadas que causan citotoxicidad e hiperplasia celular regenerativa . Estas dosis altas de captan son muchos órdenes de magnitud superiores a las que probablemente se consumen en la dieta o las que encuentran las personas en entornos laborales o residenciales. Por lo tanto, no es probable que el captan sea un carcinógeno humano ni presente riesgos de cáncer preocupantes cuando se usa de acuerdo con las etiquetas de productos aprobados. [7] Se ha realizado una reclasificación similar para folpet , un fungicida estructuralmente relacionado, que comparte un mecanismo común de toxicidad. [8] [9] Un hallazgo clave para captan (y folpet ) es que estos fungicidas no son mutagénicos en el animal ( in vivo ). [10] [11] [12]

Producción

Es el producto de la reacción del cloruro de triclorometilsulfenilo con la sal sódica de tetrahidroftalamida, que se deriva del anhídrido tetrahidroftálico . [3]

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0099". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ Capitan (Icsc)
  3. ^ abc Franz Müller; Peter Ackermann; Paul Margot (2012). "Fungicidas agrícolas, 2. Fungicidas individuales". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.o12_o06. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Dowling, Madeline; Peres, Natalia; Villani, Sara; Schnabel, Guido (2020). "Manejo de Colletotrichum en cultivos frutales: un desafío "complejo"". Enfermedades de las plantas . 104 (9): 2301–2316. doi : 10.1094/PDIS-11-19-2378-FE . ISSN  0191-2917. PMID  32689886. S2CID  219479598.
  5. ^ Revisión de fungicidas para el control de enfermedades causadas por Phytophthora y Pythium en plantas ornamentales en macetas
  6. ^ Hechos sobre la decisión de elegibilidad para la reinscripción del Captan de la EPA Archivado el 6 de octubre de 2006 en Wayback Machine
  7. ^ EPA de EE. UU. 2004. Captan: reclasificación de cáncer; modificación de la decisión de elegibilidad para la reinscripción; notificación de disponibilidad. Registro Federal 69: 68357-68360
  8. ^ Bernard, BK y Gordon, EB 2000. Una evaluación del enfoque del mecanismo común para la Ley de Protección de la Calidad de los Alimentos: Captan y cuatro fungicidas relacionados, un ejemplo práctico. Int J Toxicol 19: (1): 43-61.
  9. ^ Kidwell, J. (2010). Cancer Assessment Document. Second Evaluation of the Carcinogenic Potential of Folpet. Código PC 081601. Cancer Assessment Review Committee, Health Effects Division, Office of Pesticide Programs, US Environmental Protection Agency, EE. UU. Documento de evaluación de cáncer de Folpet final. Memorándum para Abdallah Khasawinah, RAB IV, Health Effect Division (7505P) y Tony Kish, gerente de producto, equipo 22, Fungicide Branch, Registration Division (7505P), a través de Mary Manibusan y Jess Rowland, copresidentes del Cancer Assessment Review Committee, Health Effects Division (7509P), 53 páginas, 13 de octubre de 2010.
  10. ^ Cohen, SM, Gordon, EB, Singh, P., Arce, GT y Nyska, A. 2010. Modo de acción cancerígeno de Folpet en ratones y evaluación de su relevancia para los seres humanos. Critical Reviews in Toxicology 40: (6): 531-545.
  11. ^ Arce, GT, Gordon, EB, Cohen, SM y Singh, P. 2010. Toxicología genética de folpet y captan. Critical Reviews in Toxicology 40: (6): 546-574.
  12. ^ Gordon, EB 2010b. Captan y Folpet. En: R. Krieger, ed. Hayes Handbook of Pesticide Toxicology, págs. 1915-1949. Elsevier, Nueva York
  • Ficha técnica del captan - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
  • Hoja informativa general sobre el captan - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
  • Perfil de información sobre el plaguicida Captan - Red de toxicología de extensión
  • Datos sobre la decisión de elegibilidad para la reinscripción del Captan de la EPA
  • Guía de bolsillo de los CDC y NIOSH sobre peligros químicos: Captan
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