Bromuro de bencilo

Bromuro de bencilo^[1]
Estructura esquelética de la molécula de bromuro de bencilo	Estructura 3D de la molécula de bromuro de bencilo
Nombres
	Nombre IUPAC preferido (Bromometil)benceno
	Otros nombres α-Bromotolueno ; Bromuro de bencilo
Identificadores
Número CAS	100-39-0 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva; Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:59858 Y;
Química biológica	ChEMBL1085946 Y;
Araña química	13851576 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.002.589
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	6294;
Identificador de centro de PubChem	7498;
UNIVERSIDAD	XR75BS721D norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8024658;
	InChI InChI=1S/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Y Clave: AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Clave: AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM;
	SONRISAS BrCc1ccccc1; c1ccc(cc1)CBr;
Propiedades
Fórmula química	C7H7Br
Masa molar	171,037 g·mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Afilado y picante
Densidad	1,438 g/ cm3
Punto de fusión	-3,9 °C (25,0 °F; 269,2 K)
Punto de ebullición	201 °C (394 °F; 474 K)
Solubilidad	disolventes orgánicos
registro P	2.92
Índice de refracción ( n D )	1.5752
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
punto de inflamabilidad	70 °C (158 °F; 343 K)
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El bromuro de bencilo es un compuesto orgánico con la fórmula C ₆ H ₅ CH ₂ Br . La molécula está formada por un anillo de benceno sustituido con un grupo bromometilo. Es un líquido incoloro con propiedades lacrimógenas. El compuesto es un reactivo para introducir grupos bencilo . ^[3]^[4]

Síntesis y estructura

El bromuro de bencilo se puede sintetizar mediante la bromación de tolueno en condiciones adecuadas para una halogenación de radicales libres :

La estructura ha sido examinada mediante difracción de electrones. ^[5]

Aplicaciones

El bromuro de bencilo se utiliza en síntesis orgánica para la introducción de grupos bencilo cuando el cloruro de bencilo, menos costoso, es insuficientemente reactivo. ^[6]^[7] Las bencilaciones a menudo se logran en presencia de cantidades catalíticas de yoduro de sodio , que genera el yoduro de bencilo más reactivo in situ. ^[3] En algunos casos, el bencilo sirve como grupo protector para alcoholes y ácidos carboxílicos . ^[8]

Seguridad

El bromuro de bencilo es un potente lacrimógeno y también irrita intensamente la piel y las mucosas. Debido a estas propiedades, se ha utilizado en la guerra química , tanto en combate como en entrenamiento, debido a su naturaleza irritante pero no letal.

Véase también

Referencias

^ Índice Merck (11.ª ed.). pág. 1142.
^ "Bromuro de bencilo_msds".
^ de William E. Bauta (2001). "Bromuro de bencilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rb047. ISBN 0-471-93623-5.
^ "Bromuro de bencilo". Sigma Aldrich . sigmaaldrich.com . Consultado el 8 de junio de 2017 .
^ Vilkov, LV; Sadova, NI (marzo de 1976). "Estudio de difracción de electrones sobre la estructura molecular del cloruro de bencilo y el bromuro de bencilo en la fase de vapor". Journal of Molecular Structure . 31 (1): 131–142. Bibcode :1976JMoSt..31..131S. doi :10.1016/0022-2860(76)80124-X.
^ Andrew G. Myers; Bryant H. Yang (2000). "Síntesis y alquilación diastereoselectiva de amidas de pseudoefenedrina". Org. Synth . 77 : 22. doi :10.15227/orgsyn.077.0022.
^ Harry Heaney; Steven V. Ley (1974). "1-bencilindol". Org. Sintetizador . 54 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.054.0058.
^ "Bromuro de bencilo". chemicalbook.com . Consultado el 8 de junio de 2017 .

[1] Índice Merck (11.ª ed.). pág. 1142.

[chemsrc-2] "Bromuro de bencilo_msds".

[eEROS-3] William E. Bauta (2001). "Bromuro de bencilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rb047. ISBN 0-471-93623-5.

[4] "Bromuro de bencilo". Sigma Aldrich . sigmaaldrich.com . Consultado el 8 de junio de 2017 .

[5] Vilkov, LV; Sadova, NI (marzo de 1976). "Estudio de difracción de electrones sobre la estructura molecular del cloruro de bencilo y el bromuro de bencilo en la fase de vapor". Journal of Molecular Structure . 31 (1): 131–142. Bibcode :1976JMoSt..31..131S. doi :10.1016/0022-2860(76)80124-X.

[6] Andrew G. Myers; Bryant H. Yang (2000). "Síntesis y alquilación diastereoselectiva de amidas de pseudoefenedrina". Org. Synth . 77 : 22. doi :10.15227/orgsyn.077.0022.

[7] Harry Heaney; Steven V. Ley (1974). "1-bencilindol". Org. Sintetizador . 54 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.054.0058.

[8] "Bromuro de bencilo". chemicalbook.com . Consultado el 8 de junio de 2017 .