Ácido fenilarsónico
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Ácido fenilarsónico | |||
| Otros nombres Ácido bencenarsónico | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | PAA | ||
| 2935741 | |||
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.393 | ||
| Número CE |
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| 131185 | |||
| Malla | Ácido bencenoarsónico+ | ||
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1557 | ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C6H7AsO3 | |||
| Masa molar | 202,041 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Sólido incoloro | ||
| Densidad | 1,76 g cm −3 | ||
| Punto de fusión | 154 a 158 °C (309 a 316 °F; 427 a 431 K) | ||
| bajo | |||
| Peligros | |||
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |||
Principales peligros | Tóxico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El ácido fenilarsónico es un compuesto químico con la fórmula C 6 H 5 AsO(OH) 2 , comúnmente abreviado PhAsO 3 H 2 . Este sólido incoloro es un derivado orgánico del ácido arsénico , AsO(OH) 3 , donde un grupo OH ha sido reemplazado por un grupo fenilo . El compuesto es un agente tampón y un precursor de otros compuestos organoarsénicos , algunos de los cuales se utilizan en la nutrición animal, por ejemplo, el ácido 4-hidroxi-3-nitrobencenoarsónico .
Preparación y estructura
El PhAsO 3 H 2 se puede preparar de varias formas, pero una común implica el tratamiento de sales de fenil diazonio con arsenito de sodio (preparado a partir de ácido y base arsenioso) en presencia de un catalizador de cobre (II) . [1]
- do
6yo
5norte+
2 + NaAsO 3 H 2 → C 6 H 5 AsO 3 H 2 + Na + + N 2
Los derivados relacionados se preparan de manera similar. [2] Fue preparado por primera vez por Michaelis y Loenser. [3] [4] [5] La cristalografía de rayos X indica que las moléculas están conectadas por enlaces de hidrógeno consistentes con una distancia corta de 2,5 Å que separa los átomos de oxígeno . El centro de arsénico es tetraédrico. [6]
Ácidos fenilarsónicos relacionados
Se han utilizado varios derivados del ácido fenilarsónico como aditivos para piensos animales. Entre ellos se encuentran el ácido 4-hidroxi-3-nitrobencenoarsónico (3-NHPAA o Roxarsona), el ácido p -arsanílico ( p -ASA), el ácido 4-nitrofenilarsónico (4-NPAA) y el ácido p -ureidofenilarsónico ( p -UPAA).
Referencias
- ^ Bullard, RH; Dickey, JB "Ácido fenilalanónico" Síntesis orgánicas, volumen recopilado 2, páginas 494 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf
- ^ Ruddy, AW; Starkey, EB " Ácido p -nitrofenilarsónico" Organic Syntheses, Volumen recopilado 3, págs. 665 (1955). "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2007-09-30 . Consultado el 2007-04-19 .
{{cite web}}: CS1 maint: copia archivada como título ( enlace ) - ^ A. Michaelis; H. Loesner (1877). "Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 : 263–272. doi :10.1002/cber.18940270151.
- ^ A. Michaelis (1875). "Ueber aromatische Arsenverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 8 (2): 1316-1317. doi :10.1002/cber.187500802125.
- ^ A. Michaelis; W. La Coste; A. Michaelis (1880). "Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen". Annalen der Chemie . 201 (2–3): 184–261. doi :10.1002/jlac.18802010204.
- ^ Struchkov, Yu. T. "Estructura cristalina y molecular del ácido fenilarsónico", Boletín químico ruso 1960, volumen 9, 1829-1833. doi :10.1007/BF00907739
