Ácido N-acetilantranílico

*norte*-Ácido acetilantranílico
Ácido N-acetilantranílico	Modelo de esferas y barras del ácido N-acetilantranílico
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Ácido 2-acetamidobenzoico
	Otros nombres Ácido 2-acetamidobenzoico; 2-carboxiacetanilida; Ácido o -acetoaminobenócico; Ácido acetilantranílico; Ácido 2-(acetilamino)benzoico
Identificadores
Número CAS	89-52-1 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:36555 Y;
Araña química	6705 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.001.741
Identificador de centro de PubChem	6971;
UNIVERSIDAD	P1IE9J75C2 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID9058991;
	InChI InChI=1S/C9H9NO3/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9(12)13/h2-5H,1H3,(H,10,11)(H, 12,13) Y Clave: QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C9H9NO3/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9(12)13/h2-5H,1H3,(H,10,11)(H, 12,13) Clave: QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYAX;
	SONRISAS CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(=O)O;
Propiedades
Fórmula química	C9H9NO3
Masa molar	179,175 g·mol −1
Apariencia	Sólido ligeramente beige
Densidad	1,36 g/ml
Punto de fusión	184 a 186 °C (363 a 367 °F; 457 a 459 K)
Punto de ebullición	399 °C (750 °F; 672 K)
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
	Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )	Oral, ratón = 1114 mg/kg
Ficha de datos de seguridad (FDS)	-
Estatus legal	BR : Clase D1 (Precursores de fármacos);
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El ácido N -acetilantranílico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C₉ H₉ NO₃ . Es un producto intermedio en el catabolismo de la quinaldina en Arthrobacter sp. y se metaboliza posteriormente a ácido antranílico .^[2]^[3]

El ácido N -acetilantranílico se puede sintetizar a partir de 2-bromoacetanilida mediante carbonilación catalizada por paladio en tri- n -butilamina -agua a 110-130 °C, bajo 3 atm de monóxido de carbono . ^[4] En el laboratorio, se puede sintetizar fácilmente a partir de ácido antranílico y anhídrido acético .

El ácido N -acetilantranílico exhibe triboluminiscencia cuando se tritura. ^[5] Los cristales fracturados tienen grandes potenciales eléctricos entre áreas de carga alta y baja. Cuando los electrones migran repentinamente para neutralizar estos potenciales, se crean destellos de luz azul intenso.

En los Estados Unidos, es una sustancia química de la Lista I controlada por la DEA , ^[6] porque se ha utilizado en la síntesis de metacualona .

Véase también

Acedobeno

Referencias

^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
^ Hund HK, de Beyer A, Lingens F (1990). "Metabolismo microbiano de la quinolina y compuestos relacionados. VI. Degradación de la quinaldina por Arthrobacter sp". Biol Chem Hoppe-Seyler . 371 (10): 1005–1008. doi :10.1515/bchm3.1990.371.2.1005. PMID 2076195.
^ Overhage J, et al. (2005). "Identificación de plásmidos lineales grandes en Arthrobacter spp. que codifican la degradación de quinaldina a antranilato". Microbiología . 151 (2): 491–500. doi : 10.1099/mic.0.27521-0 . PMID 15699198.
^ Donald Valentine; Jefferson W. Tilley; Ronald A. LeMahieu (1981). "Síntesis catalítica práctica de ácidos antranílicos". Journal of Organic Chemistry . 46 (22): 4614–4617. doi :10.1021/jo00335a075.
^ Erikson J (octubre de 1972). "Ácido N-acetilantranílico. Un material altamente triboluminiscente". J Chem Educ . 49 (10): 688. doi :10.1021/ed049p688.
^ "PARTE 1310 - Sección 1310.02 Sustancias cubiertas". www.deadiversion.usdoj.gov .

[1] Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .

[2] Hund HK, de Beyer A, Lingens F (1990). "Metabolismo microbiano de la quinolina y compuestos relacionados. VI. Degradación de la quinaldina por Arthrobacter sp". Biol Chem Hoppe-Seyler . 371 (10): 1005–1008. doi :10.1515/bchm3.1990.371.2.1005. PMID 2076195.

[3] Overhage J, et al. (2005). "Identificación de plásmidos lineales grandes en Arthrobacter spp. que codifican la degradación de quinaldina a antranilato". Microbiología . 151 (2): 491–500. doi : 10.1099/mic.0.27521-0 . PMID 15699198.

[4] Donald Valentine; Jefferson W. Tilley; Ronald A. LeMahieu (1981). "Síntesis catalítica práctica de ácidos antranílicos". Journal of Organic Chemistry . 46 (22): 4614–4617. doi :10.1021/jo00335a075.

[5] Erikson J (octubre de 1972). "Ácido N-acetilantranílico. Un material altamente triboluminiscente". J Chem Educ . 49 (10): 688. doi :10.1021/ed049p688.

[6] "PARTE 1310 - Sección 1310.02 Sustancias cubiertas". www.deadiversion.usdoj.gov .