Bifenox
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 5-(2,4-diclorofenoxi)-2-nitrobenzoato de metilo | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.050.795 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades [1] | |
| C14H9Cl2NO5 | |
| Masa molar | 342,13 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido amarillo |
| Punto de fusión | 85 °C (185 °F; 358 K) |
| 0,35 mg/l | |
| Peligros | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 6400 mg/kg (oral, rata) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Bifenox es el nombre común de la ISO [3] para un compuesto orgánico utilizado como herbicida . Actúa inhibiendo la enzima protoporfirinógeno oxidasa , necesaria para la síntesis de clorofila . [4] [5]
Historia
Los éteres de nitrofenilo son una clase bien conocida de herbicidas, cuyo miembro más antiguo fue el nitrofeno , inventado por Rohm & Haas y registrado por primera vez para la venta en 1964. [6] Esta área de la química se volvió muy competitiva, con la presentación en 1969 y la concesión en 1974 de una patente de Mobil Oil Corporation al análogo estructural con un grupo COOCH 3 adyacente al grupo nitro del nitrofeno. [7] Bifenox se lanzó con la marca Mowdown en 1981. Mientras tanto, Rohm & Haas había patentado [8] y desarrollado acifluorfeno (como su sal sódica con la marca Blazer) en 1980. [9] Ambos compuestos tenían propiedades mucho mejoradas, incluido un espectro más amplio de efecto herbicida y buena seguridad para algunos cultivos, incluida la soja .
Síntesis
La preparación de bifenox descrita por primera vez en la patente de Mobil incluye como paso final una condensación de Ullmann entre la sal de potasio de 2,4-diclorofenol y el ácido metil 2-nitro-5-clorobenzoico. [7] [10] : 43
Mecanismo de acción
El mecanismo de acción detallado del nitrofeno, el acifluorfeno y los herbicidas relacionados con el éter difenílico eran desconocidos en el momento de su invención. Los efectos visibles en las plantas enteras son clorosis y desecación : se propusieron varias hipótesis con respecto a las interacciones a nivel molecular que podrían explicar estos síntomas. [11] La explicación ahora aceptada para el daño es que estos compuestos inhiben la enzima protoporfirinógeno oxidasa , lo que conduce a una acumulación de protoporfirina IX en las células de la planta. Este es un potente fotosensibilizador que activa el oxígeno, lo que conduce a la peroxidación lipídica . Tanto la luz como el oxígeno son necesarios para que este proceso mate a la planta. [5] [12]
Usos
En la actualidad, el bifenox no se utiliza en los Estados Unidos [13], aunque en 1981 se sometió a una revisión reglamentaria completa, de conformidad con el entonces nuevo proceso de "Norma de registro". [10] En la Unión Europea, se utiliza un enfoque de dos niveles para la aprobación y autorización de pesticidas. En primer lugar, antes de que se pueda desarrollar un producto formulado para su comercialización, la sustancia activa debe ser aprobada para la Unión Europea. Una vez que se ha logrado esto, se debe solicitar la autorización para el producto específico de cada Estado miembro al que el solicitante desea venderlo. Posteriormente, existe un programa de seguimiento para asegurarse de que los residuos de pesticidas en los alimentos estén por debajo de los límites establecidos por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria . El bifenox está registrado para su uso contra las malas hierbas en cultivos que incluyen cereales, soja, remolacha azucarera y arroz. [14] [15] En Suiza, algunas de sus formulaciones se pueden utilizar en céspedes y huertos. [ cita requerida ]
Bifenox se aplica normalmente después de la emergencia (cuando las malezas son visibles en el cultivo). Controla o suprime una amplia gama de especies, incluidas Capsella bursa-pastoris , Galium aparine , Lamium purpureum , Myosotis arvensis , Papaver rhoeas , Veronica hederifolia , Veronica persica y Viola arvensis . El producto se utiliza normalmente en dosis de aplicación de 720 g de ai por hectárea. [16]
Referencias
- ^ Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud en el Trabajo
- ^ Thomson, WT (1977). Productos químicos agrícolas . Vol. 2. Fresno, CA: Thomson Publications. pág. 15.
- ^ "Compendio de nombres comunes de pesticidas: bifenox". BCPC .
- ^ Kwesi Ampong-Nyarko, Surajit K. De Datta. Manual para el control de malezas en el arroz . pag. 68.ISBN 9712200205.
- ^ ab Nagano, Eiki (1999). "Eficacia herbicida de los inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa". Herbicidas peroxidantes . págs. 293–302. doi :10.1007/978-3-642-58633-0_11. ISBN . 978-3-642-63674-5.
- ^ Base de datos de propiedades de pesticidas. "Nitrofen". Universidad de Hertfordshire . Consultado el 3 de marzo de 2021 .
- ^ ab Patente estadounidense 3784635, Theissen RJ, "Ácidos fenoxibenzoicos sustituidos y ésteres de los mismos", expedida el 8 de enero de 1974, asignada a Mobil Oil Corporation
- ^ Patente estadounidense 3928416, Bayer HO; Swithenbank C. & Yih RY, "Éteres de 4-trifluorometil-4'-nitrodifenilo herbicidas", expedida el 23 de diciembre de 1975, asignada a Rohm & Haas
- ^ Base de datos de propiedades de pesticidas. "Acifluorfen-sodium". Universidad de Hertfordshire . Consultado el 3 de marzo de 2021 .
- ^ ab "Bifenox: Norma de registro de pesticidas" (PDF) . EPA. Diciembre de 1981. Consultado el 7 de marzo de 2021 .
- ^ Ridley, Stuart M. (1983). "Interacción de los cloroplastos con inhibidores". Fisiología vegetal . 72 (2): 461–468. doi :10.1104/pp.72.2.461. PMC 1066256 . PMID 16663025.
- ^ Dayan, Franck E.; Reddy, Krishna N.; Duke, Stephen O. (1999). "Relaciones estructura-actividad de los éteres de difenilo y otros inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa con puentes de oxígeno". Herbicidas peroxidantes . págs. 141–161. doi :10.1007/978-3-642-58633-0_5. ISBN 978-3-642-63674-5.
- ^ "Bifenox: usos". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 8 de marzo de 2021 .
- ^ Base de datos de propiedades de pesticidas. "Bifenox". Universidad de Hertfordshire . Consultado el 8 de marzo de 2021 .
- ^ "Conclusión sobre la revisión por pares de la evaluación de riesgos de plaguicidas de la sustancia activa bifenox". Revista EFSA . 6 (2): 119r. 2008. doi : 10.2903/j.efsa.2008.119r .
- ^ "Fox: MAPP 11981" (PDF) . Adama.com . Agosto de 2019. Archivado desde el original (PDF) el 2021-02-27 . Consultado el 2021-03-08 .
Enlaces externos
- Bifenox en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
