Ácido tetrahidrofólico

Ácido tetrahidrofólico
Nombres
	Nombre IUPAC Ácido N- [4-({[(6 Ξ )-2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)benzoil] -L -glutámico
	Nombre sistemático de la IUPAC Ácido (2 S )-2-[4-({[(6 Ξ )-2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)benzamido]pentanedioico
Identificadores
Número CAS	135-16-0 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
3DMet	B04806;
Referencia de Beilstein	101189
EBICh	CHEBI:20506 Y;
Araña química	82572 Y;
Banco de medicamentos	DB00116 Y;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	4675;
BARRIL	C00101 Y;
Malla	Ácido 5,6,7,8-tetrahidrofólico
Identificador de centro de PubChem	91443;
UNIVERSIDAD	43ZWB253H4 Y;
	InChI InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 Y Clave: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N Y; InChI=1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 Clave: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBBC;
	SONRISAS O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O;
Propiedades
Fórmula química	C19H23N7O6
Masa molar	445,43 g/mol
Punto de fusión	250 °C (482 °F; 523 K)
Solubilidad en agua	0,27 g/l
Acidez (p K a )	3.51
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El ácido tetrahidrofólico ( THFA ), o tetrahidrofolato , es un derivado del ácido fólico .

Metabolismo

Síntesis humana

El ácido tetrahidrofólico se produce a partir del ácido dihidrofólico por acción de la dihidrofolato reductasa . Esta reacción es inhibida por el metotrexato . ^[1]

Se convierte en 5,10-metilentetrahidrofolato por acción de la serina hidroximetiltransferasa .

Síntesis bacteriana

Muchas bacterias utilizan la dihidropteroato sintetasa para producir dihidropteroato , una molécula sin función en los seres humanos, lo que la convierte en un objetivo útil para los antibióticos de sulfonamida , que compiten con el precursor PABA .

Funciones

El ácido tetrahidrofólico es un cofactor en muchas reacciones, especialmente en la síntesis (o anabolismo) de aminoácidos y ácidos nucleicos . Además, sirve como molécula transportadora para fracciones de un solo carbono, es decir, grupos que contienen un átomo de carbono, por ejemplo , metilo , metileno , metenilo , formilo o formimino. Cuando se combina con una de esas fracciones de un solo carbono como en 10-formiltetrahidrofolato , actúa como donante de un grupo con un átomo de carbono. El tetrahidrofolato obtiene este átomo de carbono adicional secuestrando el formaldehído producido en otros procesos. Estas fracciones de un solo carbono son importantes en la formación de precursores para la síntesis de ADN. Una escasez de ácido tetrahidrofólico (FH4) puede causar anemia megaloblástica . ^[2]^[3]^[4]

El metotrexato actúa sobre la dihidrofolato reductasa, como la pirimetamina o la trimetoprima , como inhibidor y, por lo tanto, reduce la cantidad de tetrahidrofolato que se produce, lo que puede provocar anemia megaloblástica.

El ácido tetrahidrofólico participa en la conversión de ácido formiminoglutámico en ácido glutámico ; esto puede reducir la cantidad de histidina disponible para la descarboxilación y la síntesis de proteínas y, por lo tanto, la histamina urinaria y el ácido formiminoglutámico pueden disminuir. ^[5]

Referencias

^ Rajagopalan, PT Ravi; Zhang, Zhiquan; McCourt, Lynn; Dwyer, Mary; Benkovic, Stephen J.; Hammes, Gordon G. (15 de octubre de 2002). "Interacción de la dihidrofolato reductasa con metotrexato: cinética de moléculas individuales y de conjunto". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 99 (21): 13481–13486. Bibcode :2002PNAS...9913481R. doi : 10.1073/pnas.172501499 . ISSN 0027-8424. PMC 129699 . PMID 12359872.
^ "Bioquímica: El fondo de un solo carbono: metabolismo del folato y la vitamina B12". liveonearth.livejournal.com . 2008-02-23 . Consultado el 2020-12-15 .
^ Yadav, Manish K.; Manoli, Nandini M.; Madhunapantula, SubbaRao V. (25 de octubre de 2016). Roemer, Klaus (ed.). "Evaluación comparativa de los niveles de vitamina B12, ácido fólico y homocisteína en relación con la expresión de p53 en la anemia megaloblástica". PLOS ONE . 11 (10): e0164559. Bibcode :2016PLoSO..1164559Y. doi : 10.1371/journal.pone.0164559 . ISSN 1932-6203. PMC 5079580 . PMID 27780269.
^ Aslinia, F.; Mazza, JJ; Yale, SH (1 de septiembre de 2006). "Anemia megaloblástica y otras causas de macrocitosis". Medicina clínica e investigación . 4 (3): 236–241. doi :10.3121/cmr.4.3.236. ISSN 1539-4182. PMC 1570488 . PMID 16988104.
^ Dawson W, Maudsley DV, West GB (diciembre de 1965). "Formación de histamina en cobayas". J. Physiol . 181 (4): 801–9. doi :10.1113/jphysiol.1965.sp007798. PMC 1357684 . PMID 5881255.

Enlaces externos

Tetrahidrofolato unido a proteínas en el PDB

[1] Rajagopalan, PT Ravi; Zhang, Zhiquan; McCourt, Lynn; Dwyer, Mary; Benkovic, Stephen J.; Hammes, Gordon G. (15 de octubre de 2002). "Interacción de la dihidrofolato reductasa con metotrexato: cinética de moléculas individuales y de conjunto". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 99 (21): 13481–13486. Bibcode :2002PNAS...9913481R. doi : 10.1073/pnas.172501499 . ISSN 0027-8424. PMC 129699 . PMID 12359872.

[2] "Bioquímica: El fondo de un solo carbono: metabolismo del folato y la vitamina B12". liveonearth.livejournal.com . 2008-02-23 . Consultado el 2020-12-15 .

[3] Yadav, Manish K.; Manoli, Nandini M.; Madhunapantula, SubbaRao V. (25 de octubre de 2016). Roemer, Klaus (ed.). "Evaluación comparativa de los niveles de vitamina B12, ácido fólico y homocisteína en relación con la expresión de p53 en la anemia megaloblástica". PLOS ONE . 11 (10): e0164559. Bibcode :2016PLoSO..1164559Y. doi : 10.1371/journal.pone.0164559 . ISSN 1932-6203. PMC 5079580 . PMID 27780269.

[4] Aslinia, F.; Mazza, JJ; Yale, SH (1 de septiembre de 2006). "Anemia megaloblástica y otras causas de macrocitosis". Medicina clínica e investigación . 4 (3): 236–241. doi :10.3121/cmr.4.3.236. ISSN 1539-4182. PMC 1570488 . PMID 16988104.

[5] Dawson W, Maudsley DV, West GB (diciembre de 1965). "Formación de histamina en cobayas". J. Physiol . 181 (4): 801–9. doi :10.1113/jphysiol.1965.sp007798. PMC 1357684 . PMID 5881255.

Nombres


Nombre IUPAC Ácido N- [4-({[(6 Ξ )-2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)benzoil] -L -glutámico
Nombre sistemático de la IUPAC Ácido (2 S )-2-[4-({[(6 Ξ )-2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)benzamido]pentanedioico
Identificadores
Número CAS	135-16-0^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
3DMet	B04806
Referencia de Beilstein	101189
EBICh	CHEBI:20506^Y
Araña química	82572^Y
Banco de medicamentos	DB00116^Y
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	4675
BARRIL	C00101^Y
Malla	Ácido 5,6,7,8-tetrahidrofólico
Identificador de centro de PubChem	91443
UNIVERSIDAD	43ZWB253H4^Y
InChI InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1^Y Clave: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N^Y InChI=1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 Clave: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBBC
SONRISAS O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
Propiedades
Fórmula química	C19H23N7O6
Masa molar	445,43 g/mol
Punto de fusión	250 °C (482 °F; 523 K)
Solubilidad en agua	0,27 g/l
Acidez (p K _a )	3.51
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información