Ácido tauroquenodesoxicólico

Ácido tauroquenodesoxicólico
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido 2-(3α,7α-dihidroxi-5β-colan-24-amido)etano-1-sulfónico
Nombre sistemático de la IUPAC
Ácido 2-{(4 R )-4-[(1 R ,3a S ,3b R ,4 R ,5a S ,7 R ,9a S ,9b S ,11a R )-4,7-Dihidroxi-9a,11a-dimetilhexadecahidro-1 H -ciclopenta[ a ]fenantren-1-il]pentanamido}etan-1-sulfónico
Otros nombres
12-desoxicoliltaurina; 12-desoxicoliltaurina; quenodesoxicoliltaurina; queniltaurina
Identificadores
  • 516-35-8 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:16525 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL185878 controlarY
Araña química
  • 343282 controlarY
  • 4747
Identificador de centro de PubChem
  • 387316
UNIVERSIDAD
  • 651KU15938 controlarY
  • DTXSID101020121
  • InChI=1S/C26H45NO6S/c1-16(4-7-23(30)27-12-13-34(31,32)33)19-5-6-20-24-21(9-11-26(19,20)3)25(2)10-8-18(28)14-17(25)15-22(24)29/h16-22,24,28-29H,4-15H2,1-3H3,(H,27,30)(H,31,32,33)/t16-,17+,18-,19-,20+,21+,22-,24+,25+,26-/m1/s1 controlarY
    Clave: BHTRKEVKTKCXOH-BJLOMENOSA-N controlarY
  • InChI=1/C26H45NO6S/c1-16(4-7-23(30)27-12-13-34(31,32)33)19-5-6-20-24-21(9-11-26(19,20)3)25(2)10-8-18(28)14-17(25)15-22(24)29/h16-22,24,28-29H,4-15H2,1-3H3,(H,27,30)(H,31,32,33)/t16-,17+,18-,19-,20+,21+,22-,24+,25+,26-/m1/s1
    Clave: BHTRKEVKTKCXOH-BJLOMENOBE
  • O=S(=O)(O)CCNC(=O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2[C@H](O)C[C@@H]3C[C@H](O)CC[C@@]34C)C
Propiedades
C26H45NO6S
Masa molar499,71  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El ácido tauroquenodesoxicólico es un ácido biliar que se forma en el hígado de la mayoría de las especies, incluidos los humanos, por conjugación del ácido quenodesoxicólico con taurina . [1] Se secreta en la bilis y luego en el intestino. [2] Por lo general, se ioniza a pH fisiológico. Sin embargo, puede cristalizarse como sal de sodio.

Actúa como detergente para solubilizar las grasas en el intestino delgado y se absorbe por transporte activo en el íleon terminal . [3]

Se utiliza como colagogo y colerético .

Véase también

Referencias

  1. ^ Hofmann AF (1999). "La importancia continua de los ácidos biliares en las enfermedades hepáticas e intestinales". Arch. Intern. Med . 159 (22): 2647–58. doi :10.1001/archinte.159.22.2647. PMID  10597755. S2CID  21211064.
  2. ^ Pérez de la Cruz Moreno M, Oth M, Deferme S, Lammert F, Tack J, Dressman J, Augustijns P (agosto de 2006). "Caracterización de fluidos intestinales humanos en ayunas recolectados del duodeno y el yeyuno". Revista de Farmacia y Farmacología . 58 (8): 1079–89. doi : 10.1211/jpp.58.8.0009 . PMID  16872555.
  3. ^ Carey MC, Small DM (octubre de 1972). "Formación de micelas por sales biliares. Consideraciones físico-químicas y termodinámicas". Archivos de Medicina Interna . 130 (4): 506–27. doi :10.1001/archinte.1972.03650040040005. PMID  4562149.


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