Alcohol fenetílico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 2-Feniletanol | |
| Otros nombres 2-Feniletanol Alcohol fenetílico Carbinol bencílico β-Hidroxietilbenceno Bencenoetanol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.415 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C8H10O | |
| Masa molar | 122,167 g·mol −1 |
| Olor | Suave como las rosas |
| Densidad | 1,017 g/ cm3 |
| Punto de fusión | -27 °C (-17 °F; 246 K) |
| Punto de ebullición | 219 a 221 °C (426 a 430 °F; 492 a 494 K) |
| registro P | 1.36 [2] |
| Peligros | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad del material de JT Baker |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El alcohol fenetílico , o 2-feniletanol , es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5CH2CH2OH . Es un líquido incoloro con un agradable olor floral. Se encuentra ampliamente en la naturaleza, y se encuentra en una variedad de aceites esenciales . Es ligeramente soluble en agua (2 ml por cada 100 ml de H2O ) , pero miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos . La molécula de alcohol fenetílico consiste en un grupo fenetílico ( C6H5CH2CH2− ) unido a un grupo hidroxilo ( −OH ) .
Síntesis
El alcohol fenetílico se prepara comercialmente mediante dos vías. La más común es la reacción de Friedel-Crafts entre benceno y óxido de etileno en presencia de tricloruro de aluminio .
- C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl
La reacción produce el alcóxido de aluminio que posteriormente se hidroliza hasta obtener el producto deseado. El principal producto secundario es el difeniletano, que se puede evitar mediante el uso de un exceso de benceno. La hidrogenación del óxido de estireno también produce alcohol fenetílico. [3]
Métodos de laboratorio
El alcohol fenetílico también se puede preparar mediante la reacción entre el bromuro de fenilmagnesio y el óxido de etileno :
- C6H5MgBr + ( CH2CH2 ) O → C6H5CH2CH2OMgBr
- C6H5CH2CH2OMgBr + H + → C6H5CH2CH2OH + MgBr +
El alcohol fenetílico también se puede producir por biotransformación a partir de L - fenilalanina utilizando levadura inmovilizada Saccharomyces cerevisiae . [4] También es posible producir alcohol fenetílico mediante la reducción de ácido fenilacético utilizando borohidruro de sodio y yodo en THF . [5]
Aparición y usos
El alcohol fenetílico se encuentra en el extracto de rosa , clavel , jacinto , pino carrasco , azahar , ylang-ylang , geranio , neroli y champaca . También es un autoantibiótico producido por el hongo Candida albicans . [6]
Los alcoholes fusel, como el alcohol fenetílico, son subproductos de la fermentación de granos y, por lo tanto, existen trazas de alcohol fenetílico en muchas bebidas alcohólicas .
Por ello, es un ingrediente habitual en aromas y perfumería, particularmente cuando se desea el olor a rosa. [3] Se utiliza como aditivo en cigarrillos . También se utiliza como conservante en jabones debido a su estabilidad en condiciones básicas . Es de interés debido a sus propiedades antimicrobianas .
Véase también
Referencias
- ^ Índice Merck (11.ª ed.). pág. 7185.
- ^ "Alcohol feniletílico_msds".
- ^ ab Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorotea; Surburg, Horst (2003). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Producción de 2-feniletanol a partir de L-fenilalanina por una cepa de Saccharomyces cerevisiae tolerante al estrés". Revista de microbiología aplicada . 106 (2): 534–542. doi : 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x . PMID 19200319.
- ^ Kanth JV, Periasamy M (1991). "Reducción selectiva de ácidos carboxílicos en alcoholes utilizando NaBH e I2". Journal of Organic Chemistry . 56 : 5964–5965. doi :10.1021/jo00020a052.
- ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Alcohol fenetílico y triptofol: autoantibióticos producidos por el hongo Candida albicans". Science . 163 (3863): 192–4. Bibcode :1969Sci...163..192L. doi :10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768. S2CID 12430791.
