Índigo carmín
Tinte azul derivado del índigo

Índigo carmín
Nombres
Nombre IUPAC preferido
[2(2′) E ]-3,3′-dioxo-1,1′,3,3′-tetrahidro[2,2′-biindolilideno]-5,5′-disulfonato de disodio
Otros nombres
  • indigotina
  • Sal sódica del ácido 5,5′-indigodisulfónico
  • Índigo brillante
  • 4G
  • Azul ácido CI 74
  • CI 73015
  • CI Alimentos Azul 1
  • FD&C Azul 2
  • Sicovit Indigotina 85
  • E132
  • disulfonato de indigotina de sodio
Identificadores
  • 860-22-0 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:31695 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL2105023
Araña química
  • 4447431 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB11577
  • DBSALT001752
Tarjeta informativa de la ECHA100.011.572
Número CE
  • 212-728-8
Número EE132 (colores)
BARRIL
  • D01563
Identificador de centro de PubChem
  • 2723854
UNIVERSIDAD
  • D3741U8K7L controlarY
  • DTXSID1020190
  • InChI=1S/C16H10N2O8S2.2Na/c19-15-9-5-7(27(21,22)23)1-3-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6- 8(28(24,25)26)2-4-12(10)18-14;/h1-6,17-18H,(H,21,22,23)(H,24,25,26) ;;/q;2*+1/p-2/b14-13+;; controlarY
    Clave: KHLVKKOJDHCJMG-QDBORUFSSA-L controlarY
  • InChI=1/C16H10N2O8S2.2Na/c19-15-9-5-7(27(21,22)23)1-3-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6- 8(28(24,25)26)2-4-12(10)18-14;/h1-6,17-18H,(H,21,22,23)(H,24,25,26) ;;/q;2*+1/p-2/b14-13+;;
    Clave: KHLVKKOJDHCJMG-AKPRSONXBD
  • [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c3cc4C(=O)\C(=C2\C(=O)c1cc(ccc1N2)S([O-])(= O)=O)Nc4cc3
Propiedades
C16H8N2Na2O8S2​​​​​​​​​​​
Masa molar466,36 g/mol
Aparienciamorado solido
Punto de fusión>300 °C (572 °F)
10 g/L (25 °C (77 °F))
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamación[1]
Advertencia
H302 [1]
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Farmacología
V04CH02 ( OMS )
Estatus legal
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico
Indigotindisulfonato de sodio
Datos clínicos
Nombres comercialesBludigo
Datos de licencia
Identificadores
Número EE132 (colores)
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID1020190
Tarjeta informativa de la ECHA100.011.572

El carmín de índigo , o sal sódica del ácido 5,5′-indigodisulfónico , es una sal orgánica derivada del índigo por sulfonación aromática , que hace que el compuesto sea soluble en agua. Al igual que el índigo, produce un color azul y se utiliza en alimentos y otros consumibles , cosméticos y como agente de contraste médico y agente de tinción ; también actúa como indicador de pH . Está aprobado para el consumo humano en los Estados Unidos y la Unión Europea. [3] [4] Tiene el número E E132 y se le denomina Azul N.º 2 por la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos de los Estados Unidos .

Usos

Carmín índigo ( indicador de pH )
por debajo de pH 11,4por encima de pH 13,0
11.4⇌13.0
Experimento utilizando índigo carmín como indicador

El carmín índigo en una solución acuosa al 0,2% es azul a pH 11,4 y amarillo a 13,0. El carmín índigo también es un indicador redox , que se vuelve amarillo al reducirse. Otro uso es como indicador de ozono disuelto [5] a través de la conversión a ácido isatin-5-sulfónico. [5] Se ha demostrado que esta reacción no es específica del ozono: también detecta superóxido , una distinción importante en la fisiología celular. [6] También se utiliza como colorante en la fabricación de cápsulas .

Usos médicos

Envase de indigotindisulfonato de sodio para uso médico.

El disulfonato de indigotina sódico , que se comercializa bajo la marca Bludigo , se utiliza como agente de contraste durante los procedimientos quirúrgicos. [2] Está indicado para su uso en cistoscopia en adultos después de procedimientos urológicos y ginecológicos . [2] [7] Fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en julio de 2022. [ especificar ] [2] [7]

En cirugía obstétrica , se puede utilizar para detectar fugas de líquido amniótico . En cirugía urológica, se puede utilizar índigo carmín intravenoso para resaltar partes del tracto urinario . El tinte se filtra rápidamente por los riñones de la sangre y tiñe la orina de azul. Sin embargo, el tinte puede causar un aumento agudo potencialmente peligroso de la presión arterial en algunos casos. [8]

El colorante índigo carmín no se absorbe en las células, por lo que se aplica a los tejidos para mejorar la visibilidad de la mucosa . Esto conduce a su uso para el examen y diagnóstico de lesiones y crecimientos benignos y malignos en las superficies mucosas del cuerpo. [9]

Usos alimentarios, farmacéuticos, cosméticos y científicos.

El carmín índigo es uno de los pocos colorantes alimentarios de color azul. Entre otros, se encuentran las antocianidinas y otras sustancias raras como el ácido variagático y la popolohuanona. [10]

Seguridad y regulación

El carmín índigo ha demostrado “genotoxicidad, toxicidad para el desarrollo o modificaciones de los parámetros hematológicos en estudios de toxicidad crónica”. Sólo con una dosis de 17 mg/kg de peso corporal al día se observaron efectos sobre los testículos. [11]

Referencias

  1. ^ ab "Indigo carmine". Sigma Aldrich . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
  2. ^ abcd "Inyección de disulfonato de sodio de indigotina y bludigo". DailyMed . 7 de noviembre de 2022 . Consultado el 21 de enero de 2023 .
  3. ^ Resumen de aditivos colorantes para uso en alimentos, medicamentos, cosméticos y dispositivos médicos en Estados Unidos, Administración de Alimentos y Medicamentos
  4. ^ Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E, Agencia de Normas Alimentarias , 26 de noviembre de 2010
  5. ^ ab Takeuchi K, Ibusuki T (marzo de 1989). "Determinación cuantitativa del ozono en fase acuosa mediante quimioluminiscencia utilizando índigo-5,5'-disulfonato". Química analítica . 61 (6): 619–623. doi :10.1021/ac00181a025. PMID  2729594.
  6. ^ Kettle AJ, Clark BM, Winterbourn CC (abril de 2004). "El superóxido convierte el carmín de índigo en ácido isatin sulfónico: implicaciones para la hipótesis de que los neutrófilos producen ozono". The Journal of Biological Chemistry . 279 (18): 18521–18525. doi : 10.1074/jbc.M400334200 . PMID  14978029.
  7. ^ ab "APROBACIÓN NDA: inyección de Bludigo (indigotindisulfonato de sodio)" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos. Dominio públicoEste artículo incorpora texto de esta fuente, que se encuentra en el dominio público .
  8. ^ Craik JD, Khan D, Afifi R (enero-febrero de 2009). "Seguridad del carmín índigo intravenoso para evaluar la permeabilidad ureteral durante la suspensión uterosacral transvaginal de la bóveda vaginal". Journal of Pelvic Medicine & Surgery . 15 (1): 11–15. doi :10.1097/SPV.0b013e3181986ace.
  9. ^ Jang JY (noviembre de 2015). "El pasado, el presente y el futuro de la endoscopia con imágenes mejoradas". Clinical Endoscopy . 48 (6): 466–475. doi : 10.5946/ce.2015.48.6.466 . PMC 4676674 . PMID  26668791. 
  10. ^ Newsome AG, Culver CA, van Breemen RB (julio de 2014). "La paleta de la naturaleza: la búsqueda de colorantes azules naturales". Revista de química agrícola y alimentaria . 62 (28): 6498–6511. doi :10.1021/jf501419q. PMID  24930897.
  11. ^ Amchova P, Kotolova H, Ruda-Kucerova J (diciembre de 2015). "Cuestiones de seguridad sanitaria de los colorantes alimentarios sintéticos". Toxicología y farmacología regulatorias . 73 (3): 914–922. doi :10.1016/j.yrtph.2015.09.026. PMID  26404013.
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