Éter diglicidílico de bisfenol A
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 5,5-Dimetil-3,7-dioxa-1,9(2)-bis(oxirana)-4,6(2,4)-dibencenanonafano | |
| Otros nombres Éter diglicidílico de bisfenol A; 2,2-Bis(4-glicidiloxifenil)propano; Epóxido A | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | INSIGNIA; DGEBA |
| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.015.294 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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| Malla | C019273 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C21H24O4 | |
| Masa molar | 340,419 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El éter diglicidílico de bisfenol A (comúnmente abreviado BADGE o DGEBA ) es un compuesto orgánico y es una resina epoxi líquida . [1] [2] [3] [4] [5] El compuesto es un líquido viscoso incoloro (las muestras comerciales pueden aparecer de color paja pálido). [6] [7] Es un componente clave de muchas formulaciones de resina epoxi. La adición de más bisfenol A y un catalizador y calor puede producir resinas epoxi de éter glicidílico de bisfenol A de mayor peso molecular que son sólidas. [8]
Preparación y reacciones
Se prepara por O- alquilación de bisfenol A con epiclorhidrina . Esta reacción produce principalmente éter diglicidílico de bisfenol A, así como algún oligómero . El grado de polimerización puede ser tan bajo como 0,1. [9] El contenido de epóxido de tales resinas epóxicas es de interés. Este parámetro se expresa comúnmente como el número de epóxido , que es el número de equivalentes de epóxido en 1 kg de resina (Eq./kg), o como el peso equivalente, que es el peso en gramos de resina que contiene 1 mol equivalente de epóxido (g/mol). Dado que los epóxidos asimétricos son quirales , el bis epóxido consta de tres estereoisómeros , aunque estos no están separados.
El éter diglicidílico de bisfenol A se hidroliza lentamente a 2,2-bis[4(2,3-dihidroxipropoxi)fenil)propano (bis-HPPP).
De manera similar, el DGEBA reacciona con el ácido acrílico para formar resinas de éster de vinilo . La reacción da como resultado la apertura del anillo de epóxido, lo que genera ésteres insaturados en cada extremo de la molécula. Estos materiales a menudo se diluyen con estireno y se convierten en resina.
Las resinas epoxi son polímeros termoendurecibles que se reticulan mediante endurecedores (agentes de curado). Los agentes de curado más comunes para las resinas epoxi son poliaminas , aminoamidas y compuestos fenólicos. [10]
Seguridad
BADGE es altamente reactivo y forma una serie de especies tras la exposición al agua o al HCl y muchos de estos compuestos (incluido BADGE) son sospechosos de ser disruptores endocrinos . [11] La hidrólisis de los enlaces de éter libera bisfenol A, que también es fuertemente sospechoso de ser un disruptor endocrino. [12] [13] Desde la década de 1990 en adelante, ha surgido preocupación por el uso de resinas epoxi basadas en BADGE en el revestimiento de algunas latas para alimentos, y se ha descubierto que el producto químico se filtra en los alimentos. [12] [14] Los recubrimientos epoxi basados en éter diglicidílico de bisfenol A se utilizan ampliamente para recubrir el interior de las latas que entran en contacto con alimentos y, por lo tanto, son materiales en contacto con alimentos . Los materiales, análogos y conjugados se han probado ampliamente y se han desarrollado métodos analíticos. [15] [16]
Véase también
- Bisfenol A (BPAF)
- Bisfenol S (BPS)
- EPI-001
Referencias
- ^ Ellis, Bryan (1993). Química y tecnología de las resinas epóxicas. Dordrecht: Springer Netherlands. ISBN 978-94-011-2932-9.OCLC 851368739 .
- ^ "Resinas epóxicas líquidas con bisfenol A | Negocios y productos". DIC Corporation . Consultado el 11 de enero de 2023 .
- ^ "Epoxi: una guía completa". Copps Industries . Archivado desde el original el 2023-01-11 . Consultado el 2023-01-11 .
- ^ PubChem. "Éter diglicidílico de bisfenol A". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 11 de enero de 2023 .
- ^ "2,2-Bis(4-glicidiloxifenil)propano 1675-54-3 | TCI AMERICA". www.tcichemicals.com . Consultado el 11 de enero de 2023 .
- ^ Hofer, Arnold; Schneider, Hildegard y Siegenthaler, Nikolaus (1996) "Mezclas de resina epoxi que contienen catalizadores de avance", patente estadounidense 5.521.261 .
- ^ Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2012). "Resinas epoxi". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Ashcroft, WR (1993), Ellis, Bryan (ed.), "Agentes de curado para resinas epoxi", Química y tecnología de resinas epoxi , Dordrecht: Springer Netherlands, págs. 37-71, doi :10.1007/978-94-011-2932-9_2, ISBN 978-94-010-5302-0, consultado el 11 de enero de 2023
- ^ Mark, Herman (16 de octubre de 2013). "Resinas epoxi". Enciclopedia de ciencia y tecnología de polímeros. ISBN 9780470073698.
- ^ Forrest, MJ: Recubrimientos y tintas para materiales en contacto con alimentos, en informes de revisión de RAPRA, vol. 16, núm. 6 (2005), pág. 8
- ^ Wang, Dongqi; Zhao, Haoduo; Fei, Xunchang; Synder, Shane Allen; Fang, Mingliang; Liu, Min (octubre de 2021). "Una revisión exhaustiva sobre el método analítico, la aparición, la transformación y la toxicidad de un contaminante reactivo: BADGE". Environment International . 155 : 106701. Bibcode :2021EnInt.15506701W. doi : 10.1016/j.envint.2021.106701 . hdl : 10356/161451 . PMID 34146765.
- ^ ab Walfried Rauter, Gerald Dickinger, Rudolf Zihlarz y Josef Lintschinger, "Determinación del éter diglicidílico de bisfenol A (BADGE) y sus productos de hidrólisis en alimentos grasos enlatados del mercado austriaco", Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 208 (1999) 208–211
- ^ "Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie)" [Directriz para la evaluación en salud pública de recubrimientos químicos orgánicos en contacto con agua potable (pauta de recubrimiento)] (PDF) . www.umweltbundesamt.de (en alemán). 16 de marzo de 2016. Archivado desde el original (PDF) el 9 de enero de 2017 . Consultado el 6 de octubre de 2019 .
- ^ Berdasco, Nancy Anne M.; Waechter, John M. (17 de agosto de 2012), Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Powell, Charles H. (eds.), "Compuestos epóxicos: éteres diglicidílicos aromáticos, éteres poliglicidílicos, ésteres glicidílicos y compuestos epóxicos diversos", Patty's Toxicology , Hoboken, NJ, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc., págs. 491–528, doi :10.1002/0471435139.tox083.pub2, ISBN 978-0-471-12547-1, consultado el 28 de julio de 2022
- ^ Lestido-Cardama, Antía; Sendón, Raquel; Rodríguez Bernaldo de Quirós, Ana (2022-11-01). "Identificación tentativa de derivados de BADGE en recubrimientos de tipo epoxi en una muestra modelo: una lata de bebida". Revista de Tecnología e Investigación de Recubrimientos . 19 (6): 1893–1900. doi :10.1007/s11998-022-00662-6. ISSN 1935-3804. S2CID 251912604.
- ^ Beszterda, Monika; Tądrowska, Magdalena; Franski, Rafał (1 de noviembre de 2022). "Método de detección múltiple para el cribado rápido de conjugados de éter diglicidílico de bisfenol A en el material de recubrimiento de latas". Revista de tecnología e investigación de recubrimientos . 19 (6): 1901–1907. doi :10.1007/s11998-022-00668-0. ISSN 1935-3804. S2CID 252213795.
