Alitamo

Alitamo
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido (3S)-3-amino-4-[[(1R)-1-metil-2-oxo-2-[(2,2,4,4-tetrametil-3-tietanil)amino]etil]amino]-4-oxobutanoico
Otros nombres
L-alfa-aspartil-N-(2,2,4,4-tetrametil-3-tietanil)-D-alaninamida
Identificadores
  • 80863-62-3 (anhidro) controlarY
  • 99016-42-9 (hidrato) controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL2104004 ☒norte
Araña química
  • 58297 controlarY
Número EE956 (agentes de glaseado, ...)
Identificador de centro de PubChem
  • 64763
UNIVERSIDAD
  • PCE8DAE750  (anhidro) controlarY
  • 6KI9M51JOG  (hidrato) controlarY
  • DTXSID3043780
  • InChI=1S/C14H25N3O4S/c1-7(16-11(21)8(15)6-9(18)19)10(20)17-12-13(2,3)22- 14(12,4)5/h7-8,12H,6,15H2,1-5H3,(H,16,21)(H,17,20)(H,18,19)/t7-,8+/ m1/s1 controlarY
    Clave: IVBOUFAWPCPFTQ-SFYZADRCSA-N controlarY
  • InChI=1/C14H25N3O4S/c1-7(16-11(21)8(15)6-9(18)19)10(20)17-12-13(2,3)22- 14(12,4)5/h7-8,12H,6,15H2,1-5H3,(H,16,21)(H,17,20)(H,18,19)/t7-,8+/ m1/s1
    Clave: IVBOUFAWPCPFTQ-SFYZADRCBL
  • CC(C(=O)NC1C(SC1(C)C)(C)C)NC(=O)C(CC(=O)O)N
  • O=C(NC1C(SC1(C)C)(C)C)[C@H](NC(=O)[C@@H](N)CC(=O)O)C
Propiedades
C14H25N3O4S
Masa molar331.431
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El alitame es un edulcorante dipeptídico que contiene ácido aspártico . Fue desarrollado por Pfizer a principios de la década de 1980 y actualmente se comercializa en algunos países bajo la marca Aclame . [1] La mayoría de los dipéptidos no son dulces, pero el descubrimiento inesperado del aspartamo en 1965 condujo a una búsqueda de compuestos similares que compartieran su dulzura. El alitame es uno de esos edulcorantes dipeptídicos de segunda generación. El neotame , desarrollado por los propietarios de la marca NutraSweet, es otro.

El alitamo es aproximadamente 2000 veces más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa), [2] aproximadamente 10 veces más dulce que el aspartamo , y no tiene regusto . Su vida media en condiciones de calor o acidez es aproximadamente el doble de larga que la del aspartamo, aunque algunos otros edulcorantes artificiales, como la sacarina y el acesulfamo de potasio , son aún más estables. A diferencia del aspartamo, el alitamo no contiene fenilalanina , por lo que puede ser utilizado por personas con fenilcetonuria .

El alitamo ha sido aprobado para su uso en México , Australia , Nueva Zelanda y China . Danisco ha retirado su petición para utilizar el alitamo como edulcorante o saborizante en alimentos en los EE . UU . [3]

Sweeny también aborda un compuesto con un dulzor de 1200 x sacarosa en su revisión, [4] en la patente estadounidense 4.411.925 basada en un NH-CH(ciclopropil) terc -butilo (Ej. 6). El Ej. 5, con NH-CH(ciclopropil)2, también es 1200 x sacarosa. Estas son buenas bases para selecciones de segunda clase. El Ej. 16 es para Alitame propiamente dicho. Aunque, en el Ej. 17, la oxidación al sulfonilo puede reducir la actividad a 1000.

Referencias

  1. ^ Ellis, JW (1995). "Descripción general de los edulcorantes". Revista de educación química . 72 (8): 671–675. Código Bibliográfico :1995JChEd..72..671E. doi :10.1021/ed072p671.
  2. ^ Laura Halpin Rinsky; Glenn Rinsky (2009). The Pastry Chef's Companion: A Comprehensive Resource Guide for the Baking and Pastry Professional (El compañero del chef de repostería: una guía completa de recursos para el profesional de la repostería y la panadería ). Chichester: John Wiley & Sons. pp. 5. ISBN 978-0-470-00955-0.OCLC 173182689  .
  3. ^ "Notificación de retiro de la petición: expediente n.º FDA-1986-F-0277 (anteriormente expediente n.º 1986F-0364)" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos.
  4. ^ Sweeny, James G.; D'Angelo, Lihong L.; Ricks, Edith A.; Iacobucci, Guillermo A. (1995). "Descubrimiento y síntesis de una nueva serie de edulcorantes de alta potencia de tipo L-aspartil-D-.alpha.-aminoalcanoil-(S)-.alpha.-alquilbencilamida". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 43 (8): 1969–1976. doi :10.1021/jf00056a003. ISSN  0021-8561.
  • Medios relacionados con Alitame en Wikimedia Commons
  • ¿La sucralosa es apta para dietas cetogénicas?
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